2-(bromomethyl)-1-nitronaphthalene | 76636-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(bromomethyl)-1-nitronaphthalene
• CAS: 76636-03-8
• 化学式: C₁₁H₈BrNO₂
• 分子量: 266.094
• InChiKey: OGNHBZHFEWBUQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bromomethyl)-1-nitronaphthalene 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1-nitro-naphthalen-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  基于[2-（2-硝基苯基）丙氧基]羰基（NPPOC）部分的新型高效光不稳定保护基

  摘要：

  基于光不稳定的[2-（2-硝基苯基）丙氧基]羰基（NPPOC），大量修饰的2-（2-硝基苯基）丙醇衍生物在苯环上被取代（参见23 – 34和57 – 76），以及在侧链上（见85 – 92和95 – 98）被合成以改善这种新型的光不稳定实体的光反应性。苯基部分也被萘基（请参阅102、103、105、108、110、113和114），噻吩基取代基（请参阅115、117、118和120）和苯并噻吩基取代基（请参见115、117、118和113）进行交换。121）。的2-（2- nitroaryl-和杂芳基）丙醇转化用双光气成相应carbonochloridates，其与胸苷随后反应胸苷5' - （被保护的碳酸酯）123 - 178作为主要的反应产物。在某些情况下，相应的3'-碳酸酯和3'，5'-二碳酸酯179 – 212也被分离出来并进行了表征。在标准条件下的光解研究（见表）表明，光裂解的速率

  DOI：

  10.1002/hlca.200490060
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-二硝基萘酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(bromomethyl)-1-nitronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  基于[2-（2-硝基苯基）丙氧基]羰基（NPPOC）部分的新型高效光不稳定保护基

  摘要：

  基于光不稳定的[2-（2-硝基苯基）丙氧基]羰基（NPPOC），大量修饰的2-（2-硝基苯基）丙醇衍生物在苯环上被取代（参见23 – 34和57 – 76），以及在侧链上（见85 – 92和95 – 98）被合成以改善这种新型的光不稳定实体的光反应性。苯基部分也被萘基（请参阅102、103、105、108、110、113和114），噻吩基取代基（请参阅115、117、118和120）和苯并噻吩基取代基（请参见115、117、118和113）进行交换。121）。的2-（2- nitroaryl-和杂芳基）丙醇转化用双光气成相应carbonochloridates，其与胸苷随后反应胸苷5' - （被保护的碳酸酯）123 - 178作为主要的反应产物。在某些情况下，相应的3'-碳酸酯和3'，5'-二碳酸酯179 – 212也被分离出来并进行了表征。在标准条件下的光解研究（见表）表明，光裂解的速率

  DOI：

  10.1002/hlca.200490060

文献信息

• 作为血浆激肽释放酶抑制剂的四环类化合物及其用途
  申请人：成都康弘药业集团股份有限公司

  公开号：CN113004284B

  公开（公告）日：2022-08-12

  本发明提供一种结构新颖、活性好、选择性高的四环类血浆激肽释放酶抑制剂化合物，可广泛用于涉及血浆激肽释放酶活性相关的疾病的预防或治疗。
• Cyclopropane carboxylic acid esters and cyclopropane(thio)-carboxylic
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04276305A1

  公开（公告）日：1981-06-30

  Cyclopropane carboxylic acid esters and cyclopropane(thio)-carboxylic acid, esters, processes for their preparation, as well as pesticidal compositions containing these esters as the active ingredients and methods for the use of the pesticidal compositions are disclosed.

  本文揭示了环丙烷羧酸酯和环丙烷（硫）羧酸酯的制备方法，以及含有这些酯类化合物作为活性成分的杀虫剂配方和使用这些杀虫剂配方的方法。
• Highly Enantioselective Synthesis of Indazoles with a C3-Quaternary Chiral Center Using CuH Catalysis
  作者：Yuxuan Ye、Ilia Kevlishvili、Sheng Feng、Peng Liu、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.0c04286

  日期：2020.6.10

  reaction of 1H-N-(benzoyloxy)indazoles using CuH catalysis. A variety of C3-allyl 1H-indazoles with quaternary stereocenters were efficiently prepared with high levels of enantioselectivity. Density functional theory (DFT) calculations were performed to explain the reactivity differences between indazole and indole electrophiles, the latter of which was used in our previously reported method. The calculations

