(R)-2,2'-bis(neopentylamino)-1,1'-binaphthyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2,2'-bis(neopentylamino)-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: N-(2,2-dimethylpropyl)-1-[2-(2,2-dimethylpropylamino)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-amine
• 化学式: C₃₀H₃₆N₂
• 分子量: 424.629
• InChiKey: KXJQYKMZLOTODU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  原甲酸三乙酯 、 (R)-2,2'-bis(neopentylamino)-1,1'-binaphthyl 在 ammonium tetrafluoroborate 作用下， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  过渡金属7元N杂环卡宾配体的开发

  摘要：

  我们最近报道了过渡金属的七元N-杂环卡宾（NHC）配体的第一个例子。这些配体具有吸引力，因为衍生自2,2'-二氨基联苯的杂环骨架表现出扭转扭曲，从而形成手性C 2对称结构。本报告概述了导致这些配体发展的合成努力，以及带有七元NHC的金属配合物作为辅助配体的合成和结构表征。氮取代基（新戊基与2-金刚烷基）的同一性会影响七元am盐和通过原位去质子化/金属化获得的NHC-金属配合物的合成可及性和稳定性。对七元环结构的计算分析表明，Hückel抗芳香族8π电子体系在经历杂环的扭曲变形后可实现显着的莫比乌斯芳烃稳定化。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.08.022
• 作为产物：
  描述：

  [1,1’-联萘]-2,2’-二胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R)-2,2'-bis(neopentylamino)-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  钙与手性C2-对称双酰胺配体催化的对映选择性分子内烯烃加氢胺化

  摘要：

  手性结构单元（R）-（+）-2,2'-二氨基-1,1'-联萘基（R）-BINAM通常被用作特权对映选择性催化剂的主链，被转化为一系列N -取代的配体R 1 -H 2（R ＝ CH 2 t Bu，C（H）Ph 2，PPh 2，二苯并辛基烷，8-喹啉）。在用强Mg或Ca碱进行双重质子化后，获得了一系列碱土（Ae）金属催化剂R 1 -Ae·（THF）n。这些C 2的晶体结构通过象限模型分析了对称催化剂，结果表明，具有C（H）Ph 2，二苯并亚戊烷和8-喹啉取代基的配体对于氨基烯烃H 2 C CHCH的对映选择性分子内烯烃加氢胺化（IAH）应具有最佳的空间分辨力2 CR' 2 CH 2 NH 2（CR' 2 =器CPh 2，CCY或CME 2）。R 1 -Ae·（THF）n中的双阴离子R 1 2-配体用作使氨基烯烃底物去质子化的试剂，而单阴离子（R 1-H）-在该反应中形成的配体用作控制闭环反应的

  DOI：

  10.1039/d1dt00173f

文献信息

• Seven-membered heterocyclic carbenes and their metal complexes
  申请人：Stahl S. Shannon

  公开号：US20060229448A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  Disclosed are carbenes of the general formula: and including salts thereof, and metal complexes thereof. The carbenes are useful in any reaction where carbenes and carbene-metal complexes are used. The carbenes disclosed herein are particularly useful in asymmetric catalysis.

  本发明揭示了一般式为的卡宾，包括其盐和金属配合物。这些卡宾可用于任何需要使用卡宾和卡宾金属配合物的反应。本发明中所揭示的卡宾在不对称催化中特别有用。
• SEVEN-MEMBERED HETEROCYCLIC CARBENES AND THEIR METAL COMPLEXES
  申请人：Stahl Shannon S.

  公开号：US20100228024A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  Disclosed are carbenes of the general formula: and including salts thereof, and metal complexes thereof. The carbenes are useful in any reaction where carbenes and carbene-metal complexes are used. The carbenes disclosed herein are particularly useful in asymmetric catalysis.

  本发明涉及一般式为的卡宾，包括其盐和金属配合物。该卡宾可用于任何需要使用卡宾和卡宾金属配合物的反应。本发明所述的卡宾在不对称催化中特别有用。
• Dilithium diamides [{Li(OC₄H₈)}₂{C₂₀H₁₂(NR)₂}](R = SiMe₃or CH₂Bu^t) derived from R-, S- or R,S-2,2′-diamino-1,1′-binaphthyl derivatives
  作者：Christian Drost、Peter B. Hitchcock、Michael F. Lappert

  DOI：10.1039/dt9960003595

  日期：——

  The dilithium diamides [Li(thf)}(2)C20H12(NR)(2)}] (R = SiMe(3) 1 or CH(2)Bu(t) 2, thf = tetrahydrofuran) were prepared from R,S-2,2'-diamino-1,1'-binaphthyl, C20H12(NH2)(2), via C20H12[N(H)SiMe(3)](2) or C20H12[NHC(O)Bu(t)](2) and C20H12[N(H)CH(2)Bu(t)](2), respectively, and were transformed into SiCl2[C20H12(NR)(2)] by treatment with SiCl4. The crystal structures of 1 and 2 were determined. They are monomers, having a Li(1)N(1)Li(2)N(2) buckled ring, with Li(1)-N(2) ca. 0.2 Angstrom shorter than Li(1)-N(1), the two groups R cis to one another, and N(1)-C(1) eta(2) bonded to Li(1). The R and S enantiomers were similarly prepared and their optical stability was demonstrated by their hydrolysis to R- and S-C20H12(NH2)(2), respectively. Evidence is provided for the structures of [MC20H12[N(SiMe(3))](2)}] (M = Ge or Sn), obtained by conversion of the stannylene into the crystallographically characterised [Sn[(NSiMe(3))(2)C20H12](mu-O)}(3)].
• US7750149B2
  申请人：——

  公开号：US7750149B2

  公开（公告）日：2010-07-06
• US8163900B2
  申请人：——

  公开号：US8163900B2

  公开（公告）日：2012-04-24