(5-methyl-thiophen-2-yl)-propan-2-one | 34668-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: (5-methyl-thiophen-2-yl)-propan-2-one
• 英文别名: 1-(5-methylthien-2-yl)propanone；1-(5-Methyl-2-thienyl)-2-propanone；1-(5-methylthiophen-2-yl)propan-2-one
• CAS: 34668-32-1
• 化学式: C₈H₁₀OS
• 分子量: 154.233
• InChiKey: HTGVBAUQROIONA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-methyl-thiophen-2-yl)-propan-2-one 在 葡萄糖 、 Trichoderma sp 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到(S)-2-(2-hydroxypropyl)-5-methylthiophene
  参考文献：
  名称：

  通过微生物氧化还原的手性（R）-和（S）-1-杂芳基-和1-芳基-2-丙醇

  摘要：

  描述了制备各种杂芳基丙醇2a – g和相应的丙烷3a – g作为微生物氧化还原的起始原料的制备方法。外消旋丙醇2a – g的动力学拆分是通过用假单胞菌和嗜热脂肪芽孢杆菌[（R）-醇，ee 74-100％]氧化获得的。用3-（2-羟丙基）三氟甲基苯7（44％，ee 100％的（R）-醇6）获得了相似的结果。丙烷3a – d和的还原3克含面包酵母和其他真菌的（S）醇（ee 100％）。也可以通过还原1- [3-（三氟甲基）苯基] -2-丙酮7获得纯的（S）醇。1 - [（4,4-二甲基）-2-（Δ 2）唑啉基] -2-丙酮3E和1 [2-（Δ 2）-thiazolinyl）-2-丙酮3F不降低。（S）-5-（2-羟丙基）-3-甲基异唑2d和（S）-2-（2-羟丙基）-4-甲基噻唑2g的杂环被解封为同手性烯胺酮8（78％）和受保护的β-羟基醛9（73％）。将（R）-3-（2-羟丙基）三氟甲基苯6

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00215-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-hydroxypropyl)-5-methylthiophene 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以95%的产率得到(5-methyl-thiophen-2-yl)-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过微生物氧化还原的手性（R）-和（S）-1-杂芳基-和1-芳基-2-丙醇

  摘要：

  描述了制备各种杂芳基丙醇2a – g和相应的丙烷3a – g作为微生物氧化还原的起始原料的制备方法。外消旋丙醇2a – g的动力学拆分是通过用假单胞菌和嗜热脂肪芽孢杆菌[（R）-醇，ee 74-100％]氧化获得的。用3-（2-羟丙基）三氟甲基苯7（44％，ee 100％的（R）-醇6）获得了相似的结果。丙烷3a – d和的还原3克含面包酵母和其他真菌的（S）醇（ee 100％）。也可以通过还原1- [3-（三氟甲基）苯基] -2-丙酮7获得纯的（S）醇。1 - [（4,4-二甲基）-2-（Δ 2）唑啉基] -2-丙酮3E和1 [2-（Δ 2）-thiazolinyl）-2-丙酮3F不降低。（S）-5-（2-羟丙基）-3-甲基异唑2d和（S）-2-（2-羟丙基）-4-甲基噻唑2g的杂环被解封为同手性烯胺酮8（78％）和受保护的β-羟基醛9（73％）。将（R）-3-（2-羟丙基）三氟甲基苯6

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00215-8

文献信息

• Brønsted Acid-Promoted Cyclodimerization of Indolyl Ketones: Construction of Indole Fused-Oxabicyclo[3.3.1]nonane and -Cyclooctatetraene Ring Systems
  作者：Lang Zhao、Zhi-Hua Yan、Shuai Tang、Zhong-Lin Wei、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03895

  日期：2021.1.1

  A Brønsted acid-promoted cyclodimerization of C(3)-, C(2)-, or N(1)-substituted indole ketone derivatives is described. A wide range of structurally diverse bisindole fused-9-oxabicyclo[3.3.1]nonane and bisindole fused-cyclooctatetraene (COT) derivatives can be prepared in good to high yields with high efficiency.

  描述了布朗斯台德酸促进的C（3）-，C（2）-或N（1）-取代的吲哚酮衍生物的环二聚。可以高效率高效地制备各种结构多样的双吲哚稠合9-氧杂双环[3.3.1]壬烷和双吲哚稠合环辛酸酯（COT）衍生物。
• Urea based lipoxygenase inhibiting compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05185363A1

  公开（公告）日：1993-02-09

  Substituted phenyl, naphthyl, and thienyl N-hydroxy urea compounds form a class of potent inhibitors of 5- and 12-lipoxygenase and are thus useful compounds in the treatment of inflammatory disease states where leukotrienes and other products of lipoxygenase enzyme activity are implicated.

  苯基、萘基和噻吩基N-羟基脲化合物形成了一类强效的5-和12-脂氧化酶抑制剂，因此在治疗炎症性疾病状态中，其中白三烯和其他脂氧化酶酶活性产物起作用，这些化合物是有用的。
• Convenient synthesis of 2,5-disubstituted thiophene from 1,6-dioxo-2,4-diene
  作者：Chi Wi Ong、Chong Ming Chen、Long Fu Wang、Po Chuen Shieh

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02094-2

  日期：1998.12

  Reaction of 1,6-dioxo-2,4-diene with P2S5 and Lawesson's reagent affords the 2,5-disubstituted thiophene. This reaction can take place regioselectively in the presence of BF3-etherate catalysis, useful for the synthesis of arylthiophene.

  1，6-二氧代-2，4-二烯与P 2 S 5和Lawesson试剂反应，得到2，5-二取代的噻吩。该反应可以在BF 3-醚酸酯催化的存在下区域选择性地发生，这对于芳基噻吩的合成是有用的。
• UREA BASED LIPOXYGENASE INHIBITING COMPOUNDS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0588785A1

  公开（公告）日：1994-03-30
• EP0588785A4
  申请人：——

  公开号：EP0588785A4

  公开（公告）日：1991-12-30