1-(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-yl)-2-[(1S)-2-methoxy-1-phenylethylamino]ethanone | 500317-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 1-(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-yl)-2-[(1S)-2-methoxy-1-phenylethylamino]ethanone
• 英文别名: 1-(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-yl)-2-[[(1S)-2-methoxy-1-phenylethyl]amino]ethanone
• CAS: 500317-68-0
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: ZFHREPNEQXYLKH-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-yl)-2-[(1S)-2-methoxy-1-phenylethylamino]ethanone 在 polystyryl(trimethyl)ammonium borohydride 、 calcium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到1-(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-yl)-2-[(1S)-2-methoxy-1-phenylethylamino]ethanol
  参考文献：
  名称：

  A mild, enantioselective synthesis of (R)-salmeterol via sodium borohydride–calcium chloride asymmetric reduction of a phenacyl phenylglycinol derivative

  摘要：

  本研究描述了一种制备(R)-沙美特罗的简短而高效的对映体选择性路线，该路线涉及苯基甘氨酰酮衍生物的不对称还原，然后对生成的氨基醇进行还原胺化和氢解。

  DOI：

  10.1039/b207068p
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨醇 在 polystyryldiisopropylethylamine 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-yl)-2-[(1S)-2-methoxy-1-phenylethylamino]ethanone
  参考文献：
  名称：

  A mild, enantioselective synthesis of (R)-salmeterol via sodium borohydride–calcium chloride asymmetric reduction of a phenacyl phenylglycinol derivative

  摘要：

  本研究描述了一种制备(R)-沙美特罗的简短而高效的对映体选择性路线，该路线涉及苯基甘氨酰酮衍生物的不对称还原，然后对生成的氨基醇进行还原胺化和氢解。

  DOI：

  10.1039/b207068p