3-(1,3-二氢-3-氧代-1-异苯并呋喃基)-5-氟-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮 | 82023-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 3-(1,3-二氢-3-氧代-1-异苯并呋喃基)-5-氟-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮
• 中文别名: (2S)-N~1~-(2-氯乙基)-N~1~-亚硝基吡咯烷-1,2-二甲酰胺
• 英文名称: 3-(1,3-dihydro-3-oxoisobenzofuran-1-yl)-5-fluorouracil
• 英文别名: N3-phthalidyl-5-fluorouracil；5-Fluoro-3-phthalidyl-uracil；5-fluoro-3-(3-oxo-1H-2-benzofuran-1-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 82023-29-8
• 化学式: C₁₂H₇FN₂O₄
• 分子量: 262.197
• InChiKey: LHEJDBBHZGISGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-二氢-3-氧代-1-异苯并呋喃基)-5-氟-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮 生成 5-fluoro-3-(3-oxo-1H-2-benzofuran-1-yl)-1-(oxolan-2-yl)pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  KIGASAWA, KAZUO;HIIRAGI, MINEHARU;WAKISAKA, KIKUO;ICHIKAWA, KEIKO;NAKAZAT+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯酞 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(1,3-二氢-3-氧代-1-异苯并呋喃基)-5-氟-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮
  参考文献：
  名称：

  化学疗法的合成研究。12.N-萘基-5-氟尿嘧啶衍生物的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00352a024

文献信息

• Studies of antitumor-active 5-fluorouracil derivatives. I. Synthesis of N-phthalidyl 5-fluorouracil derivatives.
  作者：SUSUMU KAMATA、NOBUHIRO HAGA、TAKEAKI MATSUI、WATARU NAGATA

  DOI：10.1248/cpb.33.3160

  日期：——

  Several 5-fluorouracil derivatives in which the phthalidyl (1, 3-dihydro-3-oxoisobenzofuran-1-yl) group, appropriately substituted on its benzene ring, is substituted at the N (1)-or N (3)-position or at both positions were synthesized, and their antitumor activities were evaluated. Among these compounds, 1-(1, 3-dihydro-3-oxoisobenzofuran-1-yl)-5-fluorouracil (3a, 590-S) was shown to be markedly active against several experimental tumor systems. Several methods for a simple and efficient large-scale preparation of 3a were examined. The large-scale preparation of 3a was effected most efficiently by the condensation of 5-fluorouracil with the quaternary ammonium salt of 3-bromophthalide in the presence of a base. The synthesis of (+)- and (-)-3a is also described.

  合成了几种5-氟尿嘧啶衍生物，其中苯并二氢呋喃酮（1,3-二氢-3-氧异苯并呋喃-1-基）基团在其苯环上适当取代，并在N(1)或N(3)位或两个位置上进行取代，并评估了它们的抗肿瘤活性。在这些化合物中，1-(1,3-二氢-3-氧异苯并呋喃-1-基)-5-氟尿嘧啶（3a，590-S）显示出对几种实验性肿瘤系统有显著的活性。研究了几种简单高效的3a大规模制备方法。通过5-氟尿嘧啶与3-溴邻苯二甲酰亚胺的季铵盐在碱存在下缩合，最有效地实现了3a的大规模制备。还描述了(+)-和(-)-3a的合成。
• N-Phthalidyl-5-fluorouracils
  申请人：Grelan Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04528372A1

  公开（公告）日：1985-07-09

  The present invention relates to novel N-phthalidyl-5-fluorouracil derivatives represented by the general formula ##STR1## wherein one of R.sub.1 and R.sub.2 represents phthalidyl group ##STR2## (wherein R.sub.3 is a hydrogen atom, a halogen atom or a group selected from alkoxyl groups or alkyl groups) and the other represents a hydrogen atom, an acyl group or a cyclic ether group; ##STR3## (wherein n is 1 or 2) or R.sub.1 and R.sub.2 represent the same phthalidyl group; ##STR4## (wherein R.sub.3 has the same meaning as that defined above) and provides a compound which has antitumor activity and less toxicity and can be used as a cancerocidal agent.

  本发明涉及一种由通式表示的新型N-邻苯二甲酰基-5-氟尿嘧啶衍生物，其中R.sub.1和R.sub.2中的一个代表邻苯二甲酰基 ##STR2##（其中R.sub.3是氢原子、卤素原子或从烷氧基团或烷基团中选择的基团），另一个代表氢原子、酰基或环醚基；##STR3##（其中n为1或2）或R.sub.1和R.sub.2代表相同的邻苯二甲酰基；##STR4##（其中R.sub.3具有上述定义的相同含义），提供了一种具有抗肿瘤活性和较低毒性的化合物，可用作抗癌剂。
• N-PHTHALIDYL-5-FLUOROURACIL DERIVATIVES
  申请人：GRELAN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0062068A1

  公开（公告）日：1982-10-13

  Novel N-phthalidyl-5-fluorouracil derivatives represen- led by the following formula: wherein one of R, and R2 represents a phthalidyl group of (wherein R3 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkoxy group or an alkyl group) and the other represents a hydrogen atom, an acyl group or a cyclic ether group of (n: 1 or 2), or R, and R2 represent the same phthalidyl group of (wherein R3 is the same as defined above). They have antineoplastic effects with less toxicity, thus used as carcinostatic agents.

  新型 N-酞酰基-5-氟尿嘧啶衍生物由下式表示： 其中R和R2中的一个代表酞酰基，R3代表氢原子、卤素原子、烷氧基或烷基。 (其中 R3 代表氢原子、卤素原子、烷氧基或烷基），另一个代表氢原子、酰基或环 醚基团，它们分别是 (n：1 或 2），或 R 和 R2 代表相同的酞酰基（其中 R3 与 R3 相同）。 (其中 R3 与上述定义相同）。它们具有抗肿瘤作用，毒性较小，因此可用作抗癌剂。
• Ozaki, Shoichiro; Watanabe, Yutaka; Fujisawa, Hiroshi, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 3, p. 527 - 530
  作者：Ozaki, Shoichiro、Watanabe, Yutaka、Fujisawa, Hiroshi、Hoshiko, Tomonori

  DOI：——

  日期：——
• NAGATA, VATARU;KAMADA, CYCYMY
  作者：NAGATA, VATARU、KAMADA, CYCYMY

  DOI：——

  日期：——