2-(1,1-Dimethyl-3-(2-nitrophenylselenyl)propyl)-1,4-naphthalenedione | 374077-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1,1-Dimethyl-3-(2-nitrophenylselenyl)propyl)-1,4-naphthalenedione
• 英文别名: 2-[2-Methyl-4-(2-nitrophenyl)selanylbutan-2-yl]naphthalene-1,4-dione
• CAS: 374077-57-3
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₄Se
• 分子量: 428.346
• InChiKey: RARXPCSCHCNHOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.8±50.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,1-Dimethyl-3-(2-nitrophenylselenyl)propyl)-1,4-naphthalenedione 在 吡啶 、 四氧化锇 、 4 A molecular sieve 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 4-hydroxy-3-(2-methylbut-3-en-2-yl)naphthalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Novel Use of a Selenoalkyne Within Untraditionally Mild Dötz Benzannulation Processes; Total Synthesis of a Calceolaria andinaL. Natural Hydroxylated Naphthoquinone

  摘要：

  总合成方法描述了Calceolaria andina L.提取物2-(1,1-二甲基-2-丙炔基)-3-羟基-1,4-萘二酮的制备，其中首次报道了包含硒炔的Dötz苯环化反应。重要的是，已经证明在干燥状态下环境温度下进行这种环化反应是可能的，并且环化产率显著提高。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16782
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethylpent-4-yn-1-ol 在 三丁基膦 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(1,1-Dimethyl-3-(2-nitrophenylselenyl)propyl)-1,4-naphthalenedione
  参考文献：
  名称：

  Novel Use of a Selenoalkyne Within Untraditionally Mild Dötz Benzannulation Processes; Total Synthesis of a Calceolaria andinaL. Natural Hydroxylated Naphthoquinone

  摘要：

  总合成方法描述了Calceolaria andina L.提取物2-(1,1-二甲基-2-丙炔基)-3-羟基-1,4-萘二酮的制备，其中首次报道了包含硒炔的Dötz苯环化反应。重要的是，已经证明在干燥状态下环境温度下进行这种环化反应是可能的，并且环化产率显著提高。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16782

文献信息

• Novel Use of a Selenoalkyne Within Untraditionally Mild Dötz Benzannulation Processes; Total Synthesis of a Calceolaria andinaL. Natural Hydroxylated Naphthoquinone
  作者：John J. Caldwell、Robert Colman、William J. Kerr、Euan J. Magennis

  DOI：10.1055/s-2001-16782

  日期：——

  A total synthesis of the Calceolaria andina L. extract 2-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-3-hydroxy-1,4-naphthalenedione is described incorporating the first reported Dötz benzannulation of a selenoalkyne. Importantly, it has been shown that it is possible to effect this annulation at ambient temperature under dry state conditions with a significant improvement in cyclisation yield.

  总合成方法描述了Calceolaria andina L.提取物2-(1,1-二甲基-2-丙炔基)-3-羟基-1,4-萘二酮的制备，其中首次报道了包含硒炔的Dötz苯环化反应。重要的是，已经证明在干燥状态下环境温度下进行这种环化反应是可能的，并且环化产率显著提高。