3-(1-乙炔基萘-2-基)丙烯酸乙酯 | 1175695-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-(1-乙炔基萘-2-基)丙烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(1-ethynylnaphthalen-2-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl 3-(1-ethynylnaphthalen-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1175695-74-5
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: HFCLILYMRONETA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-乙炔基萘-2-基)丙烯酸乙酯 在 ammonium hexafluorophosphate 、 [dichloro(p-cymene)(triphenylphosphane)ruthenium(II)] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 以40%的产率得到2-菲甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Diene-yne cyclisation reactions of 1-ethynyl-2-vinyl-3,4-dihydronaphthalenes and 1-ethynyl-2-vinylnaphthalenes

  摘要：

  当底物中的乙炔基带有末端质子时，1-乙炔基-2-乙烯基-3,4-二氢萘和 1-乙炔基-2-乙烯基萘在 RuCl2(p-cymene) PPh3 上反应生成 9,10-二氢菲和菲。当 1-苯基乙炔基-2-乙烯基-3,4-二氢萘或 1-苯基乙炔基-2-乙烯基萘在 Pt(PPh3)4 上反应时，会生成 1-亚甲基-1H-苯并[e]-4,5-二氢茚和 1-亚甲基-1H-苯并[e]茚。

  DOI：

  10.3184/030823408x375214
• 作为产物：
  描述：

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到3-(1-乙炔基萘-2-基)丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Diene-yne cyclisation reactions of 1-ethynyl-2-vinyl-3,4-dihydronaphthalenes and 1-ethynyl-2-vinylnaphthalenes

  摘要：

  当底物中的乙炔基带有末端质子时，1-乙炔基-2-乙烯基-3,4-二氢萘和 1-乙炔基-2-乙烯基萘在 RuCl2(p-cymene) PPh3 上反应生成 9,10-二氢菲和菲。当 1-苯基乙炔基-2-乙烯基-3,4-二氢萘或 1-苯基乙炔基-2-乙烯基萘在 Pt(PPh3)4 上反应时，会生成 1-亚甲基-1H-苯并[e]-4,5-二氢茚和 1-亚甲基-1H-苯并[e]茚。

  DOI：

  10.3184/030823408x375214

文献信息

• Diene-yne cyclisation reactions of 1-ethynyl-2-vinyl-3,4-dihydronaphthalenes and 1-ethynyl-2-vinylnaphthalenes
  作者：Masataka Watanabe、Kodai Shiine、Keiko Ideta、Taisuke Matsumoto、Thies Thiemann

  DOI：10.3184/030823408x375214

  日期：2008.12

  The reaction of 1-ethynyl-2-vinyl-3,4-dihydronaphthalenes and 1-ethynyl-2-vinylnaphthalenes over RuCl₂(p-cymene) PPh₃ leads to 9,10-dihydrophenanthrenes and phenanthrenes in those cases where the ethynyl group in the substrates carries a terminal proton. When 1-phenylethynyl-2-vinyl-3,4-dihydronaphthalenes or 1-phenylethynyl-2-vinylnaphthalenes are reacted over Pt(PPh₃)₄, 1-methylene-1H-benz[e]-4,5-dihydroindenes and 1-methylene-1H-benz[e]indenes are formed.

  当底物中的乙炔基带有末端质子时，1-乙炔基-2-乙烯基-3,4-二氢萘和 1-乙炔基-2-乙烯基萘在 RuCl2(p-cymene) PPh3 上反应生成 9,10-二氢菲和菲。当 1-苯基乙炔基-2-乙烯基-3,4-二氢萘或 1-苯基乙炔基-2-乙烯基萘在 Pt(PPh3)4 上反应时，会生成 1-亚甲基-1H-苯并[e]-4,5-二氢茚和 1-亚甲基-1H-苯并[e]茚。