(1R,1'R,3S,3'S)-5,5',9,9',10,10'-hexamethoxy-1,1',3,3'-tetramethyl-3,3',4,4'-tetrahydro-1H,1'H-8,8'-bi[benzo[g]isochromenyl] | 1251553-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (1R,1'R,3S,3'S)-5,5',9,9',10,10'-hexamethoxy-1,1',3,3'-tetramethyl-3,3',4,4'-tetrahydro-1H,1'H-8,8'-bi[benzo[g]isochromenyl]
• 英文别名: (1R,3S)-5,9,10-trimethoxy-1,3-dimethyl-8-[(1R,3S)-5,9,10-trimethoxy-1,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromen-8-yl]-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromene
• CAS: 1251553-81-7
• 化学式: C₃₆H₄₂O₈
• 分子量: 602.725
• InChiKey: KEUCYTDFALPDEH-VNTMZGSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,1'R,3S,3'S)-5,5',9,9',10,10'-hexamethoxy-1,1',3,3'-tetramethyl-3,3',4,4'-tetrahydro-1H,1'H-8,8'-bi[benzo[g]isochromenyl] 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到(1R,1'R,3S,3'S)-9,9'-dimethoxy-1,1',3,3'-tetramethyl-3,3',4,4'-tetrahydro-1H,1'H-8,8'-bi[benzo[g]isochromenyl]-5,5',10,10'-tetraone
  参考文献：
  名称：

  （+）-去甲氧基红皮苷3的全合成

  摘要：

  描述了（+）-去甲氧基卡达因3的全合成。合成策略的特征是合成二聚费歇尔卡宾及其在双向Dötz苯并环烷反应中用于设定基数主要成分的二聚结构。oxa-Pictet-Spengler反应用于构建吡喃环。合成过程分七个步骤完成，总产率为7％。

  DOI：

  10.1021/jo101628m
• 作为产物：
  描述：

  二甲氧基乙烷 、 (2S,2'S)-1,1'-(1,1',5,5',8,8'-hexamethoxy-2,2'-binaphthyl-6,6'-diyl)dipropan-2-ol 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到(1R,1'R,3S,3'S)-5,5',9,9',10,10'-hexamethoxy-1,1',3,3'-tetramethyl-3,3',4,4'-tetrahydro-1H,1'H-8,8'-bi[benzo[g]isochromenyl]
  参考文献：
  名称：

  （+）-去甲氧基红皮苷3的全合成

  摘要：

  描述了（+）-去甲氧基卡达因3的全合成。合成策略的特征是合成二聚费歇尔卡宾及其在双向Dötz苯并环烷反应中用于设定基数主要成分的二聚结构。oxa-Pictet-Spengler反应用于构建吡喃环。合成过程分七个步骤完成，总产率为7％。

  DOI：

  10.1021/jo101628m

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Demethoxycardinalin 3
  作者：Rodney A. Fernandes、Sandip V. Mulay

  DOI：10.1021/jo101628m

  日期：2010.10.15

  The total synthesis of (+)-demethoxycardinalin 3 is described. The synthetic strategy features the synthesis of dimeric Fischer carbene and its use in a bidirectional Dötz benzannulation reaction to set the dimeric structure of the cardinalins. The oxa-Pictet−Spengler reaction was used to construct the pyran rings. The synthesis is completed in seven steps and an overall yield of 7%.

  描述了（+）-去甲氧基卡达因3的全合成。合成策略的特征是合成二聚费歇尔卡宾及其在双向Dötz苯并环烷反应中用于设定基数主要成分的二聚结构。oxa-Pictet-Spengler反应用于构建吡喃环。合成过程分七个步骤完成，总产率为7％。