methyl-6-deoxy-6-N-1,4-dihydro-2H-isoquinolin-3-one-α-D-mannopyranoside | 1270918-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl-6-deoxy-6-N-1,4-dihydro-2H-isoquinolin-3-one-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: 2-[[(2R,3S,4S,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl]-1,4-dihydroisoquinolin-3-one
• CAS: 1270918-39-2
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₆
• 分子量: 323.346
• InChiKey: VTOOQGPDWJLIGR-VMMWWAARSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-azido-6-deoxy-α-D-mannopyranoside 、 2-茚酮 在 三氟化硼乙醚 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以10%的产率得到methyl-6-deoxy-6-N-1,4-dihydro-2H-isoquinolin-3-one-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel sugar-lactam conjugates using the Aubé reaction

  摘要：

  报道了一种高效便捷的糖-内酰胺结合物合成方法，该方法以易得的糖叠氮化物为起始物，通过Aubé反应进行合成。环状叠氮醇首次被应用于碳水化合物领域的Aubé反应。所得到的糖结合物可以进一步用于增加糖主链的化学多样性，并可能在糖模拟物、肽模拟物、糖靶向以及中枢神经系统药物递送方面找到潜在应用。

  DOI：

  10.1039/c0ob00719f