N-(1,10-phenanthrolinyl)-4-(piperidinyl)-1,8-naphthalimide | 357264-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: N-(1,10-phenanthrolinyl)-4-(piperidinyl)-1,8-naphthalimide
• 英文别名: (2-(1,10-phenanthrolin-5-yl)-6-(piperidin-1-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione)；N-(1,10-phenanthroline)-4-(1-piperidinyl)naphthalene-1,8-dicarboximide；2-(1,10-Phenanthrolin-5-yl)-6-piperidin-1-ylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione；2-(1,10-phenanthrolin-5-yl)-6-piperidin-1-ylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 357264-48-3
• 化学式: C₂₉H₂₂N₄O₂
• 分子量: 458.519
• InChiKey: LATHSZQKZAGEMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基氯铼(I) 、 N-(1,10-phenanthrolinyl)-4-(piperidinyl)-1,8-naphthalimide 以 异辛烷 为溶剂， 以47%的产率得到tricarbonylchloro(N-(1,10-phenanthroline)-4-(1-piperidinyl)naphthalene-1,8-dicarboximide)rhenium
  参考文献：
  名称：

  Re（I）电荷转移复合体中的双向“乒乓”能量转移和3000倍的使用寿命延长

  摘要：

  一种新的Re（I）-羰基二亚胺配合物Re（PNI-phen）（CO）3 Cl的合成和光物理性质，其中PNI-phen为N-（1,10-菲咯啉）-4-（1-哌啶基）报道了萘-1,8-二苯甲酰亚胺。由于模型之间的热平衡，金属-配体电荷转移（MLCT）的发射寿命在室温下比模型配合物[Re（phen）（CO）3 Cl]的寿命增加了约3000倍。3 MLCT状态和以配体为中心的长寿命三重态（3LC）在PNI生色团上的状态。这代表了室温下基于Re（I）的CT光致发光所观察到的最长激发态寿命（τ= 651μs）。通过三种技术（瞬态可见光和红外（IR）吸收和光致发光）的强大结合，阐明了导致建立激发态平衡的能量转移过程和相关的速率常数，每种技术的应用范围从超快到微秒级。规模。MLCT激发态通过瞬态IR使用CO振动经过时间间隔进行监控，在该间隔中，常规的可见瞬态吸收中获得的相应信号被与悬垂的PNI生色团引起的

  DOI：

  10.1021/ic200974h
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉-5-氨基 在 溶剂黄146 作用下， 反应 26.0h， 生成 N-(1,10-phenanthrolinyl)-4-(piperidinyl)-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  [Re(CO)3{α,α'-二亚胺-(4-哌啶基-1,8-萘二甲酰亚胺)}Cl]配合物光催化和电催化还原CO2

  摘要：

  本文研究了高荧光 4-哌啶基-1,8-萘二甲酰亚胺 (PNI) 发色团对铼基催化剂的 CO2 还原催化性能的影响。特别是，将 [Re(CO)3(bpy)Cl] (bpy = 2,2'-联吡啶) 的电催化和光催化 CO2 还原特征与 [Re(CO)3(phen-PNI) 的活性进行了比较Cl]（phen = 1,10-菲咯啉），以其长激发态寿命而闻名。此外，另一种 Re 络合物，即 [Re(CO)3(bpy-Ph-PNI)Cl]，已被合成并作为电催化剂和光催化剂进行测试。通过电化学（循环伏安法和控制电位电解）和光物理测量以及 DFT 计算来研究所选化合物的催化性能。

  DOI：

  10.1002/ejic.201402912

文献信息

• Exposing the Excited‐State Equilibrium in an Ir ^III Bichromophore: A Combined Time Resolved Spectroscopy and Computational Study
  作者：James E. Yarnell、Catherine E. McCusker、Alexander J. Leeds、Josué M. Breaux、Felix N. Castellano

  DOI：10.1002/ejic.201600194

  日期：2016.4

  ligand-centered triplet states present on the pendant naphthalimide chromophore. In this IrIII complex, the intense singlet fluorescence of the pendant PNI chromophore is nearly quantitatively quenched and was found to sensitize the IrIII metal/ligand-to-ligand charge-transfer (MLLCT) excited state. The excited state ultimately returns to the PNI chromophore as a long-lived excited triplet that disposes

  通过配位的 1,10-菲咯啉 [Ir(ppy)2(phen-PNI) 与一个 4-哌啶基-1,8-萘二甲酰亚胺 (PNI) 生色团共价连接的发光 IrIII 双环金属化配合物的电子结构和光物理性质)](PF6)，呈现。这种双发色团代表了一类新的可见光捕获 IrIII 配合物，由于在悬垂的萘二甲酰亚胺发色团上存在以配体为中心的三重态，其室温激发态寿命（τ = 8.8 ms）显着增强。在这种 IrIII 复合物中，悬垂 PNI 生色团的强烈单线态荧光几乎被定量淬灭，并被发现使 IrIII 金属/配体到配体电荷转移 (MLLCT) 激发态敏感。激发态最终返回到 PNI 发色团，作为长寿命的激发三重态，通过与光致发光 IrIII MLLCT 激发态平衡来处理其能量。通过静态和动态光致发光光谱、瞬态吸收光谱和时间相关密度泛函理论计算提供激发态平衡的证据。
• Bidirectional “Ping-Pong” Energy Transfer and 3000-Fold Lifetime Enhancement in a Re(I) Charge Transfer Complex
  作者：James E. Yarnell、Joseph C. Deaton、Catherine E. McCusker、Felix N. Castellano

