2,3-diphenyl-2,3-dihydro-5H-benzo[b][1,4]thiazepin-4-one | 5871-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-diphenyl-2,3-dihydro-5H-benzo[b][1,4]thiazepin-4-one
• 英文别名: 2,3-diphenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepin-4-on；2,3-diphenyl-3,5-dihydro-2H-1,5-benzothiazepin-4-one
• CAS: 5871-64-7
• 化学式: C₂₁H₁₇NOS
• 分子量: 331.438
• InChiKey: ZMHDICIGXUPXID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diphenyl-2,3-dihydro-5H-benzo[b][1,4]thiazepin-4-one 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到1,1-Dioxo-2,3-diphenyl-1,2,3,5-tetrahydro-1λ⁶-benzo[b][1,4]thiazepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Oxazep​​ines 和 Thiazepines，XXV：2,3-Dihydro-1,5-benzothiazepine-4 (5H) -ones 的化学转化

  摘要：

  2,3 - 二氢 - 1,5 - 苯并噻嗪 - 4 (5H) - 硫酮 13-22 通过适当的 2,3 - 二氢 - 1,5 - 苯并噻嗪 - 4 (5H) - 酮与劳森试剂反应制备. N-酰基（23-25）和N-烷基（26-28）衍生物也已合成。用3-氯过氧苯甲酸氧化得到亚砜29-32，以H2O2为氧化剂得到砜33-40。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923251108
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-苯基-顺-肉桂酸 、 2-氨基苯硫醇 生成 2,3-diphenyl-2,3-dihydro-5H-benzo[b][1,4]thiazepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  取代了2,3-二氢-1,5-苯并噻嗪-4（5H）-one和相关化合物。二。一类新的抗抑郁药。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00320a008

文献信息

• Catalytic enantioselective one-pot approach to<i>cis</i>- and<i>trans</i>-2,3-diaryl substituted 1,5-benzothiazepines
  作者：Sara Meninno、Ilaria Quaratesi、Chiara Volpe、Andrea Mazzanti、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1039/c8ob01988f

  日期：——

  The first enantioselective catalytic approach to cis- and trans-2,3-diaryl substituted 1,5-benzothiazepines has been conveniently developed in a one-pot fashion, starting from α,β-unsaturated acyl pyrazoles and 2-aminothiophenol. The organocatalytic two-step sulfa-Michael/lactamization sequence is promoted by a readily available bifunctional thiourea and p-toluenesulfonic acid, respectively. The protocol

  顺式和反式-2,3-二芳基取代的1,5-苯并硫氮杂ze的第一种对映选择性催化方法已经很容易地以单锅方式开发，从α，β-不饱和酰基吡唑和2-氨基硫酚开始。容易获得的双官能硫脲和对甲苯磺酸分别促进了有机催化的两步磺胺-迈克尔/内酰胺化过程。该协议使得能够以中等至令人满意的总产率（高达84％）和良好至优异的ee值（高达99％）获得N-未保护的顺式和反式-非对映异构体。机械研究有助于阐明该过程的区域和立体选择性结果。
• Oxazepines and Thiazepines, XXV: Chemical Transformations of 2,3-Dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-ones
  作者：Albert Lévai

  DOI：10.1002/ardp.19923251108

  日期：——

  2,3‐Dihydro‐1,5‐benzothiazepine‐4(5H)‐thiones 13‐22 were prepared by the reaction of the appropriate 2,3‐dihydro‐1,5‐benzothiazepin‐4(5H)‐ones with Lawesson's reagent. N‐Acyl (23‐25) and N‐alkyl (26‐28) derivatives have also been synthesized. Oxidation with 3‐chloroperoxybenzoic acid afforded sulfoxides 29‐32, and sulfones 33‐40 were obtained by using H2O2 as an oxidizing agent.

  2,3 - 二氢 - 1,5 - 苯并噻嗪 - 4 (5H) - 硫酮 13-22 通过适当的 2,3 - 二氢 - 1,5 - 苯并噻嗪 - 4 (5H) - 酮与劳森试剂反应制备. N-酰基（23-25）和N-烷基（26-28）衍生物也已合成。用3-氯过氧苯甲酸氧化得到亚砜29-32，以H2O2为氧化剂得到砜33-40。
• Substituted 2,3-Dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one and Related Compounds. II. A New Class of Antidepressants¹
  作者：John Krapcho、Chester F. Turk

  DOI：10.1021/jm00320a008

  日期：1966.3