7-chloro-2-methyl-4H-chromen-4-one | 30779-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-chloro-2-methyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 7-Chloro-2-methyl-4h-chromen-4-one；7-chloro-2-methylchromen-4-one
• CAS: 30779-71-6
• 化学式: C₁₀H₇ClO₂
• 分子量: 194.617
• InChiKey: VLEYYEKCBPJKEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C
• 沸点：
  298.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (±)-7-chloro-2-methyl-4-chromanone 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 癸烷 、 水 为溶剂， 以73%的产率得到7-chloro-2-methyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  一种有效的TBHP / TBAI介导的协议，可通过氧化CC键从苯并吡喃-4-酮合成4 H-铬-4-酮

  摘要：

  摘要已经开发了一种无过渡金属且高效的TBHP / TBAI介导的方案，用于通过氧化C-C键形成从苯并吡喃-4-酮合成4 H -chromen-4-酮。它在催化量的碘化四丁基铵和氧化剂叔丁基过氧化氢（TBHP，癸烷中的5-6 M）存在下进行，以良好的收率获得了相应的产物。此外，已经观察到TBHP的浓度增加到30mol％大大增加了4 H的收率。-chromen-4-ones，进一步增加将导致产率降低。该反应的机理涉及最初生成叔丁氧基自由基，其通过氧化单电子转化被转化为碘代色烷-4-酮。之后，将碘化氢从碘代chroman-4-one中除去，得到所需的产物，即4 H -chromen-4-ones。此外，这是通过脱氢反应由n -Bu 4 NI / TBHP介导的C–C键的罕见例子。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-020-02576-8

文献信息

• On-Water Cp*Ir(III)-Catalyzed C–H Functionalization for the Synthesis of Chromones through Annulation of Salicylaldehydes with Diazo-Ketones
  作者：Suvankar Debbarma、Md Raja Sk、Biswabrata Modak、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00418

  日期：2019.5.17

  A high-valent Ir(III)-catalyzed C–H bond functionalization is carried out for the first time on water for the synthesis of a biologically relevant chromone moiety. The C–H activation and annulation of salicylaldehydes with diazo-compounds provided the desired chromones. The synthesis of C3-substitution-free chromones has also been demonstrated by a one-pot decarboxylation by employing tert-butyl diazoester

  首次在水上进行高价Ir（III）催化的C–H键官能化，以合成生物学相关的色酮部分。水杨醛与重氮化合物的CH活化和环化提供了所需的色酮。通过使用叔丁基重氮酯进行一锅脱羧也证明了不含C 3取代的色酮的合成。产物色酮的C3和C5 C–H活化也可在不同条件下进行，以进一步多样化。
• An efficient TBHP/TBAI-mediated protocol for the synthesis of 4H-chromen-4-ones from chroman-4-ones via oxidative C–C bond formation
  作者：Habtamu Abebe Agisho、Suboot Hairat、Mehvash Zaki

  DOI：10.1007/s00706-020-02576-8

  日期：2020.4

  AbstractA transition metal-free and efficient TBHP/TBAI-mediated protocol has been developed for the synthesis of 4H-chromen-4-ones from chroman-4-ones via oxidative C–C bond formation. It proceeds in the presence of a catalytic amount of tetrabutylammonium iodide and oxidant tert-butyl hydroperoxide (TBHP, 5–6 M in decane) to afford the corresponding products in good to excellent yields. Furthermore

  摘要已经开发了一种无过渡金属且高效的TBHP / TBAI介导的方案，用于通过氧化C-C键形成从苯并吡喃-4-酮合成4 H -chromen-4-酮。它在催化量的碘化四丁基铵和氧化剂叔丁基过氧化氢（TBHP，癸烷中的5-6 M）存在下进行，以良好的收率获得了相应的产物。此外，已经观察到TBHP的浓度增加到30mol％大大增加了4 H的收率。-chromen-4-ones，进一步增加将导致产率降低。该反应的机理涉及最初生成叔丁氧基自由基，其通过氧化单电子转化被转化为碘代色烷-4-酮。之后，将碘化氢从碘代chroman-4-one中除去，得到所需的产物，即4 H -chromen-4-ones。此外，这是通过脱氢反应由n -Bu 4 NI / TBHP介导的C–C键的罕见例子。 图形摘要