3,5-diaminoisoxazole | 412301-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3,5-diaminoisoxazole
• 英文别名: isoxazole-3,5-diamine；3,5-Diamino-isoxazol；1,2-oxazole-3,5-diamine
• CAS: 412301-06-5
• 化学式: C₃H₅N₃O
• mdl: MFCD02181094
• 分子量: 99.0922
• InChiKey: IBIBVXBQQRMTRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.415±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-diaminoisoxazole 、 乙酰氯 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以226.6 g的产率得到N-(3-aminoisoxazol-5-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  制备（Z）-2-（5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基）-2-三苯甲氧基亚氨基乙酸的新方法

  摘要：

  已开发出一种新颖而有效的方法来制备头孢双丙，（Z）-2-（5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基）-2-三苯氧基亚氨基乙酸的C-7侧链（2）来自丙二腈（9），总产率为19％。通过处理N -（-），以76％的产率首次合成了关键中间体N-（3-（2-乙酰氨基-2-氧代乙基）-1,2,4-噻二唑-5-基）苯甲酰胺（15b）。3-氨基异恶唑-5-基）乙酰胺（13）与苯甲酰基异硫氰酸酯。更重要的是，由以下反应制备了（Z）-N-（3-（2-乙酰氨基-2-氧代-1-（三苯氧基氧亚氨基）乙基）-1，2，4-噻二唑-5-基）苯甲酰胺（16b）。通过连续肟化和保护肟羟基，具有高立体选择性和良好收率的15b。该方法具有工业合成的良好前景。

  DOI：

  10.1021/op100323b
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-N-hydroxy-acetamidine 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3,5-diaminoisoxazole
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 3,5-Diaminoisoxazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01019a524

文献信息

• New Procedure for the Preparation of (<i>Z</i>)-2-(5-Amino-1,2,4-thiadiazole-3-yl)-2-trityloxyiminoacetic Acid
  作者：Weihui Zhong、Wendong Zhang、Yanhui Chen、Yanbin Liu、Yi Yao

  DOI：10.1021/op100323b

  日期：2011.5.20

  procedure has been developed for the preparation of the C-7 side chain of ceftobiprole, (Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazole-3-yl)-2-trityloxyiminoacetic acid (2) from malononitrile (9) in a total yield of 19%. The key intermediate N-(3-(2-acetamido-2-oxoethyl)-1,2,4-thiadiazol-5-yl)benzamide (15b) was synthesized for the first time in 76% yield by treatment of N-(3-aminoisoxazol-5-yl)acetamide (13) with benzoyl

  已开发出一种新颖而有效的方法来制备头孢双丙，（Z）-2-（5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基）-2-三苯氧基亚氨基乙酸的C-7侧链（2）来自丙二腈（9），总产率为19％。通过处理N -（-），以76％的产率首次合成了关键中间体N-（3-（2-乙酰氨基-2-氧代乙基）-1,2,4-噻二唑-5-基）苯甲酰胺（15b）。3-氨基异恶唑-5-基）乙酰胺（13）与苯甲酰基异硫氰酸酯。更重要的是，由以下反应制备了（Z）-N-（3-（2-乙酰氨基-2-氧代-1-（三苯氧基氧亚氨基）乙基）-1，2，4-噻二唑-5-基）苯甲酰胺（16b）。通过连续肟化和保护肟羟基，具有高立体选择性和良好收率的15b。该方法具有工业合成的良好前景。
• The Synthesis of 3,5-Diaminoisoxazoles
  作者：William J. Fanshawe、Victor J. Bauer、S. R. Safir

  DOI：10.1021/jo01019a524

  日期：1965.8