1,8-bis(methylselanyl)naphthalene | 61960-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,8-bis(methylselanyl)naphthalene
• 英文别名: 1,8-bis(methylseleno)naphthalene；Naphthalene, 1,8-bis(methylseleno)-
• CAS: 61960-88-1
• 化学式: C₁₂H₁₂Se₂
• 分子量: 314.147
• InChiKey: WZFYFTNKLOCBGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85.0-85.5 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  389.0±38.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-bis(methylselanyl)naphthalene 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以59%的产率得到1,8-bis(methylseleninyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  1J（Se，Se）的扭转角依赖性和4J（Se，Se）的费米接触控制：基于分子轨道理论的nJ（Se，Se）（n = 1-4）分析。

  摘要：

  以分子轨道（MO）理论作为研究键合和非键合（n）J（Se，）性质的第一步，分析了Se原子之间的（n）J（Se，Se）（n = 1-4）核耦合Se）之间的相互作用。通过在DFT级别上使用Slater型三重xi基集来计算这些值，并将其应用于用高斯03程序优化的结构。分别评估了每个占用的MO（psi（i））和psi（i）-> psi（a）（psi（a）=未占用的MO）过渡的贡献。对于MeSeSeMe模型化合物计算出1J（Se，Se），该化合物显示出典型的扭转角依赖性（phi（C（Me）SeSeC（Me）））。这种依赖性解释了对于RSeSeR'观察到的1Jobsd（Se，Se）的小值（<或= 64 Hz）和对于4取代萘[1,8]观察到的1Jobsd（Se，Se）的大值（330-380 Hz）。 -c，d] -1,2-二硒醇，对应于上睑平面二硒化物。在phi = 0和180度处，HOMO-> LUMO和HOMO-1->

  DOI：

  10.1002/chem.200701532
• 作为产物：
  描述：

  萘并(1,8-cd)-1,2-二硒杂环戊烯 、 碘甲烷 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 1,8-bis(methylselanyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  萘并[1,8- b，c ] -1,5-二硒醚与1,8-双（甲基硒代）萘中硒原子的周向相互作用

  摘要：

  一个新的对称diseleno围-bridged萘，二萘并[1,8- B，C ] -1,5-二diselenocin（1），和1,8-双（二甲基硒）萘（2）已经被合成。1和2的循环伏安图显示一个可逆的氧化峰，氧化电位极低。硒化物1在空气中的CHCl 3中和散射光下发生氧化，生成相应的Se-氧化物11。的周围的硒-硒相互作用1和2 在电化学氧化，浓硫酸和EI质谱中都发现了这种元素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92166-x

文献信息

• Peri interaction between selenium atoms in dinaphtho[1,8-b,c]-1,5-diselenocin and 1,8-bis(methylseleno)naphthalene
  作者：Hisashi Fujihara、Masayoshi Yabe、Jer-Jye Chiu、Naomichi Furukawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92166-x

  日期：——

  peri-bridged naphthalene, dinaphtho[1,8-b,c]-1,5-diselenocin (1), and 1,8-bis(methylseleno)naphthalene (2) have been synthesized. The cyclic voltammogram of 1 and 2 showed one reversible oxidation peak with remarkably low oxidation potential. Selenide 1 in CHCl3 under air and scattered light undergoes oxidation to give the corresponding Se-oxide 11. The peri selenium-selenium interaction of 1 and 2 was

  一个新的对称diseleno围-bridged萘，二萘并[1,8- B，C ] -1,5-二diselenocin（1），和1,8-双（二甲基硒）萘（2）已经被合成。1和2的循环伏安图显示一个可逆的氧化峰，氧化电位极低。硒化物1在空气中的CHCl 3中和散射光下发生氧化，生成相应的Se-氧化物11。的周围的硒-硒相互作用1和2 在电化学氧化，浓硫酸和EI质谱中都发现了这种元素。
• Noncovalent Z···Z (Z=O, S, Se, and Te) Interactions: How Do They Operate to Control Fine Structures of 1,8-Dichalcogene-Substituted Naphthalenes?
  作者：Satoko Hayashi、Waro Nakanishi

  DOI：10.1246/bcsj.81.1605

  日期：2008.12.15

  Homonuclear Z···Z (Z=O, S, Se, and Te) interactions are investigated employing naphthalene 1,8-positions in 1,8-(MeZ)2C10H6 (1a–1d: Z=O (a), S (b), Se (c), and Te (d)), 1-MeZ-8-PhZC10H6 (2a–2c), and 1,8-(PhZ)2C10H6 (3a–3d). Three types of structures are detected for 1a–3d: BB for 1a, CC for 1b, 1c, 2c, and 3d, and AB for 2a, 2b, and 3a–3c, in our definition, by X-ray crystallographic analysis, although some have already been reported. Quantum chemical calculations are performed on 1a–1d and 3c, together with model c, Me(H)Se···Se(H)Me, to elucidate how the fine structures are controlled by the interactions. AB are stabilized by the np(Z)···σ*(Z–C) 3c–4e interactions for Z=S, Se, and Te. While CC are substantially stabilized by the n(Z)···σ*(Z–C) interactions, they are well summarized as the disappearance of the nodal plane in π*(Z···Z). Factors to control the fine structures are clarified and visualized using the HOMO or HOMO−1 of model c. The energy profile of model c helps us to imagine the whole picture of the noncovalent Se···Se interactions.

