2-(1-hydroxy-2-oxa-hexyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane | 201789-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2-(1-hydroxy-2-oxa-hexyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane
• 英文别名: 2-(1-hydroxy-2-oxahexyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane；Butoxy-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)methanol
• CAS: 201789-14-2
• 化学式: C₁₁H₂₂O₄
• 分子量: 218.293
• InChiKey: XGTKUSAORXZQOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁醇 、 2-formyl-5,5-dimethyl-1,3-dioxane 46.0~50.0 ℃ 、200.0 Pa 条件下， 以70%的产率得到2-(1-hydroxy-2-oxa-hexyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 2-SUBSTITUIERTEN BUT-2-EN-1,4-DIAL-4-ACETALEN UND NEUE HALBACETALE VON GLYOXALMONOACETALEN

  摘要：

  公开号：

  EP0912544B1

文献信息

• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 2-SUBSTITUIERTEN BUT-2-EN-1,4-DIAL-4-ACETALEN UND NEUE HALBACETALE VON GLYOXALMONOACETALEN<br/>[EN] PROCESS FOR PREPARING 2-SUBSTITUTED BUT-2-ENE-1,4-DIAL-ACETALS AND NOVEL HEMIACETALS OF GLYOXALMONOACETALS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE BUT-2-ENE-1,4-DIAL-4-ACETALS 2-SUBSTITUES ET NOUVEAUX HEMI-ACETALS DE GLYOXALMONOACETALS
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1998001439A1

  公开（公告）日：1998-01-15

  (DE) Herstellung von 2-substituierten But-2-en-1,4-dial-4-acetalen der allgemeinen Formel (I), in der die Substituenten R1 bis R4 für Wasserstoff oder C1-C6-aliphatische Reste stehen und R2 und R3 oder R1 und R2 jeweils gemeinsame Glieder eines aliphatischen 4- bis 7-gliedrigen Ringes, der ein Heteroatom enthalten kann, sind, und in der R5 einen Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylrest mit 1 bis 12 C-Atomen, der durch cycloaliphatische, aromatische oder heterocyclische Reste oder durch Hydroxy-, Ether-, Thioether-, Acyl-, Alkylamino-, Carboxi- oder Carbalkoxygruppen substituiert sein kann, einen gegebenenfalls substituierten Arylrest oder eine Alkoxi-, Alkylthio- oder Acyloxygruppe bedeutet, indem man (a) Glyoxal mit einem 1,3-Propandiol der allgemeinen Formel (II), in wäßriger Lösung in Gegenwart einer Säure zu einem Monoacetal der allgemeinen Formel (III), umsetzt, die Reaktionslösung neutralisiert und gegebenenfalls die leichter als das Monoacetal (III) flüchtigen Bestandteile abdestilliert, (b) das so erhaltene Monoacetal III mit einem Aldehyd R5-CHO in Gegenwart von 0,01 bis 10 Mol-%, bezogen auf Glyoxal, eines Katalysatorgemisches aus einem sekundären Amin und einer Säure zu einem Aldol der allgemeinen Formel (IV) umsetzt, gegebenenfalls die leichter als das Aldol IV flüchtigen Bestandteile abdestilliert, und (c) das Aldol (IV) in Gegenwart eines wasserabspaltenden Mittels zum Produkt I dehydratisiert, sowie neue Halbacetale von Glyoxalmonoacetalen.(EN) The invention concerns a process for preparing 2-substituted but-2-ene-1,4-dial-acetals of general formula (I) in which the substituents R1 to R4 stand for hydrogen or C1-C6 aliphatic groups and R2 and R3 or R1 and R2 in each case are common members of an aliphatic 4- to 7-member ring which can contain a heteroatom, and in which R5 designates a C1-C12 alkyl, alkenyl or alkinyl group, which can be substituted by cycloaliphatic, aromatic or heterocyclic groups or by hydroxy, ether, thioether, acyl, alkylamino, carboxy or carbalkoxy groups, an optionally substituted aryl group or an alkoxy, alkylthio or acyloxy group. According to the invention: a) glyoxal is reacted with a 1,3-propane diol of general formula (II) in an aqueous solution in the presence of an acid to form a monoacetal of general formula (III), the reaction solution is neutralized and optionally the volatile components which are lighter than the monoacetal (III) are distilled off; b) the resultant monoacetal (III) is reacted with an aldehyde R5-CHO in the presence of between 0.01 and 10 mol %, relative to glyoxal, of a catalyst mixture consisting of a secondary amine and an acid to form an aldol of general formula (IV), and optionally the volatile components which are lighter than the aldol (IV) are distilled off; and c) the aldol (IV) is dehydrogenated in the presence of a dehydrating agent to form product (I). The invention also concerns novel hemiacetals of glyoxalmonoacetals.(FR) L'invention concerne la préparation de but-2-ène-1,4-dial-4-acétals 2-substitués de la formule générale (I) dans laquelle les substituants R1 à R4 désignent hydrogène ou des restes aliphatiques C1-C6 et R2 et R3 ou R1 et R2 désignent chacun des chaînons communs d'un composé cyclique aliphatique ayant entre 4 et 7 chaînons qui peut contenir un hétéroatome, et où R5 désigne un reste alkyle, alkényle, alkinyle ayant entre 1 et 12 atomes de C, pouvant être substitué par des restes cycloaliphatiques, aromatiques ou hétérocycliques ou par des groupes hydroxy, éther, thioéther, acyle, alkylamino, carboxy ou carbaloxy, un reste aryle éventuellement substitué ou un groupe alcoxy, alkylthio ou acyloxy. Selon l'invention, (a) du glyoxal est mis à réagir avec un 1,3-propandiol de la formule générale (II), dans une solution aqueuse en présence d'un acide pour former un monoacétal de la formule générale (III), la solution de réaction est neutralisée et les constituants volatiles plus légers que le monoacétal (III) sont éventuellement séparés par distillation, b) le monoacétal (III) obtenu est mis à réagir avec un aldéhyde R5-CHO en présence de 0,01 à 10 % en mole, par rapport au glyoxal, d'un mélange catalyseur comprenant une amine secondaire et un acide, pour former un aldol de la formule générale (IV), les constituants volatiles plus légers que l'aldol (IV) sont éventuellement séparés par distillation, et (c) l'aldol (IV) est déshydraté en présence d'un agent déshydratant pour former le produit (I). L'invention concerne en outre de nouveaux hémi-acétals de glyoxalmonoacétals.

