(E)-1,2-bis(p-fluorophenylsulphenyl)stilbene | 132130-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1,2-bis(p-fluorophenylsulphenyl)stilbene
• 英文别名: (E)-1,2-bis(4-fluorophenylthio)-1,2-diphenylethene；1-fluoro-4-[(E)-2-(4-fluorophenyl)sulfanyl-1,2-diphenylethenyl]sulfanylbenzene
• CAS: 132130-73-5
• 化学式: C₂₆H₁₈F₂S₂
• 分子量: 432.558
• InChiKey: LKJFTRVYEPHFAV-OCEACIFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-bis(p-fluorophenylsulphenyl)stilbene 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到(E)-1,2-bis(p-fluorophenylsulphonyl)stilbene
  参考文献：
  名称：

  Peeran, S. G.; Reddy, G. Hanumantha, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 54, # 1/4, p. 9 - 22

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  p-fluorobenzenesulfenyl chloride 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 (E)-1,2-bis(p-fluorophenylsulphenyl)stilbene
  参考文献：
  名称：

  Peeran, S. G.; Reddy, G. Hanumantha, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 54, # 1/4, p. 9 - 22

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Addition of ArSSAr to carbon–carbon multiple bonds using electrochemistry
  作者：Shunsuke Fujie、Kouichi Matsumoto、Seiji Suga、Toshiki Nokami、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.049

  日期：2010.4

  ArS(ArSSAr)+ (arylbis(arylthio)sulfonium ions), which were generated and accumulated by the electrochemical oxidation of diaryl disulfides (ArSSAr) in CH2Cl2 at −78 °C, reacted with alkenes to give the corresponding diarylthio-substituted compounds in a stereospecific manner in good yields, when the reaction was quenched with a soft nucleophile, such as allylsilanes, ketene silyl acetals, and triethylamine

  ArS（ArSSAr）+（芳基双（芳硫基）ulf离子）是通过在-78°C下于CH 2 Cl 2中对二芳基二硫化物（ArSSAr）进行电化学氧化而生成和积累的，与烯烃反应生成相应的二芳硫基取代当用柔软的亲核试剂（例如烯丙基硅烷，乙烯酮甲硅烷基乙缩醛和三乙胺）淬灭反应时，可以立体定向的方式以良好的收率得到化合物。已经提出了一种机制，该机制涉及初始形成epi离子，然后通过ArSSAr的攻击使环开环。还发生了ArS（ArSSAr）+与炔烃的反应，在相似条件下立体选择性地生成了1,2-二有机硫代取代的烯烃。