6-bromo-β-(2-naphthoxy)propionic acid | 106077-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-bromo-β-(2-naphthoxy)propionic acid
• 英文别名: 3-(6-bromo-[2]naphthyloxy)-propionic acid；3-(6-Brom-[2]naphthyloxy)-propionsaeure；3-[(6-Bromonaphthalen-2-yl)oxy]propanoic acid；3-(6-bromonaphthalen-2-yl)oxypropanoic acid
• CAS: 106077-28-5
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO₃
• mdl: MFCD09048867
• 分子量: 295.133
• InChiKey: WDPASHKIRPXOOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-181 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  429.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.542±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-β-(2-naphthoxy)propionic acid 在 PPA 作用下， 反应 2.0h， 以82%的产率得到8-Bromo-1-oxo-1H-2,3-dihydronaphtho<2,1-b>pyran
  参考文献：
  名称：

  Muthusubramanian; Misra, European Journal of Medicinal Chemistry, 1986, vol. 21, # 2, p. 163 - 166

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-萘酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-bromo-β-(2-naphthoxy)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  靶向肿瘤微环境的新型MDH抑制剂的设计、合成及生物学评价

  摘要：

  MDH1 和 MDH2 酶在肺癌的存活中起重要作用。本研究合理设计合成了一系列新型肺癌MDH1/2双重抑制剂，并对其SAR进行了仔细研究。在所测试的化合物中，与 LW1497 相比，含有哌啶环的化合物 50 显示出对 A549 和 H460 肺癌细胞系的生长抑制有所改善。化合物50呈剂量依赖性降低A549细胞总ATP含量；它还以剂量依赖性方式显着抑制缺氧诱导因子 1-α (HIF-1α) 的积累和 HIF-1α 靶基因如 GLUT1 和丙酮酸脱氢酶激酶 1 (PDK1) 的表达。此外，化合物 50 在 A549 肺癌细胞缺氧条件下抑制 HIF-1α 调节的 CD73 表达。总的来说，

  DOI：

  10.3390/ph16050683

文献信息

• Esters of β-Diazopropionic Acid. A New Synthesis of β-Aryloxypropionic Acids^1,2
  作者：Loren L. Braun、J. H. Looker

  DOI：10.1021/ja01535a027

  日期：1958.1
• The Preparation of 2-(2-Naphthoxy)-propionic Acid and 2-(6-Bromo-2-naphthoxy)-propionic Acid as Possible Chromogenic Substrates for Fatty Acid Oxidases¹
  作者：Morris N. Green、Leonard J. Friedman、Arnold M. Seligman

  DOI：10.1021/ja01630a012

  日期：1954.1
• MUTHUSUBRAMANIAN, LAKSHMI;MISRA, GAURI, SHANKAR, EUR. J. MED. CHEM., 1986, 21, N 2, 163-166
  作者：MUTHUSUBRAMANIAN, LAKSHMI、MISRA, GAURI, SHANKAR

  DOI：——

  日期：——
• Muthusubramanian; Misra, European Journal of Medicinal Chemistry, 1986, vol. 21, # 2, p. 163 - 166
  作者：Muthusubramanian、Misra

  DOI：——

  日期：——
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Novel MDH Inhibitors Targeting Tumor Microenvironment
  作者：Sreenivasulu Godesi、Jeong-Ran Han、Jang-Keun Kim、Dong-Ik Kwak、Joohan Lee、Hossam Nada、Minkyoung Kim、Hyun-A Yang、Joo-Young Im、Hyun Seung Ban、Chang Hoon Lee、Yongseok Choi、Misun Won、Kyeong Lee

  DOI：10.3390/ph16050683

  日期：——

  MDH1 and MDH2 enzymes play an important role in the survival of lung cancer. In this study, a novel series of dual MDH1/2 inhibitors for lung cancer was rationally designed and synthesized, and their SAR was carefully investigated. Among the tested compounds, compound 50 containing a piperidine ring displayed an improved growth inhibition of A549 and H460 lung cancer cell lines compared with LW1497

  MDH1 和 MDH2 酶在肺癌的存活中起重要作用。本研究合理设计合成了一系列新型肺癌MDH1/2双重抑制剂，并对其SAR进行了仔细研究。在所测试的化合物中，与 LW1497 相比，含有哌啶环的化合物 50 显示出对 A549 和 H460 肺癌细胞系的生长抑制有所改善。化合物50呈剂量依赖性降低A549细胞总ATP含量；它还以剂量依赖性方式显着抑制缺氧诱导因子 1-α (HIF-1α) 的积累和 HIF-1α 靶基因如 GLUT1 和丙酮酸脱氢酶激酶 1 (PDK1) 的表达。此外，化合物 50 在 A549 肺癌细胞缺氧条件下抑制 HIF-1α 调节的 CD73 表达。总的来说，