8-(4-hydroxy-4-methylpentyl)-3-isopropyl-7-methylnaphthalen-2-ol | 154842-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-(4-hydroxy-4-methylpentyl)-3-isopropyl-7-methylnaphthalen-2-ol
• 英文别名: 4,5-seco-5,10-friedo-abieta-5(10),6,8,11,13-pentaene-4,12-diol；8-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-7-methyl-3-propan-2-ylnaphthalen-2-ol
• CAS: 154842-55-4
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: JOWCIYJMVKFRRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(4-hydroxy-4-methylpentyl)-3-isopropyl-7-methylnaphthalen-2-ol 在 jones reagent 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.22h， 生成 4,12-hydroxysapriparaquinone
  参考文献：
  名称：

  (+)-脱氢松香酸合成Salvinolone、Saprorthoquinone和4-Hydroxysapriparaquinone

  摘要：

  从 Salvia prionitis Hance 的根中分离出 Salvinolone、saprorthoquinone 和 4-hydroxysapriparaquinone。由 (+)-脱氢枞酸通过 11,12-二甲氧基松香-8,11,13-trien-7-one 和 12-甲氧基松香-8, 11,13-triene 合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3053
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 8-(4-hydroxy-4-methylpentyl)-3-isopropyl-7-methylnaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-脱氢松香酸合成Salvinolone、Saprorthoquinone和4-Hydroxysapriparaquinone

  摘要：

  从 Salvia prionitis Hance 的根中分离出 Salvinolone、saprorthoquinone 和 4-hydroxysapriparaquinone。由 (+)-脱氢枞酸通过 11,12-二甲氧基松香-8,11,13-trien-7-one 和 12-甲氧基松香-8, 11,13-triene 合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3053

文献信息

• Nicholas Reactions in the Construction of Cyclohepta[<i>de</i>]naphthalenes and Cyclohepta[<i>de</i>]naphthalenones. The Total Synthesis of Microstegiol
  作者：Rafiq A. Taj、James R. Green

  DOI：10.1021/jo102127q

  日期：2010.12.3

  construction of cyclohepta[de]naphthalenes by way of ring closing metathesis and intramolecular Friedel−Crafts reactions, respectively, is described. Deprotection of the C-7 oxygen function to the corresponding naphthol allows tautomerization to cyclohepta[de]naphthalene-1-ones upon seven-membered-ring closure in most cases, and replacement of the C-2 oxygen function in the naphthalene by a methyl group ultimately

  2,7-二氧化萘的尼古拉斯反应化学在环庚的合成[应用德]萘并在合成（±）-microstegiol（1）的设计。据报道，尼古拉斯单取代（主要为C-1）的取代特征和2,7-二加氧萘的解离反应（主要为1,6-）。1,8- dicondensation产物和应用选择的C-1 monocondensation产品环庚的构造[ DE ]通过闭环复分解的和分子内Friedel-Crafts反应方式萘，分别进行说明。在C-7氧功能为相应的萘酚的脱保护可以互变异构化至环庚[日在大多数情况下，在七元环闭合时]]萘-1-酮以及用甲基取代萘中的C-2氧官能团最终可以合成（±）-微甜菊醇。
• The Synthesis of Salvinolone, Saprorthoquinone, and 4-Hydroxysapriparaquinone from (+)-Dehydroabietic Acid
  作者：Takashi Matsumoto、Yasutaka Tanaka、Hiromitsu Terao、Yoshio Takeda、Makoto Wada

  DOI：10.1246/bcsj.66.3053

  日期：1993.10

  Salvinolone, saprorthoquinone, and 4-hydroxysapriparaquinone isolated from the roots of Salvia prionitis Hance. were synthesized starting from (+)-dehydroabietic acid via 11,12-dimethoxyabieta-8,11,13-trien-7-one and 12-methoxyabieta-8, 11,13-triene.

  从 Salvia prionitis Hance 的根中分离出 Salvinolone、saprorthoquinone 和 4-hydroxysapriparaquinone。由 (+)-脱氢枞酸通过 11,12-二甲氧基松香-8,11,13-trien-7-one 和 12-甲氧基松香-8, 11,13-triene 合成。