3,8,10,12-四羟基-1-甲基-11-氧代-6H-并四苯-2-羧酸 | 149791-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 中文名称: 3,8,10,12-四羟基-1-甲基-11-氧代-6H-并四苯-2-羧酸
• 英文名称: 3,8,10,12-Tetrahydroxy-1-methyl-11-oxo-6,11-dihydro-naphthacene-2-carboxylic acid
• 英文别名: Tetracenomycin F1；3,8,10,12-tetrahydroxy-1-methyl-11-oxo-6H-tetracene-2-carboxylic acid
• CAS: 149791-45-7
• 化学式: C₂₀H₁₄O₇
• 分子量: 366.327
• InChiKey: BJSNGVYBQJIGRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,8,10,12-四羟基-1-甲基-11-氧代-6H-并四苯-2-羧酸 在 DL-dithiothreitol 、 sodium phosphate 作用下， 生成 特曲霉素D3
  参考文献：
  名称：

  ElmGHIJ基因的克隆，测序和异源表达，涉及寡聚链霉菌Tü2353的聚酮化合物抗生素elloramycin的生物合成。

  摘要：

  Elloramycin A（1）属于萘并苯醌的小家族，其特征在于独特的高度羟基化的环己烯酮部分。先前已经分离了粘粒克隆16F4，其具有用于从橄榄链霉菌Tü2353生产1的基因。对来自16F4的3.2kb片段的DNA序列分析揭示了四个开放阅读框-elmGHIJ基因。ElmGHI基因在大肠杆菌或淡链霉菌中的异源表达，然后对ElmGHI蛋白进行生化表征，确定ElmG为四西松霉素B2加氧酶，ElmH为四西松霉素F1单加氧酶，ElmI为四西松霉素F1单加氧酶。这些结果为S中1的生物合成提供了直接的生化证据。

  DOI：

  10.1021/np010007+
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(3-Acetyl-4,5,7-trihydroxy-10-oxo-9,10-dihydro-anthracen-2-yl)-3-hydroxy-but-3-enoic acid 在 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 作用下， 生成 2,4,6,9-Tetrahydroxy-7-methyl-12H-naphthacen-5-one 、 3,8,10,12-四羟基-1-甲基-11-氧代-6H-并四苯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  ElmGHIJ基因的克隆，测序和异源表达，涉及寡聚链霉菌Tü2353的聚酮化合物抗生素elloramycin的生物合成。

  摘要：

  Elloramycin A（1）属于萘并苯醌的小家族，其特征在于独特的高度羟基化的环己烯酮部分。先前已经分离了粘粒克隆16F4，其具有用于从橄榄链霉菌Tü2353生产1的基因。对来自16F4的3.2kb片段的DNA序列分析揭示了四个开放阅读框-elmGHIJ基因。ElmGHI基因在大肠杆菌或淡链霉菌中的异源表达，然后对ElmGHI蛋白进行生化表征，确定ElmG为四西松霉素B2加氧酶，ElmH为四西松霉素F1单加氧酶，ElmI为四西松霉素F1单加氧酶。这些结果为S中1的生物合成提供了直接的生化证据。

  DOI：

  10.1021/np010007+

文献信息

• Recombinant production of novel polyketides
  申请人：THE LELAND STANFORD JUNIOR UNIVERSITY

  公开号：EP1568774A2

  公开（公告）日：2005-08-31

  Novel polyketides and novel methods of efficiently producing both new and known polyketides, using recombinant technology, are disclosed. In particular, a novel host-vector system is described which is used to produce polyketide synthases which in turn catalyze the production of a variety of polyketides.

  本文公开了新型多酮以及利用重组技术高效生产新型和已知多酮的新方法。特别是介绍了一种新型宿主-载体系统，该系统用于生产多酮合成酶，而多酮合成酶又能催化多种多酮的生产。
• A combinatorial polyketide library
  申请人：The Leland Stanford Junior University

  公开号：EP1614756A1

  公开（公告）日：2006-01-11

  Novel polyketides and novel methods of efficiently producing both new and known polyketides, using recombinant technology, are disclosed. In particular, a novel host-vector system is described which is used to produce polyketides synthases which in turn catalyze the production of a variety of polyketides.

  本文公开了新型多酮以及利用重组技术高效生产新型和已知多酮的新型方法。特别是介绍了一种新型宿主-载体系统，该系统用于生产多酮合成酶，而多酮合成酶又能催化多种多酮的生产。
• Recombinant production of novel
  申请人：——

  公开号：US20010039021A1

  公开（公告）日：2001-11-08

  Novel polyketides and novel methods of efficiently producing both new and known polyketides, using recombinant technology, are disclosed. In particular, a novel host-vector system is described which is used to produce polyketide synthases which in turn catalyze the production of a variety of polyketides.

  本文公开了新型多酮以及利用重组技术高效生产新型和已知多酮的新方法。特别是介绍了一种新型宿主-载体系统，该系统用于生产多酮合成酶，而多酮合成酶又能催化多种多酮的生产。
• RECOMBINANT PRODUCTION OF NOVEL POLYKETIDES
  申请人：THE LELAND STANFORD JUNIOR UNIVERSITY

  公开号：EP0871760B1

  公开（公告）日：2005-11-23
• Recombinant production of aromatic polyketides
  申请人：The Leland Stanford Junior University

  公开号：EP1118665B1

  公开（公告）日：2005-06-15