4-(1-ethoxycarbonyl-1,2-propadien-1-yl)-8-methoxy-1,2-dihydronaphthalene | 1260145-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(1-ethoxycarbonyl-1,2-propadien-1-yl)-8-methoxy-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 1260145-85-4
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: XKSCUHNSIDIWJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-bromobut-2-ynoate 、 5-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-yl trifluoromethanesulfonate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三(4-三氟甲苯基)膦 、 indium 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以54%的产率得到4-(1-ethoxycarbonyl-1,2-propadien-1-yl)-8-methoxy-1,2-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Ethyl 2-Aryl 2,3-Alkadienoates via Palladium-Catalyzed Selective Cross-Coupling Reactions

  摘要：

  Pd-catalyzed cross-coupling reactions of aryl iodides containing not only an electron-donating group but also an electron-withdrawing group on the aryl ring with organoindium reagents generated in situ from indium and ethyl 4-bromo-2-alkynoates produced selectively ethyl 2-aryl-2,3-alkadienoates in good yield.

  DOI：

  10.1021/jo1020085