  Die Erfindung betrifft eine Herstellungsmethode für 2-(substituierte) but-2-en-1,4-dial-Acetalen der allgemeinen Formel (I), in der die Substituenten R1 bis R4 Wasserstoff oder C1-C6-Aliphatische Gruppen bezeichnen und R2 und R3 oder R1 und R2 gemeinsame Mitglieder eines aliphatischen Ringes mit 4- bis 7-Molekulo, der ein Heteroatom enthalten kann, sind, und in der R5 einen Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylrest mit 1 bis 12 C-Atomen bedeutet, der durch zyklaliphatische, aromatische oder heterozyklische Reste oder durch Hydroxy-, Ether-, Thioether-, Acyl-, Alkylamino-, Carboxi- oder Carbalkoxy-Gruppen substituiert sein kann, einen gegebenfalls substituierten Arylrest oder eine Alkoxi-, Alkylthio- oder Acyloxygruppe bedeutet. Laut der Erfindung: (a) Es wird Glyoxal mit einem 1,3-Propanediol der allgemeinen Formel (II) in wasserforestigem Medium underdrückt, wobei eine Säure vorhanden ist, zu einem Monooxal (allgemeine Formel III) umgesetzt; die Reaktionslösung wird Columpiert und修建ischereocomponente, die von Monooxal III übertroffen sind, abgeeparst; (b) Das so entstandene Monooxal III wird mit einem Aldehyd R5-CHO in der присутствии von 0,01 bis 10 Mol-%, relatives zu Glyoxal, eines Katalysators, das ein sekundäres Amine und eine Säure翠.msg, um zu einem Aldol (allgemeine Formel IV) zu umsetzen,修建ischer Componente, die von Aldol IV übertroffen sind, abeparst; und (c) Der Aldol (IV) wird in der PrEss tangenteles Fluidum umgezogen, um das Produkt I zu erzeugen; die Erfindung umfasst außerdem neue Hemiacetals von Glyoxalmonoacetalen.
• US5576449A
  申请人：——

  公开号：US5576449A

  公开（公告）日：1996-11-19
• US5565583A
  申请人：——

  公开号：US5565583A

  公开（公告）日：1996-10-15
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 2-SUBSTITUIERTEN BUT-2-EN-1,4-DIAL-4-ACETALEN UND NEUE HALBACETALE VON GLYOXALMONOACETALEN
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0912544B1

  公开（公告）日：2004-10-06