5-(α-naphthyl)-methyl-2-pyrrolidine | 80255-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(α-naphthyl)-methyl-2-pyrrolidine
• 英文别名: 5-[(Naphthalen-1-yl)methyl]pyrrolidin-2-one；5-(naphthalen-1-ylmethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 80255-12-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• mdl: MFCD26315693
• 分子量: 225.29
• InChiKey: OAGQVVKMJXCOIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.266
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-nitro-1-(2'-6',6'-trimethyl-1-cyclohexenyl)-1-undecen-3-one 在 氢气 、 镍 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、2.53 MPa 条件下， 反应 15.0h， 以82.5%的产率得到5-(α-naphthyl)-methyl-2-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  2'-硝基-2'-丙烯-1'-2,2-二甲基丙酸酯（NPP），多种偶联试剂†

  摘要：

  由甲醛，硝基甲烷，新戊酰氯制备标题化合物1（NPP）。它被证明是一种与苯胺，吲哚，烯醇盐和有机锂化合物等不同的亲核试剂结合的通用硝基烯丙基化试剂。这由ca记录。40个示例（2–30）。讨论了反应机理。描述了将两种不同的亲核试剂加到NPP的C 3-部分上的一些实例（35-46）。这证明了NPP作为收敛性合成的多重偶联剂的有用性，对于不含硝基的产物也是如此（（方案4））。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670133

文献信息

• Nitroallylation of highly reactive organolithium compounds by 2-nitro-3-pivaloyloxy-1-propene (NPP)
  作者：Paul Knochel、Dieter Seebach

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81868-2

  日期：1981.1

  The nitroolefin (NPP) efficiently transfers a 2-nitroallyl group even to the most reactive nucleophilic centres of organolithium reagents to give the products of type listed in the table.

  硝基烯烃（NPP）可以有效地将2-硝基烯丙基转移至有机锂试剂的反应性最强的亲核中心，从而得到表中所列类型的产品。
• KNOCHEL, P.;SEEBACH, D., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 34, 3223-3226
  作者：KNOCHEL, P.、SEEBACH, D.

  DOI：——

  日期：——
• SEEBACH, D.;KNOCHEL, P., HELV. CHIM. ACTA, 1984, 67, N 1, 261-283
  作者：SEEBACH, D.、KNOCHEL, P.

  DOI：——

  日期：——