4-(Chlorodimethylsilyl)phthalic anhydride | 116088-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4-(Chlorodimethylsilyl)phthalic anhydride
• 英文别名: 5-[Chloro(dimethyl)silyl]-2-benzofuran-1,3-dione
• CAS: 116088-82-5
• 化学式: C₁₀H₉ClO₃Si
• 分子量: 240.718
• InChiKey: MVGIYIBHMSHVHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化偏苯三酸酐 、 4-(Chlorodimethylsilyl)phthalic anhydride 、 双三苯基磷二氯化钯 生成 3,3',4,4'-联苯四羧酸二酐
  参考文献：
  名称：

  KRAFFT, TERRY E.;RICH, JONATHAN D.;MCDERMOTT, PHILIP J., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N0, C. 5430-5432

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氯四甲基二硅烷 、 氯化偏苯三酸酐 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 三苯基膦 作用下， 生成 4-(Chlorodimethylsilyl)phthalic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Covalent bonding of N‐hydroxyphthalimide on mesoporous silica for catalytic aerobic oxidation of p‐xylene at atmospheric pressure

  摘要：

  摘要用 N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）分子修饰 SBA-15 介孔二氧化硅的表面，使其成为烷基芳烃有氧氧化的固定活性物质。采用了四种独创的方法：从接枝和从上接枝技术，利用表面硅烷醇的存在，在二氧化硅支架和有机改性剂之间形成特别稳定的 O-Si-C 键。采用赫克耦合的策略可形成 NHPI 基团，并通过乙烯基连接体与二氧化硅表面分离，而采用接枝适当的有机硅烷耦合剂的改性方法则可使活性相不含这种结构元素。傅立叶变换红外光谱和 1H NMR 测量验证了合成过程的成功。此外，还从化学成分（元素分析、热分析）、表面基团结构（13C NMR、XPS）、孔隙率（低温 N2 吸附）等方面对所形成的材料进行了研究，并将其作为常压下对二甲苯有氧氧化的催化剂进行了测试。使用孔隙体系中非水解 NHPI 基团可用性增强的催化剂，对甲苯酸的转化率和选择性最高。此外，该材料的催化稳定性在随后的几个反应循环中也得到了证实。

  DOI：

  10.1002/cplu.202300631

文献信息

• Silylative decarbonylation: a new route to arylsilanes
  作者：Jonathan D. Rich

  DOI：10.1021/ja00197a058

  日期：1989.7

  procedure is tolerant of a variety of aromatic substituents, for example, alkyl, halo, nitro, cyano, imide, acid anhydride, etc., and the synthesis of several new substituted aromatic chlorosilanes containing benzoyl chloride and phthalic anhydride moieties is described. Chloromethyldisilane starting reagents are available from the direct reaction of methyl chloride and silicon, making this methodology

  描述了一种通过钯催化的甲基氯乙硅烷和芳族酰氯反应制备芳族氯硅烷的新合成方法。甲硅烷基化脱羰过程是无溶剂的，可以利用低金属催化剂负载量（500-1,000 ppm Pd），在温和条件（145°C）下进行，并且选择性地以良好的产率（通常为 60-85%）得到芳族氯硅烷。该程序可以容忍多种芳族取代基，例如烷基、卤素、硝基、氰基、酰亚胺、酸酐等，并且描述了几种新的含有苯甲酰氯和邻苯二甲酸酐部分的取代芳族氯硅烷的合成。氯甲基乙硅烷起始试剂可得自氯甲烷与硅的直接反应，
• Palladium-catalyzed reductive coupling of aromatic acid chlorides with disilanes
  作者：Terry E. Krafft、Jonathan D. Rich、Philip J. McDermott

  DOI：10.1021/jo00307a005

  日期：1990.9
• RICH, JONATHAN D., J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N5, C. 5887-5893
  作者：RICH, JONATHAN D.

  DOI：——

  日期：——
• KRAFFT, TERRY E.;RICH, JONATHAN D.;MCDERMOTT, PHILIP J., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N0, C. 5430-5432
  作者：KRAFFT, TERRY E.、RICH, JONATHAN D.、MCDERMOTT, PHILIP J.

  DOI：——

  日期：——
• Covalent bonding of <i>N</i>‐hydroxyphthalimide on mesoporous silica for catalytic aerobic oxidation of <i>p‐</i>xylene at atmospheric pressure
  作者：Tomasz Berniak、Piotr Łątka、Marek Drozdek、Anna Rokicińska、Aleksander Jaworski、Antonio Leyva‐Pérez、Piotr Kuśtrowski

  DOI：10.1002/cplu.202300631

  日期：——

  The surface of SBA‐15 mesoporous silica was modified by N‐hydroxyphthalimide (NHPI) moieties acting as immobilized active species for aerobic oxidation of alkylaromatic hydrocarbons. The incorporation was carried out by four original approaches: the grafting‐from and grafting‐onto techniques, using the presence of surface silanols enabling the formation of particularly stable O−Si−C bonds between the silica support and the organic modifier. The strategies involving the Heck coupling led to the formation of NHPI groups separated from the SiO₂ surface by a vinyl linker, while one of the developed modification paths based on the grafting of an appropriate organosilane coupling agent resulted in the active phase devoid of this structural element. The successful course of the synthesis was verified by FTIR and ¹H NMR measurements. Furthermore, the formed materials were examined in terms of their chemical composition (elemental analysis, thermal analysis), structure of surface groups (¹³C NMR, XPS), porosity (low‐temperature N₂ adsorption), and tested as catalysts in the aerobic oxidation of p‐xylene at atmospheric pressure. The highest conversion and selectivity to p‐toluic acid were achieved using the catalyst with enhanced availability of non‐hydrolyzed NHPI groups in the pore system. The catalytic stability of the material was additionally confirmed in several subsequent reaction cycles.

  摘要用 N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）分子修饰 SBA-15 介孔二氧化硅的表面，使其成为烷基芳烃有氧氧化的固定活性物质。采用了四种独创的方法：从接枝和从上接枝技术，利用表面硅烷醇的存在，在二氧化硅支架和有机改性剂之间形成特别稳定的 O-Si-C 键。采用赫克耦合的策略可形成 NHPI 基团，并通过乙烯基连接体与二氧化硅表面分离，而采用接枝适当的有机硅烷耦合剂的改性方法则可使活性相不含这种结构元素。傅立叶变换红外光谱和 1H NMR 测量验证了合成过程的成功。此外，还从化学成分（元素分析、热分析）、表面基团结构（13C NMR、XPS）、孔隙率（低温 N2 吸附）等方面对所形成的材料进行了研究，并将其作为常压下对二甲苯有氧氧化的催化剂进行了测试。使用孔隙体系中非水解 NHPI 基团可用性增强的催化剂，对甲苯酸的转化率和选择性最高。此外，该材料的催化稳定性在随后的几个反应循环中也得到了证实。