1,2-di-O-benzyl-3-O-triphenylmethyl-sn-glycerol | 96429-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1,2-di-O-benzyl-3-O-triphenylmethyl-sn-glycerol
• 英文别名: 2,3-di-O-benzyl-1-O-trityl-L-glycerol；1,2-O-dibenzyl-3-O-tritylglycerol；(S)-1,2-bis-benzyloxy-3-trityloxy-propane；(S)-1,2-Bis-benzyloxy-3-trityloxy-propan；1-O-Trityl-2,3-di-O-benzyl-L-glycerin；[[(2S)-2,3-bis(phenylmethoxy)propoxy]-diphenylmethyl]benzene
• CAS: 96429-71-9
• 化学式: C₃₆H₃₄O₃
• 分子量: 514.664
• InChiKey: SVUPAVDNALKAPT-DHUJRADRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di-O-benzyl-3-O-triphenylmethyl-sn-glycerol 在 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,3-di-O-benzyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  （S）-，（R）-和（+/-）-9-[（2,3-二羟基-1-丙氧基）甲基]鸟嘌呤，2'-nor-2'的线性异构体的合成和抗疱疹活性-脱氧鸟苷。

  摘要：

  外消旋9-[（（2,3-二羟基-1-丙氧基）甲基]鸟嘌呤[（+/-）-iNDG]，无环鸟苷（ACV）的新类似物和2'-nor-2'-脱氧鸟苷的结构类似物（2'NDG），合成并发现抑制1型单纯疱疹病毒（HSV-1）和2型（HSV-2）的复制。随后，由手性中间体制备其旋光异构体（R）-和（S）-iNDG。制备1,2-二-O-苄基-D-和-L-甘油的氯甲基醚，使其与三（三甲基甲硅烷基）鸟嘌呤反应，得到9-烷基化的鸟嘌呤，将其通过催化氢解脱保护。针对细胞培养中的HSV-1和HSV-2，（S）-iNDG的活性比R对映异构体高约10至25倍，并且具有与ACV和2'NDG相当的ED50。（R）-iNDG的活性较差，其磷酸化产物对病毒DNA聚合酶的抑制作用较弱。在小鼠腹膜内或口腔内感染HSV-1或阴道内感染HSV-2的小鼠中，（S）-9-[（2,3-二羟基-1-丙氧基）甲基]鸟嘌呤[（S）-iNDG]的药效低于2

  DOI：

  10.1021/jm00145a014
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄氧甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环 在 吡啶 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,2-di-O-benzyl-3-O-triphenylmethyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  （S）-，（R）-和（+/-）-9-[（2,3-二羟基-1-丙氧基）甲基]鸟嘌呤，2'-nor-2'的线性异构体的合成和抗疱疹活性-脱氧鸟苷。

  摘要：

  外消旋9-[（（2,3-二羟基-1-丙氧基）甲基]鸟嘌呤[（+/-）-iNDG]，无环鸟苷（ACV）的新类似物和2'-nor-2'-脱氧鸟苷的结构类似物（2'NDG），合成并发现抑制1型单纯疱疹病毒（HSV-1）和2型（HSV-2）的复制。随后，由手性中间体制备其旋光异构体（R）-和（S）-iNDG。制备1,2-二-O-苄基-D-和-L-甘油的氯甲基醚，使其与三（三甲基甲硅烷基）鸟嘌呤反应，得到9-烷基化的鸟嘌呤，将其通过催化氢解脱保护。针对细胞培养中的HSV-1和HSV-2，（S）-iNDG的活性比R对映异构体高约10至25倍，并且具有与ACV和2'NDG相当的ED50。（R）-iNDG的活性较差，其磷酸化产物对病毒DNA聚合酶的抑制作用较弱。在小鼠腹膜内或口腔内感染HSV-1或阴道内感染HSV-2的小鼠中，（S）-9-[（2,3-二羟基-1-丙氧基）甲基]鸟嘌呤[（S）-iNDG]的药效低于2

  DOI：

  10.1021/jm00145a014

文献信息

• Lilioside C, a glycerol glucoside from Lilium lancifolium
  作者：Miyuki Kaneda、Kiyoyasu Mizutani、Keiko Tanaka

  DOI：10.1016/0031-9422(82)80087-3

  日期：——

  Abstract A new glycerol glucoside, lilioside C, has been isolated from the leaves and stems of Lilium lancifolium . Its structure including the configuration of the aglycone moiety has been elucidated by chemical and spectroscopic means and by its synthesis.

