N-((2S,3S)-4-(4-chlorophenyl)-3-(3-cyanophenyl)butan-2-yl)-2-methyl-2-(pyrimidin-4-ylamino)propanamide | 1190900-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N-((2S,3S)-4-(4-chlorophenyl)-3-(3-cyanophenyl)butan-2-yl)-2-methyl-2-(pyrimidin-4-ylamino)propanamide
• 英文别名: N-[(2S,3S)-4-(4-chlorophenyl)-3-(3-cyanophenyl)butan-2-yl]-2-methyl-2-(pyrimidin-4-ylamino)propanamide
• CAS: 1190900-16-3
• 化学式: C₂₅H₂₆ClN₅O
• 分子量: 447.967
• InChiKey: VWBSOHOZRNXMFW-HTAPYJJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基嘧啶 、 N-(3-(4-chlorophenyl)-2(S)-(3-cyanophenyl)-1(S)-methylpropyl)-2-bromo-2-methyl-propanamide 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 N-((2S,3S)-4-(4-chlorophenyl)-3-(3-cyanophenyl)butan-2-yl)-2-methyl-2-(pyrimidin-4-ylamino)propanamide
  参考文献：
  名称：

  作为人大麻素1受体的N -[（1 S，2 S）-3-（4-氯苯基）-2-（3-氰基苯基）-1-甲基丙基] -2-甲基-2-氨基丙酰胺的合成和评价CB1R）反向激动剂

  摘要：

  肥胖是一种慢性医学疾病，正在影响全世界的大量人口。作为肥胖症治疗靶点的CB1一直在深入研究中。Taranabant被发现，然后由默克公司开发为第一代CB1R反向激动剂。此处报道的是我们从无环酰胺支架开发第二代CB1R反向激动剂的努力的一部分。我们用氮取代了塔拉那班中的氧连接基，并通过发散合成制备了一系列氨基杂环类似物。尽管一般而言，胺连接基降低了结合亲和力，但从氨基杂环系列中鉴定出了有效的和选择性的CB1R反向激动剂。应用分子模型研究氨基杂环系列在CB1结合位点的结合。研究了代表性成员的体外代谢，仅发现了痕量葡萄糖醛酸化。因此，这表明该分子的右手侧可能不是葡萄糖醛酸化的合适位点。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.07.046