(2S,4S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypentane-1,2,4-triol | 102778-93-8

分子结构分类

有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

(2S,4S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypentane-1,2,4-triol

英文别名

——

(2S,4S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypentane-1,2,4-triol化学式

CAS

102778-93-8；92512-38-4

化学式

C₂₁H₃₀O₄Si

mdl

——

分子量

374.552

InChiKey

BHMSUIXUUICLAL-ROUUACIJSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

沸点：

496.1±45.0 °C(Predicted)
密度：

1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

1.67
重原子数：

26
可旋转键数：

9
环数：

2.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.43
拓扑面积：

69.9
氢给体数：

3
氢受体数：

4

上下游信息

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	(2S,4S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-(1,3-dithian-2-yl)-2-(ethoxymethoxy)-4-pentanol	1235570-48-5	C₂₈H₄₂O₄S₂Si	534.857
——	(2S,4S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-(1,3-dithian-2-yl)-2-(ethoxymethoxy)-4-methoxypentane	1235570-35-0	C₂₉H₄₄O₄S₂Si	548.883
——	(2S,4S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-(2-(3'-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propan-1'-yl)-1,3-dithian-2-yl)-2-(ethoxymethoxy)-4-methoxypentane	1339911-30-6	C₄₈H₆₈O₅S₂Si₂	845.368
——	(1R,3S)-3-(2-((2'S,3'S)-2'-(benzyloxy)-3'-hydroxy-5'-(4-methoxybenzyloxy)-pentan-1'-yl)-1,3-dithian-2-yl)-1-(2-((2''S,4''S)-5''-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4''-hydroxy-2''-methoxypentan-1''-yl)-1,3-dithian-2-yl)-1-methoxybutane	1339911-31-7	C₅₅H₇₈O₈S₄Si	1023.57
——	(2S,3S,5R,7S,9S,11S,13S,15S)-3-(benzyloxy)-9-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2-(1'-(4-methoxybenzyloxy)ethan-2'-yl)-13-hydroxy-11-methoxy-15-methyl-1,6,8-trioxadispiro[4.1.5.3]pentadecane	1235570-45-2	C₄₈H₆₂O₉Si	811.1
——	(2S,3S,5R,7S,9S,11S,13R,15S)-3-(benzyloxy)-9-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2-(1'-(4-methoxybenzyloxy)ethan-2'-yl)-11-methoxy-13-methoxy-15-methyl-1,6,8-trioxadispiro[4.1.5.3]pentadecane	1339911-25-9	C₄₉H₆₄O₉Si	825.127
——	(1S,2S)-3-(2-((2'S,3'S)-2'-(benzyloxy)-3'-(ethoxymethoxy)-5'-(4-methoxybenzyloxy)-pentan-1'-yl)-1,3-dithian-2-yl)-1-(2-((2''S,4''S)-5''-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4''-(ethoxymethoxy)-2''-methoxypentan-1''-yl)-1,3-dithian-2-yl)butan-1-ol	1235570-44-1	C₆₀H₈₈O₁₀S₄Si	1125.7
——	(1R,3S)-3-(2-((2'S,3'S)-2'-(benzyloxy)-3'-(ethoxymethoxy)-5'-(4-methoxybenzyloxy)-pentan-1'-yl)-1,3-dithian-2-yl)-1-(2-((2''S,4''S)-5''-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4''-(ethoxymethoxy)-2''-methoxypentan-1''-yl)-1,3-dithian-2-yl)butan-1-ol	1339911-23-7	C₆₀H₈₈O₁₀S₄Si	1125.7

反应信息

作为反应物：

描述：

(2S,4S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypentane-1,2,4-triol 在双(三甲基硅烷基)氨基钾、 1-(2,4,6-三异丙基苯基磺酰)咪唑作用下，以甲苯为溶剂，反应 1.08h，生成 (2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-[(2S)-oxiran-2-yl]propan-2-ol

参考文献：

名称：

抗有丝分裂剂Spitrastrellolide B的双螺缩醛核心的合成

摘要：

螺旋藻内酯是从海洋海绵螺旋藻中分离出的一种有效的有丝分裂剂。已报道了对螺旋藻内酯B的DEF双螺缩醛核心的合成研究。通过使用两个二噻吩断开连接来追求模块化方法，以实现高度收敛的合成。在合成过程中研究了这些2-取代的1,3-二硫杂环丁烷的易于锂化和亲核性，发现烷基化在升高的温度下最有效地进行。[5,6,6]-双螺缩醛环系统的形成是通过双二噻吩脱保护/螺缩醛化策略实现的。

DOI：

10.1021/jo201729t

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文献信息

A highly convergent total synthesis of the spiroacetal macrolide (+)-milbemycinβ1

