(4S)-4-benzyl-3-((2R)-2-methyl-3-naphthalen-2-ylpropionyl)oxazolidin-2-one | 641626-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-((2R)-2-methyl-3-naphthalen-2-ylpropionyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(2R)-2-methyl-3-naphthalen-2-ylpropanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 641626-74-6
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₃
• 分子量: 373.452
• InChiKey: UEUSAFIEBAOMGS-VGSWGCGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-((2R)-2-methyl-3-naphthalen-2-ylpropionyl)oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到2-methyl-3-(naphthalen-2-yl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  最小的光驱动分子马达的转速增加

  摘要：

  在本文中，我们展示了最小的人造光驱动分子马达，仅由 28 个碳原子和 24 个氢原子组成。通过在空间过度拥挤的烯烃的中心烯键旁边引入立体中心在分子水平上控制旋转运动的方向性的概念不仅适用于具有六元环的分子马达，也适用于实现单向运动具有五元环的分子马达的运动。尽管 X 射线分析表明新分子马达的顺式和反式异构体中的五元环几乎是平的，两种异构体中甲基取代基的（伪）双轴和（伪）双轴构象之间的能量差异仍然大到足以引导分子的一半相对于另一半以顺时针方式旋转。完整的旋转循环包括四个连续的步骤：两个光化学异构化，每个后面跟着一个热螺旋反转。两种光化学顺反异构化都优先考虑不稳定的双赤道异构体而不是稳定的双轴异构体。与其六元环类似物相比，这种运动分子的螺旋反转的热障显着降低，最快步骤的半衰期在室温下仅为 18 秒。两个光化学异构化，每个都紧跟一个热螺旋反转。两种光化学顺反异构化都优先考虑不稳定的双赤道异构体而

  DOI：

  10.1021/ja036782o
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮 、 2-溴甲基萘 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到(4S)-4-benzyl-3-((2R)-2-methyl-3-naphthalen-2-ylpropionyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  最小的光驱动分子马达的转速增加

  摘要：

  在本文中，我们展示了最小的人造光驱动分子马达，仅由 28 个碳原子和 24 个氢原子组成。通过在空间过度拥挤的烯烃的中心烯键旁边引入立体中心在分子水平上控制旋转运动的方向性的概念不仅适用于具有六元环的分子马达，也适用于实现单向运动具有五元环的分子马达的运动。尽管 X 射线分析表明新分子马达的顺式和反式异构体中的五元环几乎是平的，两种异构体中甲基取代基的（伪）双轴和（伪）双轴构象之间的能量差异仍然大到足以引导分子的一半相对于另一半以顺时针方式旋转。完整的旋转循环包括四个连续的步骤：两个光化学异构化，每个后面跟着一个热螺旋反转。两种光化学顺反异构化都优先考虑不稳定的双赤道异构体而不是稳定的双轴异构体。与其六元环类似物相比，这种运动分子的螺旋反转的热障显着降低，最快步骤的半衰期在室温下仅为 18 秒。两个光化学异构化，每个都紧跟一个热螺旋反转。两种光化学顺反异构化都优先考虑不稳定的双赤道异构体而

  DOI：

  10.1021/ja036782o

文献信息

• Increased Speed of Rotation for the Smallest Light-Driven Molecular Motor
  作者：Matthijs K. J. ter Wiel、Richard A. van Delden、Auke Meetsma、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ja036782o

  日期：2003.12.1

  six-membered rings, but is also applicable to achieve the unidirectional movement for molecular motors having five-membered rings. Although X-ray analyses show that the five-membered rings in the cis- and trans-isomer of the new molecular motor are nearly flat, the energy differences between the (pseudo-)diaxial and (pseudo-)diequatorial conformations of the methyl substituents in both isomers are still

  在本文中，我们展示了最小的人造光驱动分子马达，仅由 28 个碳原子和 24 个氢原子组成。通过在空间过度拥挤的烯烃的中心烯键旁边引入立体中心在分子水平上控制旋转运动的方向性的概念不仅适用于具有六元环的分子马达，也适用于实现单向运动具有五元环的分子马达的运动。尽管 X 射线分析表明新分子马达的顺式和反式异构体中的五元环几乎是平的，两种异构体中甲基取代基的（伪）双轴和（伪）双轴构象之间的能量差异仍然大到足以引导分子的一半相对于另一半以顺时针方式旋转。完整的旋转循环包括四个连续的步骤：两个光化学异构化，每个后面跟着一个热螺旋反转。两种光化学顺反异构化都优先考虑不稳定的双赤道异构体而不是稳定的双轴异构体。与其六元环类似物相比，这种运动分子的螺旋反转的热障显着降低，最快步骤的半衰期在室温下仅为 18 秒。两个光化学异构化，每个都紧跟一个热螺旋反转。两种光化学顺反异构化都优先考虑不稳定的双赤道异构体而