  摘要 从百合的叶和茎中分离得到一种新的甘油葡萄糖苷，百合苷C。其结构包括苷元部分的构型已通过化学和光谱手段及其合成阐明。
• Wickberg, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1958, vol. 12, p. 1187,1195
  作者：Wickberg

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Phosphatidylglycerol and Diphosphatidylglycerol^1,2
  作者：Robin M. Saunders、Henry P. Schwarz

  DOI：10.1021/ja00968a031

  日期：1966.8
• Enhanced reactivity of secondary hydroxyl groups in the O-alkylation of carbohydrate-related primary-secondaryvic-glycols. Regioselective 2-O-benzylation of 1,3:2,4-di-O-ethylidene-D-glucitol
  作者：E. A. El'perina、M. I. Struchkova、M. I. Serkebaev、E. P. Serebryakov

  DOI：10.1007/bf00704019

  日期：1993.4

  Partial O-alkylation of 1,3:2,4-di-O-ethylidene-D-glucitol (1a), 1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-alpha-D-glucofuranose (1b), and R-(+)-1-O-benzylglycerol (1c) with benzyl chloride in a KOH/DMSO system results in products of monoalkylation at the secondary (4a-c) and at the primary hydroxyl (2a-c) in ratios of over 95:5 (a), -2:1 (b), and -1:1 (c), whereas (+/-)propane-1,2-diol (1d) gives only the product of 1-O-benzylation (2d). A qualitatively similar result is observed upon O-alkylation of diols (la-e) with 2-methoxyethanol tosylate.
• Synthesis and antiherpetic activity of (S)-, (R)-, and (.+-.)-9-[(2,3-dihydroxy-1-propoxy)methyl]guanine, linear isomers of 2'-nor-2'-deoxyguanosine
  作者：Wallace T. Ashton、Laura F. Canning、Glenn F. Reynolds、Richard L. Tolman、John D. Karkas、Richard Liou、Mary Ellen M. Davies、Corrille M. DeWitt、Helen C. Perry、A. Kirk Field

  DOI：10.1021/jm00145a014

  日期：1985.7

  Racemic 9-[(2,3-dihydroxy-1-propoxy)methyl]guanine [(+/-)-iNDG], a new analogue of acyclovir (ACV) and a structural analogue of 2'-nor-2'-deoxyguanosine (2'NDG), was synthesized and found to inhibit the replication of herpes simplex virus types 1 (HSV-1) and 2 (HSV-2). Subsequently, its optical isomers, (R)- and (S)-iNDG, were prepared from chiral intermediates. The chloromethyl ethers of 1,2-di-O-benzyl-D-

  外消旋9-[（（2,3-二羟基-1-丙氧基）甲基]鸟嘌呤[（+/-）-iNDG]，无环鸟苷（ACV）的新类似物和2'-nor-2'-脱氧鸟苷的结构类似物（2'NDG），合成并发现抑制1型单纯疱疹病毒（HSV-1）和2型（HSV-2）的复制。随后，由手性中间体制备其旋光异构体（R）-和（S）-iNDG。制备1,2-二-O-苄基-D-和-L-甘油的氯甲基醚，使其与三（三甲基甲硅烷基）鸟嘌呤反应，得到9-烷基化的鸟嘌呤，将其通过催化氢解脱保护。针对细胞培养中的HSV-1和HSV-2，（S）-iNDG的活性比R对映异构体高约10至25倍，并且具有与ACV和2'NDG相当的ED50。（R）-iNDG的活性较差，其磷酸化产物对病毒DNA聚合酶的抑制作用较弱。在小鼠腹膜内或口腔内感染HSV-1或阴道内感染HSV-2的小鼠中，（S）-9-[（2,3-二羟基-1-丙氧基）甲基]鸟嘌呤[（S）-iNDG]的药效低于2