(E)-2-(benzo[b]thiophen-3-ylmethylene)hydrazinecarbothioamide | 5381-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: (E)-2-(benzo[b]thiophen-3-ylmethylene)hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: benzo[b]thiophene-3-carbaldehyde thiosemicarbazone；Benzo[b]thiophen-3-carbaldehyd-thiosemicarbazon；[(E)-1-benzothiophen-3-ylmethylideneamino]thiourea
• CAS: 5381-21-5
• 化学式: C₁₀H₉N₃S₂
• 分子量: 235.334
• InChiKey: LRMFGTJOVARAHX-LFYBBSHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲醛苯并噻吩 、 氨基硫脲 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以75%的产率得到(E)-2-(benzo[b]thiophen-3-ylmethylene)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  芳基硫代半氨基甲酮类药物治疗锥虫病感染

  摘要：

  基于显示出抗锥虫病活性的噻二唑衍生物库，我们已经考虑了噻二唑的开放形式和反应中间体硫代半脲类化合物，作为针对布鲁氏锥虫（Tb），婴儿利什曼原虫（Li）和克氏锥虫（Tc）。相似的化合物已经显示出对相同生物的有趣活性。该化合物对T. brucei和T. cruzi特别有效。在这28种合成的化合物中，最好的一种是（E）-2-（4-（（3.4-二氯苄基）氧基）亚苄基）肼基甲硫代酰胺（A14）针对三种寄生物（Tb EC 50  = 2.31μM，Li EC 50  = 6.14μM，Tc EC 50  = 1.31μM ）产生可比的抗寄生虫活性，并且相对于人类巨噬细胞的选择性指数高于10，因此显示泛抗锥虫病活动。（E）-2-（（（3'.4'-二甲氧基-[1.1'-联苯] -3-基]甲基）甲基）肼基甲硫代酰胺（A12）和（E）-2-（4-（（3.4-二氯苄基）氧基）苯亚甲基）肼硫代甲酰胺（A14）在组

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.043

文献信息

• Synthesis of Thiosemicarbazones and Their Organoiodine Cocrystals: Cooperative Effects of Halogen and Hydrogen Bonding
  作者：Andrew J. Peloquin、Arianna C. Ragusa、Hadi D. Arman、Colin D. McMillen、William T. Pennington

  DOI：10.1007/s10870-022-00931-7

  日期：2022.12

  showcasing halogen bonding. The dimerization of two thiosemicarbazone units through a pair of N‒H···S hydrogen bonds was a universal feature of the solid-state structures in this series, with the hydrogen bond network often extending these motifs into chains. The organoiodines serve to link chains through either I···S or I···N halogen bonding, or less commonly, S···I chalcogen bonding. This variety of intermolecular

  利用氨基硫脲与丙酮或醛类的简单加成-消除反应，合成了九个氨基硫脲。选择含有额外杂原子的醛以增加可能的分子间相互作用的多样性。此外，氨基硫脲合成是用常见的卤素键供体 1,2-、1,3- 或 1,4-二碘四氟苯、1,3,5-三氟-2,4,6-三碘苯之一进行原位合成，或四碘乙烯。这些反应导致了 12 种表现出卤素键合的新共晶体的特征。两个氨基硫脲单元通过一对N-H···S氢键二聚化是该系列固态结构的普遍特征，氢键网络通常将这些基序延伸成链。有机碘通过I···S 或I···N 卤素键或不太常见的S···I 硫族键连接链。这种分子间相互作用的多样性导致双链、带和片的形成。 图形概要 利用氨基硫脲与丙酮或醛的简单加成-消除反应，合成了九个氨基硫脲，其中七个被分离为具有共同卤素键供体的共晶体。均观察到显着的N-H···S氢键，其中S···I卤素和硫属元素键有助于共晶中的长程堆积。
• Thiosemicarbazones of aldehydes and ketones of the heterocyclic series
  申请人：SCHENLEY IND INC

  公开号：US02775593A1

  公开（公告）日：1956-12-25