1-(3-nitrobenzyl)phthalazine | 502144-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-(3-nitrobenzyl)phthalazine
• 英文别名: NSC226644；1-[(3-nitrophenyl)methyl]phthalazine
• CAS: 502144-92-5
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₂
• 分子量: 265.271
• InChiKey: JELNSXUXUIPHBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯乙炔 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(3-nitrobenzyl)phthalazine
  参考文献：
  名称：

  光活化的自由基1,4-芳基通过磷酸-微笑重排进行迁移

  摘要：

  有机化学中的重排反应是从简单的起始原料一步一步高效构建复杂支架的诱人策略。其中，芳基迁移无疑是建立有吸引力的碳-碳键的最有用和最直接的重排之一。值得注意的是，与它们的自由基对应物相比，已经大量描述了阴离子芳基迁移反应。最近，由于伴随着颗粒（通常是CO 2或SO 2）的损失，可见光催化已证明能有效地产生这种自由基重排。），这是反应的驱动力。在这里，我们公开了由含磷单元（芳基氨基磷酸酯）触发的Smiles型重排，因此称为“ phospho-Smiles”重排，由于1,4-芳基迁移反应，可形成Csp 2 -Csp 2键。此外，将该方法与自由基加氢胺化/胺化反应相结合可产生特别吸引人的胺化/磷酸-Smiles级联反应，例如，用于研究邻苯二嗪核心的合成，这是药物化学项目中鲜为人知的支架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02540