3-(2-benzimidazolyl)-7-hydroxy-2-iminocoumarin | 135008-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(2-benzimidazolyl)-7-hydroxy-2-iminocoumarin
• 英文别名: 3-(2-BZM)-7-OH；3-(1H-benzimidazol-2-yl)-2-imino-2H-chromen-7-ol；3-(1H-benzimidazol-2-yl)-2-iminochromen-7-ol
• CAS: 135008-55-8
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O₂
• 分子量: 277.282
• InChiKey: OYJFGISNXKXKBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  541.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-benzimidazolyl)-7-hydroxy-2-iminocoumarin 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-(1,3-二氢苯并咪唑-2-亚基)色烯-2,7-二酮
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1012704121345
• 作为产物：
  描述：

  2-氰甲基苯并咪唑 、 2,4-二羟基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(2-benzimidazolyl)-7-hydroxy-2-iminocoumarin
  参考文献：
  名称：

  苯并唑取代氨基香豆素作为具有抗增殖活性的潜在抗氧化剂

  摘要：

  背景：苯并唑和香豆素衍生物是药物化学中最优先的杂环亚结构之一，具有众所周知的生物学特征，其中包括广泛的多种生物活性以及出色的光谱特性，因此在许多研究领域中都具有潜在的应用前景。 目的：合成的亚氨基香豆素通过ABTS和FRAP试验评估其抗氧化能力，并具有体外抗增殖活性。

  DOI：

  10.2174/1573406416666191218101427

文献信息

• New 3-(Heteroaryl)-2-iminocoumarin-based Borate Complexes: Synthesis, Photophysical Properties, and Rational Functionalization for Biosensing/Biolabeling Applications
  作者：Benoît Roubinet、Cédrik Massif、Mathieu Moreau、Frédéric Boschetti、Gilles Ulrich、Raymond Ziessel、Pierre-Yves Renard、Anthony Romieu

  DOI：10.1002/chem.201502126

  日期：2015.10.5

  3‐(heteroaryl)‐2‐iminocoumarin ligands bearing both a phenolic hydroxyl group (acting as a fluorogenic center) and an N‐aryl substituent (acting as a stabilizing moiety) have been synthesized in good yields by applying a straightforward two‐step method. These novel fluorogenic dyes belong to the family of “Boricos” (D. Frath et al., Chem. Commun.­ 2013, 49, 4908–4910) and are the first examples of phenol‐based fluorophores

  一系列具有酚羟基（用作荧光中心）和N-芳基取代基（用作稳定基团）的3-（杂芳基）-2-亚氨基香豆素配体的一系列二氟化硼配合物的成员通过应用简单的两步法即可获得收益。这些新颖的荧光染料属于“ Boricos”家族（D. Frath等人，Chem。Commun。2013，49，4908-4910），并且其中在绿-黄色光谱范围内的光物理性质正在显着改善由基于苯酚的荧光团的例子第一Ñ，Ñ硼原子的螯合。通过相应的2,4-二硝基苯基（DNP）醚的制备证明了通过可逆的苯酚部分化学修饰来调节其荧光性质，这在与硫醇反应时导致了剧烈的“ OFF-ON”荧光反应。另外，为了扩大这些“ 7-羟基-硼酸”衍生物的范围，特别是在生物标记中，适合于（生物）结合的胺或羧酸官能团已被引入其支架中。它们的用途已在制备荧光牛血清白蛋白（BSA）偶联物和“ Borico” -DOTA样支架中得到证明，以设计新颖的单分子多峰荧光放射性同位素显像剂。
• ——
  作者：A. A. Karasev、L. L. Lukatskaya、M. I. Rubtsov、Z. A. Sizova、A. O. Doroshenko

  DOI：10.1023/a:1021616027620

  日期：——

  3-(Benzoimidazol-2-yl)-2-phenylimino-2H-chromenes were synthesized. The protolytic equilibrium constants in 50% ethanol were determined. The correlations of the pK(a) values for the compounds in the ground and excited states and the PM3-calculated heats of formation with the sigma(+) constants of substituents were established. The nitrogen atom of the benzoimidazole fragment is the center of protonation in the studied compounds.