succinimidyl 2-[4-(dimethylamino)phenylazo]benzoate | 344303-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: succinimidyl 2-[4-(dimethylamino)phenylazo]benzoate
• 英文别名: (2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 2-[[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl]benzoate
• CAS: 344303-47-5
• 化学式: C₁₉H₁₈N₄O₄
• 分子量: 366.376
• InChiKey: CHDUFCQAUDPXPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  succinimidyl 2-[4-(dimethylamino)phenylazo]benzoate 、 N-叔丁氧羰基-1,2-乙二胺 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到N-[2-(t-butyloxycarbonylamino)ethyl]-2-[4-(dimethylamino)phenylazo]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Development and application of a novel acridinium ester for use as a chemiluminescent emitter in nucleic acid hybridisation assays using chemiluminescence quenching

  摘要：

  化学发光吖啶鎓酯（AE）具有高强度发光和极低背景的特点，因此可以开发高灵敏度的配体结合检测方法。在这里，我们将利用这些优势，使用淬灭化学发光法进行均相核酸杂交检测。AE 化学发光通常在高碱性 pH 下启动。我们设计了新型 "活性 "AE，可在与维持核酸杂交相适应的条件下（即 pH 值小于 9）启动。研究发现，甲基红是一种能在这种 pH 值下发挥作用的暗色淬灭剂。化学发光淬灭测定系统的实际应用已通过两种基于分子内和分子间发射器/淬灭器对的核酸杂交测定模型得到了验证。

  DOI：

  10.1039/b811947c
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 甲基红 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50%的产率得到succinimidyl 2-[4-(dimethylamino)phenylazo]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Development and application of a novel acridinium ester for use as a chemiluminescent emitter in nucleic acid hybridisation assays using chemiluminescence quenching

  摘要：

  化学发光吖啶鎓酯（AE）具有高强度发光和极低背景的特点，因此可以开发高灵敏度的配体结合检测方法。在这里，我们将利用这些优势，使用淬灭化学发光法进行均相核酸杂交检测。AE 化学发光通常在高碱性 pH 下启动。我们设计了新型 "活性 "AE，可在与维持核酸杂交相适应的条件下（即 pH 值小于 9）启动。研究发现，甲基红是一种能在这种 pH 值下发挥作用的暗色淬灭剂。化学发光淬灭测定系统的实际应用已通过两种基于分子内和分子间发射器/淬灭器对的核酸杂交测定模型得到了验证。

  DOI：

  10.1039/b811947c

文献信息

• Bimodal fluorogenic sensing of matrix proteolytic signatures in lung cancer
  作者：Alicia Megia-Fernandez、Bethany Mills、Chesney Michels、Sunay V. Chankeshwara、Nikola Krstajić、Chris Haslett、Kevin Dhaliwal、Mark Bradley

  DOI：10.1039/c8ob01790e

  日期：——

  based on the activation of fluorescent reporters offers a powerful methodology for the real-time molecular interrogation of pathology. Here we report a first-in-class, bimodal fluorescent reporter strategy for the simultaneous and highly specific detection of two independent proteases (thrombin and matrix metalloproteases (MMPs)) pivotal in the fibroproliferative process surrounding lung cancer, based on

  基于荧光报告分子激活的光学生物传感为病理学的实时分子询问提供了强大的方法。在这里，我们报告了一种一流的双峰荧光报告策略，用于同时和高度特异性地检测两种独立的蛋白酶（凝血酶和基质金属蛋白酶 (MMPs)），这些蛋白酶在围绕肺癌的纤维增殖过程中至关重要，基于双重、多路复用、肽 FRET 系统。这种复杂的合成智能探针，分子量为 6 kDa，包含两个独立的荧光团和猝灭剂，在被人类肺癌组织内的靶酶激活后，它们会在两个特定波长产生光子特征。
• Development and application of a novel acridinium ester for use as a chemiluminescent emitter in nucleic acid hybridisation assays using chemiluminescence quenching
  作者：Richard C. Brown、Zhaoqiang Li、Andrew J. Rutter、Xiaojing Mu、Owen H. Weeks、Keith Smith、Ian Weeks

  DOI：10.1039/b811947c

  日期：——

  Chemiluminescent acridinium esters (AEs) permit the development of high sensitivity ligand binding assays due to a combination of high intensity light emission and very low backgrounds. Here these advantages are exploited for use in homogeneous nucleic acid hybridisation assays using quenched chemiluminescence. AE chemiluminescence is conventionally initiated at highly alkaline pH. Novel “active” AEs were designed that permit initiation under conditions compatible with maintenance of nucleic acid hybrids (i.e. pH less than 9). Methyl red was found to be a dark quencher species capable of functioning at this pH. Practical application of the chemiluminescence quenching assay system has been demonstrated using two model nucleic acid hybridisation assays based on intra- and intermolecular emitter/quencher pairs.

  化学发光吖啶鎓酯（AE）具有高强度发光和极低背景的特点，因此可以开发高灵敏度的配体结合检测方法。在这里，我们将利用这些优势，使用淬灭化学发光法进行均相核酸杂交检测。AE 化学发光通常在高碱性 pH 下启动。我们设计了新型 "活性 "AE，可在与维持核酸杂交相适应的条件下（即 pH 值小于 9）启动。研究发现，甲基红是一种能在这种 pH 值下发挥作用的暗色淬灭剂。化学发光淬灭测定系统的实际应用已通过两种基于分子内和分子间发射器/淬灭器对的核酸杂交测定模型得到了验证。
• A fluorogenic peptide-based smartprobe for the detection of neutrophil extracellular traps and inflammation
  作者：Maria R. Rios、Gloria Garoffolo、Giulia Rinaldi、Alicia Megia-Fernandez、Silvia Ferrari、Calum T. Robb、Adriano G. Rossi、Maurizio Pesce、Mark Bradley

  DOI：10.1039/d0cc07028a

  日期：——

  A highly specific, fluorogenic probe detects human neutrophil elastase (hNE) in activated neutrophils and Neutrophil Extracellular Traps (NETs).

  一种高度特异性的荧光探针可以检测活化中性粒细胞和中性粒细胞外泌网（NETs）中的人类中性粒细胞弹性蛋白酶（hNE）。