(1R,3S)-5,9,10-trimethoxy-1,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromene | 956225-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (1R,3S)-5,9,10-trimethoxy-1,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromene
• 英文别名: (1R)-5,9,10-trimethoxy-1r,3c-dimethyl-3,4-dihydro-1H-benz[g]isochromene；(1R)-5,9,10-Trimethoxy-1r,3c-dimethyl-3,4-dihydro-1H-benz[g]isochromen
• CAS: 956225-27-7
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: PABNFDKNSBVZMX-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S)-5,9,10-trimethoxy-1,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromene 生成 (1R)-5,10-dimethoxy-1r,3c-dimethyl-3,4,6,7,8,9-hexahydro-1H-benz[g]isochromene
  参考文献：
  名称：

  关于伊路瑟林的宪法。（来自伊柳西林球茎（密西根州）城市成分III）

  摘要：

  从球根伊色氨酸的块茎中分离出先前未知的顺时针萘醌伊色氨酸（I），并阐明了其组成。我有一个二甲基异吡喃环；它可以通过呋喃类化合物还原产物XVIII转变为带开环的黄色，光学惰性的ψ-弹性蛋白（XXIII）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19500330644
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-{3-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl]-1,4,8-trimethoxynaphthalen-2-yl}ethanone 在 三乙基硅烷 、 四丁基氟化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (1R,3S)-5,9,10-trimethoxy-1,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromene
  参考文献：
  名称：

  A Short Enantioselective Synthesis of the Topoisomerase II Inhibitor (+)-Eleutherin

  摘要：

  使用Hauser-Kraus消旋化作为关键步骤，实现了拓扑异构酶II抑制剂(+)-eleutherin的简洁对映选择性合成。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983841

文献信息

• Application of a Dual Fries–Claisen Protocol to Access Pyranonaphthoquinone Natural Products
  作者：Steven Allin、Liam Duffy、Jason Garcia-Torres、Raymond Jones、Mark Elsegood

  DOI：10.1055/s-0032-1317943

  日期：——

  In this paper we describe the application of a recently developed dual Fries–Claisen protocol as a novel synthetic approach to the pyranonaphthoquinone natural products eleutherin and isoeleutherin.

  在本文中，我们描述了最近开发的双 Fries-Claisen 方案作为吡喃萘醌天然产物 eleutherin 和 isoeleutherin 的新型合成方法的应用。
• A short enantioselective synthesis of (+)-eleutherin, (+)-allo-eleutherin and a formal synthesis of (+)-nocardione B
  作者：Rodney A. Fernandes、Vijay P. Chavan、Arun B. Ingle

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.065

  日期：2008.10

  A short enantioselective synthesis of (+)-eleutherin, (+)-allo-eleutherin and the formal synthesis of (+)-nocardione B is described. The synthesis is completed in six steps in overall yields of 8% for eleutherin and 14% for allo-eleutherin. The synthetic strategy features ail efficient combination of the Dotz annulation reaction with a chiral alkyne and an oxa-Pictet Spengler reaction as the keys steps in the stereodivergent synthesis of (+)-eleutherin and (+)-allo-eleutherin. The synthesis of (S)-(+)-2-(2'-hydroxypropyl)-5-methoxy-1,4-naphthoquinone entails the formal synthesis of (+)-nocardione B. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A concise and improved synthesis of (+)-eleutherin, (+)-allo-eleutherin and a formal synthesis of (+)-nocardione B
  作者：Rodney A. Fernandes、Vijay P. Chavan、Sandip V. Mulay

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.02.011

  日期：2011.2

  A concise and improved stereoselective synthesis of (+)-eleutherin, (+)-allo-eleutherin and the formal synthesis of (+)-nocardione B is described. The synthesis is based on a Dotz benzannulation and an improved oxa-Pictet-Spengler cyclization as the key steps. The synthesis is achieved in six steps in overall yields of 18% for eleutherin and 20% for allo-eleutherin. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Short Enantioselective Synthesis of the Topoisomerase II Inhibitor (+)-Eleutherin
  作者：Margaret Brimble、Jennifer Gibson、Olivier Andrey

  DOI：10.1055/s-2007-983841

  日期：2007.9

  A Hauser-Kraus annulation was used as a key step for the concise enantioselective synthesis of the topoisomerase II inhibitor (+)-eleutherin.

  使用Hauser-Kraus消旋化作为关键步骤，实现了拓扑异构酶II抑制剂(+)-eleutherin的简洁对映选择性合成。
• Über die Konstitution des Eleutherins. (Inhaltsstoffe aus Eleutherine bulbosa (Mill.) Urb. III)
  作者：H. Schmid、A. Ebnöther、Th. M. Meijer

  DOI：10.1002/hlca.19500330644

  日期：——

  Aus den Knollen von Eleutherine bulbosa wurde ein bisher unbekanntes, rechtsdrehendes Naphtochinon, Eleutherin (I), isoliert und in seiner Konstitution aufgeklärt. I enthält einen Dimethylisopyranring; es konnte unter Ringöffnung über das furanoide Reduktionsprodukt XVIII in das gelbe, optisch inaktive ψ-Eleutherin (XXIII) umgewandelt werden.

  从球根伊色氨酸的块茎中分离出先前未知的顺时针萘醌伊色氨酸（I），并阐明了其组成。我有一个二甲基异吡喃环；它可以通过呋喃类化合物还原产物XVIII转变为带开环的黄色，光学惰性的ψ-弹性蛋白（XXIII）。