7,9-dihydropyrano[2,3-g]chromene-3,8(2H,4H)-dione | 1374456-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7,9-dihydropyrano[2,3-g]chromene-3,8(2H,4H)-dione
• 英文别名: 4,9-Dihydropyrano[2,3-g]chromene-3,8-dione；4,9-dihydropyrano[2,3-g]chromene-3,8-dione
• CAS: 1374456-97-9
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: IWNJVSFFVRLBDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-双(2-丙炔氧基)苯 在 diethyl 2,6-diethylpyridine-3,5-dicarboxylate N-oxide 、 (2-di-tertbutylphosphino-3,4,5,6-tetramethyl-2',4',6'-triisopropyl-1,1'-biphenyl)AuNTf₂ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 7,9-dihydropyrano[2,3-g]chromene-3,8(2H,4H)-dione 、 1,10-dihydropyrano[3,2-f]chromene-2,9(3H,8H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过炔丙基醚的金催化氧化快速获得 Chroman-3-ones

  摘要：

  两步法：Chroman-3-ones 是有机合成和药物化学的重要中间体。然而，它们的合成需要多个步骤并且效率不高。通过使用金催化的炔烃氧化，这种多功能杂环可以从容易获得的酚类中仅通过两步来制备，而且效率很高（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201107561

文献信息

• Rapid Access to Chroman-3-ones through Gold-Catalyzed Oxidation of Propargyl Aryl Ethers
  作者：Yanzhao Wang、Kegong Ji、Sylvester Lan、Liming Zhang

  DOI：10.1002/anie.201107561

  日期：2012.2.20

  two‐step: Chroman‐3‐ones are important intermediates for organic synthesis and medicinal chemistry. However, their syntheses require multiple steps and are not efficient. By using gold‐catalyzed alkyne oxidation, this versatile heterocycle can be prepared in only two steps from readily available phenols and with mostly high efficiencies (see scheme).

  两步法：Chroman-3-ones 是有机合成和药物化学的重要中间体。然而，它们的合成需要多个步骤并且效率不高。通过使用金催化的炔烃氧化，这种多功能杂环可以从容易获得的酚类中仅通过两步来制备，而且效率很高（参见方案）。