1-(2-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-1-hydroxymethyl-2,5-cyclohexadiene | 868979-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(2-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-1-hydroxymethyl-2,5-cyclohexadiene
• 英文别名: [1-[2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]cyclohexa-2,5-dien-1-yl]methanol
• CAS: 868979-49-1
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂Si
• 分子量: 268.472
• InChiKey: LUJZSICHRYBDQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-1-hydroxymethyl-2,5-cyclohexadiene 在 草酰氯 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (1-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-2,5-cyclohexadienyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  烯缩醛分子内卤代醚化反应的不对称合成：环己烷体系中前手性二烯的区分。

  摘要：

  由由相应的二烯醛和（+）-氢安息香素制备的二烯缩醛（1）已经开发出一种新的不对称合成被某些取代基官能化的环己烷衍生物的方法。在MeOCH2CH2OH存在下用NBS处理1主要以立体选择的方式得到2。随后甲氧基乙氧基的烷基化以良好的产率产生了光学活性的环己烯化合物（3）。3中剩余烯烃的立体选择性化学修饰是通过OsO4-氧化进行的。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.952
• 作为产物：
  描述：

  在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以8.4 g的产率得到1-(2-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-1-hydroxymethyl-2,5-cyclohexadiene
  参考文献：
  名称：

  烯缩醛分子内卤代醚化反应的不对称合成：环己烷体系中前手性二烯的区分。

  摘要：

  由由相应的二烯醛和（+）-氢安息香素制备的二烯缩醛（1）已经开发出一种新的不对称合成被某些取代基官能化的环己烷衍生物的方法。在MeOCH2CH2OH存在下用NBS处理1主要以立体选择的方式得到2。随后甲氧基乙氧基的烷基化以良好的产率产生了光学活性的环己烯化合物（3）。3中剩余烯烃的立体选择性化学修饰是通过OsO4-氧化进行的。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.952

文献信息

• Asymmetric Synthesis by the Intramolecular Haloetherification Reaction of Ene Acetal: Discrimination of Prochiral Dienes in Cyclohexane Systems
  作者：Hiromichi Fujioka、Naoyuki Kotoku、Yoshinari Sawama、Hidetoshi Kitagawa、Yusuke Ohba、Tsung-Lung Wang、Yasushi Nagatomi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1248/cpb.53.952

  日期：——

  A novel asymmetric synthesis of the cyclohexane derivative functionalized by some substituents has been developed from the diene acetals (1), prepared from the corresponding diene aldehyde and (+)-hydrobenzoin. The treatment of 1 with NBS in the presence of MeOCH2CH2OH predominantly afforded 2 in a stereoselective manner. Subsequent alkylation of the methoxyethoxy group produced the optically active

  由由相应的二烯醛和（+）-氢安息香素制备的二烯缩醛（1）已经开发出一种新的不对称合成被某些取代基官能化的环己烷衍生物的方法。在MeOCH2CH2OH存在下用NBS处理1主要以立体选择的方式得到2。随后甲氧基乙氧基的烷基化以良好的产率产生了光学活性的环己烯化合物（3）。3中剩余烯烃的立体选择性化学修饰是通过OsO4-氧化进行的。