作者：Steven V. Ley、Neville J. Anthony、Alan Armstrong、M.Gabriella Brasca、Trafford Clarke、David Culshaw、Christine Greck、Peter Grice、A.Brian Jones、Barry Lygo、Andrew Madin、Richard N. Sheppard、Alexandra M.Z. Slawin、David J. Williams

DOI：10.1016/s0040-4020(01)89182-1

日期：——

A highly convergent synthesis of the macrolide natural product milbemycin β1 is reported. The key features of this synthesis include the introduction of the C11-C15 side chain by selective ring opening of a symmetrical 1,4-pentane bis-epoxide (3) followed by reaction with the anion derived from the 2,3-trans-dimethyl-6-phenylsulphonyl pyran (2) to afford the “northern” C11-C25 fragment (33) of milbemycin

大环内酯类天然产物的高度会聚合成米尔倍霉素β 1报道。该合成的关键特征包括通过对称的1,4-戊烷双环氧化物（3）选择性开环引入C11-C15侧链，然后与衍生自2,3-反-二甲基的阴离子反应-6-苯基磺酰基吡喃（2），得到米尔倍霉素β中的“北部” C11-C25片段（33）1。经由新颖的去共轭乙烯基砜阴离子序列，将衍生的C 11 -C 25醛单元（37）与C 1 -C 10南部区域片段（5）偶联，得到包含天然产物的所有碳取代基的产物。最后操作涉及macrolactonisation和氧化硒随后推出的重要3,4-双键的SYN在剔除。在倒数第二个步骤中，在超声下用碘甲烷和氧化银（I）完成C-5羟基的甲基化反应。
Synthesis of the Bis-Spiroacetal Core of the Antimitotic Agent Spirastrellolide B

作者：Jack Li-Yang Chen、Margaret A. Brimble

DOI：10.1021/jo201729t

日期：2011.11.18

spirastrellolides are a family of potent antimitotic agents isolated from the marine sponge Spirastrella coccinea. Synthetic studies toward the DEF bis-spiroacetal core of spirastrellolide B are reported. A modular approach was pursued by the use of two dithiane disconnections to enable a highly convergent synthesis. The ease of lithiation and nucleophilicity of these 2-substituted-1,3-dithianes were investigated

螺旋藻内酯是从海洋海绵螺旋藻中分离出的一种有效的有丝分裂剂。已报道了对螺旋藻内酯B的DEF双螺缩醛核心的合成研究。通过使用两个二噻吩断开连接来追求模块化方法，以实现高度收敛的合成。在合成过程中研究了这些2-取代的1,3-二硫杂环丁烷的易于锂化和亲核性，发现烷基化在升高的温度下最有效地进行。[5,6,6]-双螺缩醛环系统的形成是通过双二噻吩脱保护/螺缩醛化策略实现的。
Synthesis of the bis-spiroacetal C25–C40 moiety of the antimitotic agent spirastrellolide B using a bis-dithiane deprotection/spiroacetalisation sequence

作者：Jack Li-Yang Chen、Margaret A. Brimble

DOI：10.1039/c0cc00056f

日期：——

Use of a bis-dithiane deprotectionâtandem bis-spiroacetalisation sequence was key to the successful synthesis of the [5,6,6]-bis-spiroacetal of the antimitotic agent spirastrellolide B, achieved in a highly convergent fashion involving successive dithiane alkylations.

使用双二硫烷基脱保护-串联双螺乙缩醛顺序是成功合成抗杀菌剂螺旋霉素内酯 B 的 [5,6,6]- 双螺乙缩醛的关键。
LEY, STEVEN V.;ANTHONY, NEVILLE J.;ARMSTRONG, ALAN;BRASCA, M. GABRIELLA;C+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N2, C. 7161-7194

作者：LEY, STEVEN V.、ANTHONY, NEVILLE J.、ARMSTRONG, ALAN、BRASCA, M. GABRIELLA、C+

DOI：——

日期：——
Spirastrellolide B: Construction of the C(26)–C(40) Northern Hemisphere and a Related [5,5,7]-Bis-spiroketal Analogue

作者：Xiaozhao Wang、Thomas J. Paxton、Ningkun Li、Amos B. Smith

DOI：10.1021/ol301795a

日期：2012.8.3

Differential synthetic access to an advanced C26-C40 northern hemisphere fragment of splrastrellolide B and to a related [5,5,7]-bis-spiroketal analogue from a common intermediate has been achieved. Central to this venture is the regiocontrolled functionalization of a C(31-32) alkyne, exploiting different transition metal catalysts (cf. Pt-II and Au-I).