  DOI：10.1021/ic200974h

  日期：2011.8.15

  The synthesis and photophysics of a new Re(I)-carbonyl diimine complex, Re(PNI-phen)(CO)3Cl, where the PNI-phen is N-(1,10-phenanthroline)-4-(1-piperidinyl)naphthalene-1,8-dicarboximide is reported. The metal-to-ligand charge transfer (MLCT) emission lifetime was increased approximately 3000-fold at room temperature with respect to that of the model complex [Re(phen)(CO)3Cl] as a result of thermal equilibrium

  一种新的Re（I）-羰基二亚胺配合物Re（PNI-phen）（CO）3 Cl的合成和光物理性质，其中PNI-phen为N-（1,10-菲咯啉）-4-（1-哌啶基）报道了萘-1,8-二苯甲酰亚胺。由于模型之间的热平衡，金属-配体电荷转移（MLCT）的发射寿命在室温下比模型配合物[Re（phen）（CO）3 Cl]的寿命增加了约3000倍。3 MLCT状态和以配体为中心的长寿命三重态（3LC）在PNI生色团上的状态。这代表了室温下基于Re（I）的CT光致发光所观察到的最长激发态寿命（τ= 651μs）。通过三种技术（瞬态可见光和红外（IR）吸收和光致发光）的强大结合，阐明了导致建立激发态平衡的能量转移过程和相关的速率常数，每种技术的应用范围从超快到微秒级。规模。MLCT激发态通过瞬态IR使用CO振动经过时间间隔进行监控，在该间隔中，常规的可见瞬态吸收中获得的相应信号被与悬垂的PNI生色团引起的
• Photo‐ and Electrocatalytic Reduction of CO ₂ by [Re(CO) ₃ {α,α′‐Diimine‐(4‐piperidinyl‐1,8‐naphthalimide)}Cl] Complexes
  作者：Federico Franco、Claudio Cometto、Claudio Garino、Claudio Minero、Fabrizio Sordello、Carlo Nervi、Roberto Gobetto

  DOI：10.1002/ejic.201402912

  日期：2015.1

  CO2 reduction catalytic properties of rhenium-based catalysts are investigated herein. In particular, the electro- and photocatalytic CO2 reduction features of [Re(CO)3(bpy)Cl] (bpy = 2,2′-bipyridine) are compared with the activity of [Re(CO)3(phen–PNI)Cl] (phen = 1,10-phenanthroline), which is known for its long excited-state lifetime. Moreover, another Re complex, namely [Re(CO)3(bpy–Ph–PNI)Cl], has

  本文研究了高荧光 4-哌啶基-1,8-萘二甲酰亚胺 (PNI) 发色团对铼基催化剂的 CO2 还原催化性能的影响。特别是，将 [Re(CO)3(bpy)Cl] (bpy = 2,2'-联吡啶) 的电催化和光催化 CO2 还原特征与 [Re(CO)3(phen-PNI) 的活性进行了比较Cl]（phen = 1,10-菲咯啉），以其长激发态寿命而闻名。此外，另一种 Re 络合物，即 [Re(CO)3(bpy-Ph-PNI)Cl]，已被合成并作为电催化剂和光催化剂进行测试。通过电化学（循环伏安法和控制电位电解）和光物理测量以及 DFT 计算来研究所选化合物的催化性能。
• Excited-State Triplet Equilibria in a Series of Re(I)-Naphthalimide Bichromophores
  作者：James E. Yarnell、Kaylee A. Wells、Jonathan R. Palmer、Josué M. Breaux、Felix N. Castellano

  DOI：10.1021/acs.jpcb.9b05688

  日期：2019.9.5

  present the synthesis, structural characterization, electronic structure calculations, and the ultrafast and supra-nanosecond photophysical properties of a series of five bichromophores of the general structural formula [Re(5-R-phen)(CO)3(dmap)](PF6), where R is a naphthalimide (NI), phen = 1,10-phenanthroline, and dmap is 4-dimethylaminopyridine. The NI chromophores were systematically modified at their

  我们介绍了五个具有一般结构式[Re（5-R-phen）（CO）3（dmap）]的双色团系列的合成，结构表征，电子结构计算以及超快和超纳秒光物理性质。 PF6），其中R为萘二甲酰亚胺（NI），phen = 1,10-菲咯啉，dmap为4-二甲基氨基吡啶。NI生色团在其4位上被-H（NI），-Br（BrNI），苯氧基（PONI），硫代苯（PSNI）和哌啶（PNI）进行了系统修饰，从而形成了一系列金属有机双生色团（Re1 -Re5，分别具有NI悬垂亚基中单重态和三重态能量的可变性。并行研究了五个密切相关的有机发色团以及[Re（phen）（CO）3（dmap）]（PF6）（Re6），以适当地模拟双发色团中表现出的光物理性质。使用瞬态吸收光谱和时间分辨光致发光（PL）光谱的结合阐明了本研究中所有分子的激发态过程，揭示了在发色团之间发生的能量转移过程的动力学。电子结构计算进一步支持了光谱分析，该计算确