N-amidino-piperidine-3-carboxylic acid | 136483-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-amidino-piperidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-amidino-3-piperidinecarboxylic acid；1-Carbamimidoyl-piperidine-3-carboxylic acid；1-carbamimidoylpiperidine-3-carboxylic acid
• CAS: 136483-33-5
• 化学式: C₇H₁₃N₃O₂
• 分子量: 171.199
• InChiKey: GVADBJCGWVJBRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sulfurous acid di-p-tolyl ester 、 N-amidino-piperidine-3-carboxylic acid 在 吡啶 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 4'-methylphenyl 1-amidino-3-piperidinecarboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Amidinopiperidine derivatives

  摘要：

  式（I）化合物，其中R代表氢原子、萘基、茚满基、四氢萘基或吡啶基团，或可带有1至3个选自卤素原子以及烷基、烯基、烷氧基、烷酰基、氰基、甲酰基、三氟甲基、苯基、苯基烷基、烷酰氨基、氨基磺酰基、羧基、烷氧羰基、苄氧羰基、苯甲酰乙烯基、苯乙烯基羰基、羧乙烯基和二苯甲氧羰基乙烯基团之一的取代基的苯基团；A代表氧或硫原子；n代表0至3的整数，但当n为0时，R不得为氢原子；以及其药学上可接受的盐，对于抑制补体反应、由过敏反应引起的炎症以及血小板聚集具有显著效用。

  公开号：

  US04433152A1
• 作为产物：
  描述：

  氰胺 、 3-哌啶甲酸 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 48.0h， 以67%的产率得到N-amidino-piperidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  抗糖尿病/抗肥胖药3-胍基丙酸类似物的合成和生物活性：新型氨基胍基乙酸抗糖尿病药的发现。

  摘要：

  在非胰岛素依赖型糖尿病（NIDDM）的动物模型中，已证明3-胍基丙酸（1，PNU-10483）既可以改善胰岛素敏感性，又可以选择性地促进脂肪组织的体重减轻。然而，1也已被证明是肌酸转运蛋白和肌酸激酶的底物，导致肌肉组织中显着的积累，是相应的N-磷酸4。类似于新陈代谢，进行了一个模拟程序来探索各种结构修饰的作用，包括同源性，简单取代，单原子突变以及胍和羧酸的生物等位取代。总体，这套新的类似物所涵盖的活动范围非常狭窄。可以证明等效或改善的抗糖尿病活性的显着例外包括α-氨基衍生物29，氨基吡啶47，异硫脲67和氨基胍69。基于其优越的治疗率，选择了氨基胍69用于临床前开发，并成为第二阶段的基础模拟工作。此外，体外研究表明，与前导1相比，肌酸激酶对磷酸化的敏感性显着降低69，这表明它在肌组织中的蓄积潜力应低于先导1。基于其优越的治疗率，氨基胍69被选择用于临床前开发，并成为第二阶段类似工作的基础。

  DOI：

  10.1021/jm000095f

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF CREATINE TRANSPORT AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRANSPORT DE CRÉATINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：RGENIX INC

  公开号：WO2016176636A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  This invention relates to compounds that inhibit creatine transport and/or creatine kinase, pharmaceutical compositions including such compounds, and methods of utilizing such compounds and compositions for the treatment of cancer.

  这项发明涉及抑制肌酸转运和/或肌酸激酶的化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物和组合物治疗癌症的方法。
• [EN] INHIBITORS OF CREATINE TRANSPORT AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRANSPORT DE LA CRÉATINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：RGENIX INC

  公开号：WO2015168465A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  This invention relates to compounds that inhibit creatine transport and/or creatine kinase, pharmaceutical compositions including such compounds, and methods of utilizing such compounds and compositions for the treatment of cancer.

  这项发明涉及抑制肌酸转运和/或肌酸激酶的化合物，包括这种化合物的药物组合物，以及利用这种化合物和组合物治疗癌症的方法。
• Inhibitors of creatine transport and uses thereof
  申请人：Rgenix, Inc.

  公开号：US10308597B2

  公开（公告）日：2019-06-04

  This invention relates to compounds that inhibit creatine transport and/or creatine kinase, pharmaceutical compositions including such compounds, and methods of utilizing such compounds and compositions for the treatment of cancer.

  本发明涉及抑制肌酸转运和/或肌酸激酶的化合物、包括此类化合物的药物组合物，以及利用此类化合物和组合物治疗癌症的方法。
• Wrinkling modifiers
  申请人：KAO CORPORATION

  公开号：US20020022611A1

  公开（公告）日：2002-02-21

  The invention relates to wrinkling modifiers and anti-aging cosmetic compositions which each comprise a guanidine derivative represented by the following general formula (1): 1 wherein 2 is a heterocyclic group selected from azetidine, pyrrolidine, piperidine, piperazine or morpholine, and R 1 and R 2 are the same or different from each other and independently a hydrogen atom, or an alkyl, hydroxyl, hydroxyalkyl, carboxyl, carboxyalkyl or amidino group, or a salt thereof. The cosmetic compositions are excellent in the effects of suppressing wrinkling and of removing wrinkles and give users a pleasant feeling upon use.

  本发明涉及皱纹修饰剂和抗衰老化妆品组合物，它们都包含由以下通式（1）表示的胍衍生物： 1 其中 2 是杂环基团，选自氮杂环丁烷、吡咯烷、哌啶、哌嗪或吗啉，以及 R 1 和 R 2 彼此相同或不同，且独立地为氢原子、烷基、羟基、羟烷基、羧基、羧烷基或脒基，或其盐。本发明的化妆品组合物在抑制皱纹和去除皱纹方面效果极佳，使用时会给使用者带来愉悦的感觉。
• WRINKLING MODIFIERS
  申请人：Kao Corporation

  公开号：EP0965327B1

  公开（公告）日：2005-03-16