1-(2-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)propan-2-one | 1276118-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(2-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)propan-2-one
• 英文别名: 1-[2-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl]propan-2-one
• CAS: 1276118-48-9
• 化学式: C₁₈H₁₈ClNO
• 分子量: 299.8
• InChiKey: SNYVBALQSBVESK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯碘苯 在 copper(l) iodide 、 双氧水 、 碘 、 乙二醇 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(2-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  分子碘利用过氧化氢催化两个sp 3 C–H键之间的交叉脱氢偶联反应

  摘要：

  报道了一种有用的方法，该方法使用过氧化氢作为末端氧化剂，在叔胺和碳亲核试剂之间形成分子碘催化的氧化碳-碳键。这是两个sp 3 C–H键之间的分子碘催化的交叉脱氢偶联（CDC）反应的第一个报告。

  DOI：

  10.1021/ol303389t

文献信息

• Aerobic Oxidative Mannich Reaction Promoted by Catalytic Amounts of Stable Radical Cation Salt
  作者：Congde Huo、Mingxia Wu、Xiaodong Jia、Haisheng Xie、Yong Yuan、Jing Tang

  DOI：10.1021/jo5017822

  日期：2014.10.17

  A catalytic amount of triarylaminium salt is demonstrated to be an efficient initiator for oxidative Mannich reaction of tertiary amines and nonactivated ketones under mild neutral conditions. Air is essential for this reaction and acts as a terminal oxidant. Metal catalysts, acid or base additives, and stoichiometric amounts of chemical oxidants are all avoided in this methodology. Six examples of

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• Donor-acceptor type [4+3] covalent organic frameworks: sub-stoichiometric synthesis and photocatalytic application
  作者：Qiaobo Liao、Wentao Xu、Xin Huang、Can Ke、Qi Zhang、Kai Xi、Jin Xie

  DOI：10.1007/s11426-019-9696-3

  日期：2020.5

  Three unprecedented 2D [4+3] covalent organic frameworks (TTCOF-1, TTCOF-2, and TTCOF-3) have been prepared by substoichiometric condensation of tetratopic and tritopic monomers, overcoming the limitations of the design rules of conventional topologies. By reticulating the tetraphenylethylene (TPE)-based and triazine-based moieties into COF frameworks, novel electron donor-acceptor (D-A) type structures

  通过四位和三位单体的亚化学计量缩合，已经克服了常规拓扑设计规则的局限性，制备了三种前所未有的2D [4 + 3]共价有机骨架（TTCOF-1，TTCOF-2和TTCOF-3）。通过将基于四苯乙烯（TPE）和基于三嗪的部分网状化为COF骨架，获得了新型的电子供体-受体（DA）型结构。这些TTCOF在可见光驱动的好氧C（sp 3）-H键官能化和芳基硼酸氧化中具有良好的光催化活性，收率高达94％。这可以加快具有新的结构和拓扑复杂性的COF的可能性，还可以扩展基于COF的光催化在合成化学中的应用。
• A Highly Efficient Gold-Catalyzed Oxidative CC Coupling from CH Bonds Using Air as Oxidant
  作者：Jin Xie、Huamin Li、Jiecong Zhou、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/anie.201107605

  日期：2012.1.27

  A breath of fresh air: The title reaction has been developed for the coupling of amines with nitroalkanes and different unmodified ketones using air as the sole oxidant under mild reaction conditions. The safe, convenient, and environmentally benign process, as well as the low catalyst loading, short reaction time, and good yields make this protocol very practical (see scheme).

  呼吸新鲜空气：在温和的反应条件下，使用空气作为唯一的氧化剂，已开发出标题反应，用于将胺与硝基烷烃和不同的未改性酮偶联。安全，方便且对环境无害的过程，以及催化剂用量低，反应时间短和产率高的特点，使该方案非常实用（请参阅方案）。
• Cross-dehydrogenative C(sp³)–C(sp³) coupling <i>via</i> C–H activation using magnetically retrievable ruthenium-based photoredox nanocatalyst under aerobic conditions
  作者：Pooja Rana、Rashmi Gaur、Radhika Gupta、Gunjan Arora、A. Jayashree、Rakesh Kumar Sharma

  DOI：10.1039/c9cc02386k

  日期：——

  ruthenium-based magnetically recoverable photoredox nanocatalyst with a large surface area. This visible light harvesting nanocatalyst was effectively used for cross-dehydrogenative coupling via C–H activation between tertiary amines and various carbon nucleophiles with high regioselectivity to afford the C–C coupled products in good to excellent yield using air as an oxidant under ambient conditions. The

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• Tetrathienoanthracene-functionalized conjugated microporous polymers as an efficient, metal-free visible-light solid organocatalyst for heterogeneous photocatalysis
  作者：Chang-An Wang、Jian-Ping Zhang、Kun Nie、Yan-Wei Li、Qun Li、Guo-Zheng Jiao、Jian-Guo Chang、Yin-Feng Han

  DOI：10.1039/d1cy00488c

  日期：——

  and molecularly tunable optoelectronic properties, conjugated microporous polymers (CMPs) have been receiving increasing attention and research interest as promising alternatives to traditional inorganic semiconductors for heterogeneous photocatalysis. Herein, we report the concise synthesis of tetrathienoanthracene-based conjugated microporous polymers (TTA-CMP) via a bottom-up strategy. TTA-CMP was

  由于其优异的固有孔隙率，高化学稳定性，轻质和分子可调的光电特性，共轭微孔聚合物（CMPs）作为用于多相光催化的传统无机半导体的有前途的替代品，已受到越来越多的关注和研究兴趣。在本文中，我们报道了基于tetrathienoanthracene共轭的微孔聚合物的简明合成（TTA-CMP）经由自下而上的策略。TTA-CMP用作三种原型有机反应的无金属可见光固体有机催化剂：脱氢偶联反应，脱氢-曼尼希反应和苯并咪唑的光催化合成。的确，在这三个反应中，TTA-CMP显示出出色的光催化活性（29个实例，产率80-98％）和出色的可重用性（10-12倍）。TTA-CMP中扩展的π共轭增强了其可见光吸收，因此，TTA-CMP显示出比相应的小分子光催化剂更高的催化活性。这项工作揭示了TTA-CMP作为其他光催化合成的有效固体有机催化剂的光明前景。