3β-cyclobutylcarbonyloxypregna-4,16-diene-6,20-dione | 1041201-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-cyclobutylcarbonyloxypregna-4,16-diene-6,20-dione
• 英文别名: 3β-cyclobutanecarbonyloxypregna-4,16-dien-6,20-dione；[(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-6-oxo-1,2,3,7,8,9,11,12,14,15-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] cyclobutanecarboxylate
• CAS: 1041201-44-8
• 化学式: C₂₆H₃₄O₄
• 分子量: 410.554
• InChiKey: UMDUFOJZIDGAGC-FHLZSMAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3β-hydroxypregn-4,16-diene-6,20-dione 、 环丁基甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到3β-cyclobutylcarbonyloxypregna-4,16-diene-6,20-dione
  参考文献：
  名称：

  具有一个或两个 α,β-不饱和羰基和 C-21 或 C-3 的酯部分的孕烯醇酮衍生物的合成和细胞毒性作用。

  摘要：

  图形抽象图。没有可用的字幕。亮点合成四个系列的孕烯醇酮衍生物。C-21 或 C-3 上具有酯基的类固醇的细胞毒性比较研究（在四种细胞系中）。具有一种或两种 &agr;,&bgr 的类固醇的细胞毒性作用的测定;-不饱和羰基。在 C-21 处具有 4-氟化苯甲酸酯的类固醇对 SKLU-1 细胞系具有细胞毒性。摘要合成了四个系列的孕烯醇酮衍生物，它们具有一个或两个 &agr;,&bgr;-不饱和羰基和一个 C-21 或 C-3 的酯部分，以比较它们的细胞毒性作用。在三种人类癌细胞系上评估了最终化合物：PC-3（前列腺癌）、MCF-7（乳腺癌）、SKLU-1（肺癌）和非癌细胞系 HGF（人牙龈成纤维细胞）。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2018.01.004

文献信息

• Biological activity of novel progesterone derivatives having a bulky ester side chains at C-3
  作者：Marisa Cabeza、Eugene Bratoeff、Elena Ramírez、Ivonne Heuze、Sergio Recillas、Hilda Berrios、Angel Cruz、Olmo Cabrera、Victor Perez

  DOI：10.1016/j.steroids.2008.03.006

  日期：2008.9

  castrated hamsters treated with dihydrotestosterone. The four compounds bind to the androgen receptor with different relative binding affinity (RBA). Compound 9d having a logP of 4.17 showed the highest RBA>100% as compared to compound 9a having a logP of 2.92 which exhibited a RBA of only 2.85%. These data show a very good correlation between the lipophilicity of these compounds represented by logP and

  抗雄激素作为雄激素受体 (AR) 作用的抑制剂被广泛用于治疗雄激素依赖性疾病。虽然抗雄激素作用的确切机制尚未阐明，但最近的研究表明配体的结构与核共阻遏物有关。在本研究中，我们研究了四种孕烷衍生物 9a-9d 的 logP（分配系数）与其生物活性之间的关系。为此，我们使用标记的米勃龙 (MIB) 作为配体，测定了类固醇 9a-9d 与从大鼠前列腺细胞质中获得的雄激素受体 (AR) 的相对结合亲和力 (RBA)。根据浓度与结合百分比的关系图计算每种化合物的 IC(50) 值。9a-9d 的体内作用是根据用二氢睾酮处理的去势仓鼠的前列腺和精囊的重量确定的。这四种化合物以不同的相对结合亲和力 (RBA) 与雄激素受体结合。与具有仅2.85%的RBA的具有2.92的logP的化合物9a相比，具有4.17的logP的化合物9d显示出最高的RBA>100%。这些数据显示由 logP 表示的这些化合物的亲脂性与