(4S)-3-[2-(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-yl)-2-oxoethyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one | 500317-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: (4S)-3-[2-(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-yl)-2-oxoethyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 500317-72-6
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₅
• 分子量: 367.401
• InChiKey: ABHPBVONEREOER-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  629.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-[2-(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-yl)-2-oxoethyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 polystyryl(trimethyl)ammonium borohydride 、 calcium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到(4S)-3-[2-(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-yl)-2-hydroxyethyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A mild, enantioselective synthesis of (R)-salmeterol via sodium borohydride–calcium chloride asymmetric reduction of a phenacyl phenylglycinol derivative

  摘要：

  本研究描述了一种制备(R)-沙美特罗的简短而高效的对映体选择性路线，该路线涉及苯基甘氨酰酮衍生物的不对称还原，然后对生成的氨基醇进行还原胺化和氢解。

  DOI：

  10.1039/b207068p
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二噁英-6-基)乙酮 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (4S)-3-[2-(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-yl)-2-oxoethyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A mild, enantioselective synthesis of (R)-salmeterol via sodium borohydride–calcium chloride asymmetric reduction of a phenacyl phenylglycinol derivative

  摘要：

  本研究描述了一种制备(R)-沙美特罗的简短而高效的对映体选择性路线，该路线涉及苯基甘氨酰酮衍生物的不对称还原，然后对生成的氨基醇进行还原胺化和氢解。

  DOI：

  10.1039/b207068p

文献信息

• A mild, enantioselective synthesis of (R)-salmeterol via sodium borohydride–calcium chloride asymmetric reduction of a phenacyl phenylglycinol derivative
  作者：Robert N. Bream、Steven V. Ley、Benjamin McDermott、Panayiotis A. Procopiou

  DOI：10.1039/b207068p

  日期：——

  A short and efficient enantioselective route to (R)-salmeterol involving asymmetric reduction of a phenylglycinyl ketone derivative followed by reductive amination of the resulting amino alcohol and hydrogenolysis is described.

  本研究描述了一种制备(R)-沙美特罗的简短而高效的对映体选择性路线，该路线涉及苯基甘氨酰酮衍生物的不对称还原，然后对生成的氨基醇进行还原胺化和氢解。