  C3 取代的 1H-吲唑是许多药物中有用且重要的子结构。与为更亲核的 N1 和 N2 位置开发的反应相比，吲唑直接 C3 官能化的方法相对较少。在此，我们报告了使用 CuH 催化的 1H-N-（苯甲酰氧基）吲唑的高度 C3 选择性烯丙基化反应。各种具有四元立体中心的 C3-烯丙基 1H-吲唑被高效地制备，具有高水平的对映选择性。进行密度泛函理论 (DFT) 计算以解释吲唑和吲哚亲电试剂之间的反应性差异，后者用于我们之前报道的方法中。计算表明，吲唑烯丙基化反应通过决定对映选择性的六元 Zimmerman-Traxler 型过渡态进行，而不是我们在吲哚烷基化的情况下提出的氧化加成/还原消除序列。该反应的对映选择性受配体-底物空间相互作用和空间排斥两者的控制，这些相互作用涉及六元烯丙基化过渡态中的假多轴取代基。
• Cyclopropan(thiol)carbonsäureester, Verfahren zu deren Herstellung, Schädlingsbekämpfungsmittel enthaltend solche Verbindungen, sowie Verwendung solcher Verbindungen als Schädlingsbekämpfungsmittel
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0014455A2

  公开（公告）日：1980-08-20

  Die Erfindung betrifft Cyclopropan(thiol)carbonsäureester der allgemeinen Formel worin R1 nieder Alkyl, mit Halogen substituiertes nieder Alkyl, nieder Alkenyl, nieder Alkinyl, Cyan oder Phenyl, wobei der Phenylrest gegebenenfalls mit Halogen, Methyl, Aethyl, Methoxy, Aethoxy und/oder Nitro substituiert sein kann; R1 Wasserstoff, Halogen, Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 3Kohlenstoffatomen, Alkenyloxy mit3 oder4 Kohlenstoffatomen, Alkinyloxy mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen oder Nitro; R3 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen; X Sauerstoff oder Schwefel; m dieZahl 0,1,2 oder3; und n dieZahl0 oder 1; bedeuten und einer der beiden Ringe A und B oder beide auch gesättigt sein können; wobei jedoch die beiden Symbole m und n aber nicht gleichzeitig dieZahl O darstellen; mit der Massgabe, dass die beiden Symbole R2 und R3 nicht gleichzeitig Wasserstoff sind, wenn X Sauerstoff und m die Zahl 1 darstellen und die den Cyclopropan(thiol)carbonsäure- rest tragende Methylengruppe mit der ß-Stellung des Naphthalinrestes verknüpft ist, Verfahren zu deren Herstellung, Schädlingsbekämpfungsmittel, die diese Verbindungen als Wirkstoffe enthalten, sowie die Verwendung solcher Verbindungen und Mittel zur Bekämpfung von Schädlingen.

  本发明涉及通式如下的环丙烷（硫醇）羧酸酯 其中 R1 是低级烷基、被卤素取代的低级烷基、低级烯基、低级炔基、氰基或苯基，苯基可选择被卤素、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基和/或硝基取代；R1 是氢、卤素、具有 1 至 3 个碳原子的烷基、具有 1 至 3 个碳原子的烷氧基、具有 3 或 4 个碳原子的烯氧基、具有 3 或 4 个碳原子的炔氧基或硝基；R3 是氢、具有 1 至 3 个碳原子的烷基或具有 1 至 3 个碳原子的烷氧基；X 是氧或硫；m 是数字 0、1、2 或 3；n 是数字 0 或 1；两个环 A 和 B 中的一个或两个也可以是饱和环；但两个符号 m 和 n 不能同时代表数字 O；但当 X 代表氧，m 代表数字 1，且携带环丙烷（硫醇）羧酸自由基的亚甲基与萘自由基的 β 位相连时，R2 和 R3 这两个符号不能同时为氢。
• Discovery and Structure−Activity Relationship of N-(Ureidoalkyl)-Benzyl-Piperidines As Potent Small Molecule CC Chemokine Receptor-3 (CCR3) Antagonists
  作者：George V. De Lucca、Ui T. Kim、Curt Johnson、Brian J. Vargo、Patricia K. Welch、Maryanne Covington、Paul Davies、Kimberly A. Solomon、Robert C. Newton、George L. Trainor、Carl P. Decicco、Soo S. Ko

  DOI：10.1021/jm0201767

  日期：2002.8.1

  Structure-activity relationship (SAR) studies of initial screening hits from our corporate library of compounds and a structurally related series of CCR1 receptor antagonists were used to determine that an N-(alkyl)benzylpiperidine is an essential pharmacophore for selective CCR3 antagonists. Further SAR studies that introduced N-(ureidoalkyl) substituents improved the binding potency of these compounds from the micromolar to the low nanomolar range. This new series of compounds also displays highly potent, in vitro functional CCR3-mediated antagonism of eotaxin-induced Ca2+ mobilization and chemotaxis of human eosinophils.