4-(4-benzyloxyphenyl)-7-benzyloxy-6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 55708-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 4-(4-benzyloxyphenyl)-7-benzyloxy-6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (+/-)-O,O-dibenzylcherylline；di-O-benzylcherylline；dibenzocherylline；7-benzyloxy-4-(4-benzyloxy-phenyl)-6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline；(+/-)-O,O-Dibenzylcheryllin；6-methoxy-2-methyl-7-phenylmethoxy-4-(4-phenylmethoxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 55708-63-9
• 化学式: C₃₁H₃₁NO₃
• 分子量: 465.592
• InChiKey: IPMSZEWERMBQEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-benzyloxyphenyl)-7-benzyloxy-6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到4-(4-hydroxyphenyl)-7-hydroxy-6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内δ-内酰胺形成的芳基卤化物和酰胺-烯醇化物：cherylline和latifine的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]钯催化的芳基卤化物和酰胺-烯酸酯的分子内碳-碳键形成以良好的收率得到了4-芳基异喹啉衍生物，它们进一步转化为异喹啉生物碱cherylline和latifine。

  DOI：

  10.1021/ol0155337
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(2-formyl-4-phenylmethoxyphenyl)-6-methoxy-7-phenylmethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 RhCl(PPh₃)3 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-(4-benzyloxyphenyl)-7-benzyloxy-6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Nomoto, Takashi; Nasui, Nobuyuki; Takayama, Hiroaki, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 1, p. 133

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular δ-Lactam Formation of Aryl Halides and Amide-Enolates:  Syntheses of Cherylline and Latifine
  作者：Toshio Honda、Hidenori Namiki、Fumie Satoh

  DOI：10.1021/ol0155337

  日期：2001.2.1

  Palladium-catalyzed intramolecular carbon-carbon bond formation of aryl halides and amide-enolates gave 4-arylisoquinoline derivatives in good yields, which were further converted into the isoquinoline alkaloids cherylline and latifine.

  [反应：见正文]钯催化的芳基卤化物和酰胺-烯酸酯的分子内碳-碳键形成以良好的收率得到了4-芳基异喹啉衍生物，它们进一步转化为异喹啉生物碱cherylline和latifine。
• Kametani, Tetsuji; Higashiyama, Kimio; Honda, Toshio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 12, p. 2935 - 2938
  作者：Kametani, Tetsuji、Higashiyama, Kimio、Honda, Toshio、Otomasu, Hirotaka

  DOI：——

  日期：——
• NOMOTO, TAKASHI;NASUI, NOBUYUKI;TAKAYAMA, HIROAKI, HETEROCYCLES, 1983, 20, N 1, 133
  作者：NOMOTO, TAKASHI、NASUI, NOBUYUKI、TAKAYAMA, HIROAKI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 4-Aryltetrahydroiso-quinolines: Application to the Synthesis of Cherylline
  作者：Somsak Ruchirawat、Sopchok Tontoolarug、Poolsak Sahakitpichan

  DOI：10.3987/com-01-9167

  日期：——

  A concise route for the synthesis of 4-aryltetrahydroisoquinolines was developed using the addition of Grignard reagents to nitrostyrene derivatives as the key step. The application to the synthesis of cherylline was described.
• Nomoto, Takashi; Nasui, Nobuyuki; Takayama, Hiroaki, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 1, p. 133
  作者：Nomoto, Takashi、Nasui, Nobuyuki、Takayama, Hiroaki

  DOI：——

  日期：——