(7aR,12R,14S)-12-(1-benzotriazolyl)-14-phenyl-7a,8,9,10,11,12-hexahydro-14H-naphtho[1',2':5,6][1,3]oxazino[2,1-b]azepine | 667870-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (7aR,12R,14S)-12-(1-benzotriazolyl)-14-phenyl-7a,8,9,10,11,12-hexahydro-14H-naphtho[1',2':5,6][1,3]oxazino[2,1-b]azepine
• 英文别名: (3R,8R,10S)-8-(benzotriazol-1-yl)-10-phenyl-2-oxa-9-azatetracyclo[9.8.0.03,9.012,17]nonadeca-1(11),12,14,16,18-pentaene
• CAS: 667870-43-1
• 化学式: C₂₉H₂₆N₄O
• 分子量: 446.552
• InChiKey: NNWPJCOPZZXYKG-QQJNOOCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7aR,12R,14S)-12-(1-benzotriazolyl)-14-phenyl-7a,8,9,10,11,12-hexahydro-14H-naphtho[1',2':5,6][1,3]oxazino[2,1-b]azepine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-1-(α-azepanylbenzyl)-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Diastereopure Preparation of α-Benzotriazolyl 1-Azacycloalka[2,1-b][1,3]-oxazines and their Application as Versatile Chiral Precursors

  摘要：

  制备了一组非外消旋的贝蒂碱衍生的立体纯α-苯并三氮唑基1-氮杂环烷[2,1-b][1,3]恶嗪。这些化合物被用作制备手性配体和手性取代氮杂环化合物的前体，具有显著的立体选择性优势。

  DOI：

  10.1055/s-2003-43353
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 己二醛 、 (S)-1-(α-aminobenzyl)-2-naphthol L-(+)-tartrate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到(7aR,12R,14S)-12-(1-benzotriazolyl)-14-phenyl-7a,8,9,10,11,12-hexahydro-14H-naphtho[1',2':5,6][1,3]oxazino[2,1-b]azepine
  参考文献：
  名称：

  Diastereopure Preparation of α-Benzotriazolyl 1-Azacycloalka[2,1-b][1,3]-oxazines and their Application as Versatile Chiral Precursors

  摘要：

  制备了一组非外消旋的贝蒂碱衍生的立体纯α-苯并三氮唑基1-氮杂环烷[2,1-b][1,3]恶嗪。这些化合物被用作制备手性配体和手性取代氮杂环化合物的前体，具有显著的立体选择性优势。

  DOI：

  10.1055/s-2003-43353

文献信息

• Diastereopure Preparation of α-Benzotriazolyl 1-Azacycloalka[2,1-<i>b</i>][1,3]-oxazines and their Application as Versatile Chiral Precursors
  作者：Yuefei Hu、Xuenong Xu、Jun Lu、Rui Li、Zongming Ge、Yanmei Dong

  DOI：10.1055/s-2003-43353

  日期：——

  A group of diastereopure α-benzotriazolyl 1-azacyclo­alka[2,1-b][1,3]oxazines were prepared from non-racemic Betti base and they were employed as the versatile precursors for the preparation of chiral ligands and chiral substituted azacyclics with significant advantages in the stereoselectivity.

  制备了一组非外消旋的贝蒂碱衍生的立体纯α-苯并三氮唑基1-氮杂环烷[2,1-b][1,3]恶嗪。这些化合物被用作制备手性配体和手性取代氮杂环化合物的前体，具有显著的立体选择性优势。
• An improved synthesis of chiral 1-[α-(1-azacycloalkyl)benzyl]-2-naphthols
  作者：Xuenong Xu、Jun Lu、Yanmei Dong、Rui Li、Zongming Ge、Yuefei Hu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.12.025

  日期：2004.2

  An improved synthesis of homochiral 1-[alpha-(1-azacycloalkyl)benzyl]-2-naphthols and 1-[alpha-(2-arylpiperidyl)benzyl]-2-naphthols has been achieved by employing diastereomerically pure alpha-benzotriazolyl 1-azacycloalka[2,1-b][1,3]oxazines as homochiral precursors, which were obtained by condensation between nonracemic Betti base and dialdehydes in the presence of benzotriazole. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.