1,3-dihydro-1'H-spiro[indene-2,2'-quinazolin]-4'(3'H)-one | 878733-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,3-dihydro-1'H-spiro[indene-2,2'-quinazolin]-4'(3'H)-one
• 英文别名: Spiro[quinazoline-2(1H),2'-indan]-4(3H)-one；spiro[1,3-dihydroindene-2,2'-1,3-dihydroquinazoline]-4'-one
• CAS: 878733-86-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: DNLDMAMMHUWZJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基茚 、 2-氨基苯甲酰胺 在 邻四氯苯醌 、 [(C₆H₆)(PCy₃)(CO)RuH]⁺*BF₄⁻ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以78%的产率得到1,3-dihydro-1'H-spiro[indene-2,2'-quinazolin]-4'(3'H)-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化2'-羟基芳基酮和2-氨基苯甲酰胺与简单胺的脱氨基偶联反应合成黄烷酮和喹唑啉酮衍生物

  摘要：

  发现阳离子 Ru-H 配合物 [(C 6 H 6 )(PCy 3 )(CO)RuH] + BF 4 - ( 1 ) 与 3,4,5,6-四氯-1,2-苯醌 ( L1 )作为 2'-羟基芳基酮与简单胺的脱氨基偶联反应生成 3-取代黄烷酮产物的高效催化剂。2-氨基苯甲酰胺与支链胺的类似脱氨基偶联反应直接形成3,3-二取代喹唑啉酮产物。该催化方法有效地安装了合成有用的黄烷酮和喹唑啉酮核心结构，而无需使用任何反应性试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03870

文献信息

• Ultrasound-based approach to spiro-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones: their in vitro evaluation against chorismate mutase
  作者：D. Rambabu、S. Kiran Kumar、B. Yogi Sreenivas、Sandhya Sandra、Ajit Kandale、Parimal Misra、M.V. Basaveswara Rao、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.057

  日期：2013.2

  the conversion was found to be not sensitive to the presence of air or atmospheric moisture. The methodology was found to be general and a wide variety of spiro 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones were prepared from 2-aminobenzamides and cyclic ketones within a few minutes in quantitative yields. The products isolated do not require any chromatographic purification. This method provides advantages such

  Amberlyst-15已被确认为在室温下超声辐射下合成螺旋2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-ones的绿色且可重复使用的催化剂。该反应可以在敞口烧瓶中进行，因为发现该转化对空气或大气水分的存在不敏感。发现该方法是通用的，并且有多种螺2,3-二氢喹唑啉-4（1 H由2-氨基苯甲酰胺和环状酮在几分钟内以定量收率制备1）-酮。分离出的产物不需要任何色谱纯化。该方法具有诸如缩短反应时间，高产物收率和简单操作程序的优点。当在体外测试时，某些化合物显示出分支酸突变酶抑制特性。
• Synthesis of Flavanone and Quinazolinone Derivatives from the Ruthenium-Catalyzed Deaminative Coupling Reaction of 2′-Hydroxyaryl Ketones and 2-Aminobenzamides with Simple Amines
  作者：Krishna Gnyawali、Pandula T. Kirinde Arachchige、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03870

  日期：2022.1.14

  deaminative coupling reaction of 2′-hydroxyaryl ketones with simple amines to form 3-substituted flavanone products. The analogous deaminative coupling reaction of 2-aminobenzamides with branched amines directly formed 3,3-disubstituted quinazolinone products. The catalytic method efficiently installs synthetically useful flavanone and quinazolinone core structures without employing any reactive reagents.

  发现阳离子 Ru-H 配合物 [(C 6 H 6 )(PCy 3 )(CO)RuH] + BF 4 - ( 1 ) 与 3,4,5,6-四氯-1,2-苯醌 ( L1 )作为 2'-羟基芳基酮与简单胺的脱氨基偶联反应生成 3-取代黄烷酮产物的高效催化剂。2-氨基苯甲酰胺与支链胺的类似脱氨基偶联反应直接形成3,3-二取代喹唑啉酮产物。该催化方法有效地安装了合成有用的黄烷酮和喹唑啉酮核心结构，而无需使用任何反应性试剂。