  利用 1,8-(MeZ)2C10H6 （1a-1d. Z=O (a)、S (b)、Se (c) 和 Te (d)）、1-MeZ-8-PhZC10H6 （2a-2c：Z=O（a）、S（b）、Se（c）和 Te（d））、1-MeZ-8-PhZC10H6（2a-2c）和 1,8-(PhZ)2C10H6（3a-3d）。通过 X 射线晶体学分析，我们发现 1a-3d 有三种结构类型：1a 为 BB 结构，1b、1c、2c 和 3d 为 CC 结构，2a、2b 和 3a-3c 为 AB 结构，尽管有些结构已经被报道过。我们对 1a-1d 和 3c 以及模型 c Me(H)Se--Se(H)Me 进行了量子化学计算，以阐明精细结构是如何受相互作用控制的。当 Z=S、Se 和 Te 时，AB 受 np(Z)--σ*(Z-C) 3c-4e 相互作用的稳定。而 CC 则主要通过 n(Z)--σ*(Z-C)相互作用而稳定，它们可以很好地概括为 π*(Z--Z)中节点平面的消失。利用模型 c 的 HOMO 或 HOMO-1，控制精细结构的因素得到了澄清和形象化。
• Torsional Angular Dependence of1J(Se,Se) and Fermi Contact Control of4J(Se,Se): Analysis ofnJ(Se,Se) (n=1–4) Based on Molecular Orbital Theory
  作者：Waro Nakanishi、Satoko Hayashi

  DOI：10.1002/chem.200701532

  日期：2008.6.20

  to 1J(Se,Se) at phi=0 and 180 degrees to give large values of 1J(Se,Se), whereas various transitions contribute and cancel each other out at phi=90 degrees to give small values of 1J(Se,Se). Large 4Jobsd(Se,Se) values were also observed in the nonbonded Se...Se, Se...Se=O, and O=Se...Se=O interactions at naphthalene 1,8-positions. The Fermi contact (FC) term contributes significantly to 4J(Se,Se), whereas

  以分子轨道（MO）理论作为研究键合和非键合（n）J（Se，）性质的第一步，分析了Se原子之间的（n）J（Se，Se）（n = 1-4）核耦合Se）之间的相互作用。通过在DFT级别上使用Slater型三重xi基集来计算这些值，并将其应用于用高斯03程序优化的结构。分别评估了每个占用的MO（psi（i））和psi（i）-> psi（a）（psi（a）=未占用的MO）过渡的贡献。对于MeSeSeMe模型化合物计算出1J（Se，Se），该化合物显示出典型的扭转角依赖性（phi（C（Me）SeSeC（Me）））。这种依赖性解释了对于RSeSeR'观察到的1Jobsd（Se，Se）的小值（<或= 64 Hz）和对于4取代萘[1,8]观察到的1Jobsd（Se，Se）的大值（330-380 Hz）。 -c，d] -1,2-二硒醇，对应于上睑平面二硒化物。在phi = 0和180度处，HOMO-> LUMO和HOMO-1->
• A New Oxidative<i>Se</i>-Dealkylation in Seleno-Pummerer Reaction of 1,8-Bis(methylseleno)naphthalene and Naphtho[1,8-<i>b</i>,<i>c</i>]-1,5-diselenocin Induced by Peri-Selenium Participation
  作者：Hisashi Fujihara、Rei Saito、Masayoshi Yabe、Naomichi Furukawa

  DOI：10.1246/cl.1992.1437

  日期：1992.8

  A new type of oxidative Se-dealkylation reaction was found in either the reaction of 1,8-bis(methylseleno)naphthalene and naphtho[1,8-b,c]-1,5-diselenocin with benzoyl peroxide or the reaction of their Se-oxides with carboxylic acid anhydrides.

  在 1,8-双(甲基硒)萘和萘并[1,8-b,c]-1,5-二硒与过氧化苯甲酰的反应中发现了一种新型的氧化硒脱烷基反应。硒氧化物与羧酸酐。
• How does non-covalent Se⋯SeO interaction stabilize selenoxides at naphthalene 1,8-positions: structural and theoretical investigations
  作者：Satoko Hayashi、Waro Nakanishi、Atsushi Furuta、Jozef Drabowicz、Takahiro Sasamori、Norihiro Tokitoh

  DOI：10.1039/b809763a

  日期：——

  must play an important role to control the stereochemistry of selenoxides. The 8-G-1-[MeSe(OH)2]C10H6 (n (OH·OH)) are the key intermediates in the racemization of 8-G-1-[MeSe(O)]C10H6 (n (O)) in solutions, where G = SeMe (1), H (5), F (6), Cl (7) and Br (8). Energies of n (OH·OH), relative to n (O), are evaluated based on the theoretical calculations. G of SeMe is demonstrated to operate most effectively

  双硒化物（LL），例如8- [MeSe（X）]-1- [MeSe（Z）] C 10 H 6（1  （LL）），8- [EtSe（X）]-1- [EtSe （Z）] C 10 H 6（2  （LL）），8- [ p -YC 6 H 4 Se（X）]-1- [MeSe（Z）] C 10 H 6（3  （LL））和8 -[ p -YC 6 H 4 Se（X）]-1- [ p -YC 6 H 4 Se（Z）] C 10 H 6（4  （LL））在0°C下用臭氧氧化，其中（X ，Z）=（孤独对，孤独对）。双硒氧化物 在氧化1  （LL），3  （LL）和4  （LL）时分别获得1  （OO），3  （OO）和4（OO），其中（X，Z）=（氧，氧），分别通过相应的硒化硒氧化物1  （LO），3  （LO）和4  （LO）。在2  （LL）中观察到了简便的Se–C键断裂。 通过X射线分析确定1  （LO