2-Cyclopropylideneethyl 2,2,2-trichloroethanimidate | 169308-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Cyclopropylideneethyl 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 169308-84-3
• 化学式: C₇H₈Cl₃NO
• 分子量: 228.506
• InChiKey: TUDNQRJIJLGVCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyclopropylideneethyl 2,2,2-trichloroethanimidate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以35%的产率得到N-(2-cyclopropylideneethyl) N-(1-ethenylcyclopropyl)trichloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  热诱导和过渡金属催化的2-环亚丙基亚乙基亚氨酸的氮杂-克莱森重排：1-氨基环丙烷羧酸的新入口

  摘要：

  （2-环丙叉基乙基）乙亚胺酸酯经过热诱导或钯（II）催化的氮杂-克莱森重排成1-乙烯基环丙基乙酰胺，为1-氨基环丙烷羧酸（ACC）提供了便利的前体。由于软亲核试剂对π1,1-二亚甲基烯丙基钯络合物进行亲核取代的区域选择性，钯（0）催化显然无效。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00380-u
• 作为产物：
  描述：

  2-环亚丙基乙醇 、 三氯乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以93%的产率得到2-Cyclopropylideneethyl 2,2,2-trichloroethanimidate
  参考文献：
  名称：

  热诱导和过渡金属催化的2-环亚丙基亚乙基亚氨酸的氮杂-克莱森重排：1-氨基环丙烷羧酸的新入口

  摘要：

  （2-环丙叉基乙基）乙亚胺酸酯经过热诱导或钯（II）催化的氮杂-克莱森重排成1-乙烯基环丙基乙酰胺，为1-氨基环丙烷羧酸（ACC）提供了便利的前体。由于软亲核试剂对π1,1-二亚甲基烯丙基钯络合物进行亲核取代的区域选择性，钯（0）催化显然无效。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00380-u

文献信息

• Thermally induced and transition metal catalyzed aza-Claisen rearrangement of 2-cyclopropylideneethyl imidates: A new entry to 1-aminocyclopropanecarboxylic acids
  作者：Karine Estieu、Jean Ollivier、Jacques Salaün

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00380-u

  日期：1995.4

  (2-Cyclopropylideneethyl) acetimidates underwent thermally induced or palladium (II) catalyzed aza-Claisen rearrangement into 1-ethenylcyclopropyl acetamides, providing convenient precursors to 1-amino cyclopropanecarboxylic acids (ACCs). Due to the regioselectivity of the nucleophilic substitution of the π 1,1-dimethylene allyl palladium complexes by soft nucleophiles, the palladium (0) catalysis

  （2-环丙叉基乙基）乙亚胺酸酯经过热诱导或钯（II）催化的氮杂-克莱森重排成1-乙烯基环丙基乙酰胺，为1-氨基环丙烷羧酸（ACC）提供了便利的前体。由于软亲核试剂对π1,1-二亚甲基烯丙基钯络合物进行亲核取代的区域选择性，钯（0）催化显然无效。