4-butyl-2-trifluoromethyl-2H-oxazol-5-one | 2546-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4-butyl-2-trifluoromethyl-2H-oxazol-5-one
• 英文别名: 4-butyl-2-trifluoromethyl-2H-oxazol-5-one；2-Trifluormethyl-4-butyl-pseudooxazolon-(5)；2-Trifluormethyl-4-n-butyl-3-oxazol-5-on
• CAS: 2546-49-8
• 化学式: C₈H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 209.168
• InChiKey: LDKHEPNMWIKPOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-butyl-2-trifluoromethyl-2H-oxazol-5-one 在 溴 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 mineral oil 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和α-氨基酸衍生物的对映选择性有机催化硫醇加成

  摘要：

  一类基于α,β-不饱和氨基酸的新型迈克尔受体已被制备并应用于不对称有机催化。使用金鸡纳生物碱衍生催化剂的硫脲衍生物，硫醇有效加成到脱氢氨基酸中，以高产率、中等非对映选择性和高达 95% 的 ee 值形成 β-硫醇官能化的 α-氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317081
• 作为产物：
  描述：

  DL-正亮氨酸 、 三氟乙酸酐 以88%的产率得到4-butyl-2-trifluoromethyl-2H-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和α-氨基酸衍生物的对映选择性有机催化硫醇加成

  摘要：

  一类基于α,β-不饱和氨基酸的新型迈克尔受体已被制备并应用于不对称有机催化。使用金鸡纳生物碱衍生催化剂的硫脲衍生物，硫醇有效加成到脱氢氨基酸中，以高产率、中等非对映选择性和高达 95% 的 ee 值形成 β-硫醇官能化的 α-氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317081

文献信息

• Weygand,F. et al., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 2023 - 2028
  作者：Weygand,F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Gas chromatographic and mass spectrometric characteristics of 2-trifluoromethyl-3-oxazol-5-ones. A potentially useful derivative for α-amino acids
  作者：V. Ferrito、R. Borg、J. Eagles、G. R. Fenwick

  DOI：10.1002/bms.1200061108

  日期：1979.11
• Enantioselective Organocatalytic Thiol Addition to α,β-Unsaturated α-Amino Acid Derivatives
  作者：Henk Hiemstra、Arjen Breman、Jan Smits、Rene de Gelder、Jan van Maarseveen、Steen Ingemann

  DOI：10.1055/s-0032-1317081

  日期：——

  A new class of Michael acceptors based on α,β-unsaturated amino acids has been prepared and applied in asymmetric ­organocatalysis. With the use of thiourea derivatives of cinchona alkaloid-derived catalysts, efficient addition of thiols to the ­dehydroamino acids occurred with formation of β-thiol functionalized α-amino acids in high yields, moderate diastereoselectivities and ee values up to 95%

  一类基于α,β-不饱和氨基酸的新型迈克尔受体已被制备并应用于不对称有机催化。使用金鸡纳生物碱衍生催化剂的硫脲衍生物，硫醇有效加成到脱氢氨基酸中，以高产率、中等非对映选择性和高达 95% 的 ee 值形成 β-硫醇官能化的 α-氨基酸。