5-propyl-1,2-oxathiolane-2,2-dioxide | 4424-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫杂环戊烷
• 英文名称: 5-propyl-1,2-oxathiolane-2,2-dioxide
• 英文别名: 3-n-propyl-γ-sultone；hexane-1,3-sultone；1,3-Hexansulton；5-Propyl-1,2-oxathiolane 2,2-dioxide；5-propyloxathiolane 2,2-dioxide
• CAS: 4424-15-1
• 化学式: C₆H₁₂O₃S
• 分子量: 164.225
• InChiKey: NYKVBEXUNMMAOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98-102 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-bromo-2-hexene 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溴 、 四正丁基溴化膦 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 sodium sulfite 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 5-propyl-1,2-oxathiolane-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  半抗原的化学选择性，反应性和皮肤致敏性的研究。1.合成和研究（13）C标记的皮肤敏化剂己-1-烯-和己烷-1,3-磺内酯对模型亲核试剂的反应性。

  摘要：

  有效的皮肤敏化剂己-1-烯和己烷-1,3-磺内酯已在反应位点经同位素标记（13）C合成。2-[（（13）C]-和3-[（13）C] hex-1-ene-1,3-磺内酯）和3-[（（13）C]己烷-1,3-磺内酯）的反应性一系列用于蛋白质氨基酸残基的模型亲核试剂，即丁胺，二乙胺，咪唑，丙硫醇和苯酚，随后进行（13）C NMR光谱分析。己-1-烯-1,3-内酯在水中对模型亲核试剂的反应遵循硬和软酸和碱理论，其中硬亲核试剂（伯，仲胺和酚盐）主要在3位通过S（N）反应取代，并且柔软的亲核试剂（硫醇盐和咪唑）主要通过迈克尔加成反应在2位反应。己烷1,3-内酯通过S（N）取代与模型亲核试剂在3位反应。

  DOI：

  10.1021/tx000225n

文献信息

• Metal-free, hydroacylation of CC and NN bonds via aerobic C–H activation of aldehydes, and reaction of the products thereof
  作者：Vijay Chudasama、Ahmed R. Akhbar、Karim A. Bahou、Richard J. Fitzmaurice、Stephen Caddick

  DOI：10.1039/c3ob41632a

  日期：——

  In this report, a thorough evaluation of the use of aerobically initiated, metal-free hydroacylation of various CC and NN acceptor molecules with a wide range of aldehydes is presented. The aerobic-activation conditions that have been developed are in sharp contrast to previous conditions for hydroacylation, which tend to use transition metals, peroxides that require thermal or photochemical degradation, or N-heterocyclic carbenes. The mildness of the conditions enables a number of reactions involving sensitive reaction partners and, perhaps most significantly, allows for α-functionalised chiral aldehydes to undergo radical-based hydroacylation with complete retention of optical purity. We also demonstrate how the resulting hydroacylation products can be transformed into other useful intermediates, such as γ-keto-sulfonamides, sultams, sultones, cyclic N-sulfonyl imines and amides.

  在本报告中，我们详细评估了使用需氧起始、不含金属的氢酰化方法，将多种CC和NN受体分子与广泛范围的醛进行反应的情况。我们所开发的有氧活化条件与之前的氢酰化条件形成鲜明对比，后者倾向于使用过渡金属、需要热或光化学分解的过氧化物，或者N-杂环卡宾。这些温和的条件使得许多涉及敏感反应物的反应得以进行，或许最为重要的是，能够让α-功能化的手性醛在基于自由基的氢酰化反应中完全保持光学纯度。我们还展示了所得氢酰化产物如何转化成其他有用的中间体，例如γ-酮-磺酰胺、磺内酰胺、磺内酯、环状N-磺酰亚胺和酰胺。
• Trimethylsilylsulfonyl chloride as a source of sulfur trioxide: a novel synthesis of sultones
  作者：Alan R. Bassindale、Ibrahim Katampe、Maria G. Maesano、Pravin Patel、Peter G. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01450-1

  日期：1999.10

  The reaction of trimethylsilylsulfonyl chloride with iodosobenzene at −78°C generates sulfur trioxide, or a sulfur trioxide precursor that reacts with alkenes to give sultones in good yield. This provides a simple method of preparing sulfur trioxide in situ and avoids the presence of Lewis bases.

  三甲基甲硅烷基磺酰氯与碘代苯在-78°C下反应生成三氧化硫或三氧化硫前体，其与烯烃反应以高收率得到磺内酯。这提供了一种原位制备三氧化硫的简单方法，并且避免了路易斯碱的存在。
• Boyer, J. L.; Gilot, B.; Canselier, J. P., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1984, vol. 20, p. 259 - 272
  作者：Boyer, J. L.、Gilot, B.、Canselier, J. P.

  DOI：——

  日期：——
• US3989695A
  申请人：——

  公开号：US3989695A

  公开（公告）日：1976-11-02
• US4013650A
  申请人：——

  公开号：US4013650A

  公开（公告）日：1977-03-22