5-hydroxy-5-methyl-4-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-3-phenyl-2-(5H)-furanone | 185147-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5-hydroxy-5-methyl-4-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-3-phenyl-2-(5H)-furanone
• 英文别名: 5-Hydroxy-4-(4-methanesulfonyl-phenyl)-5-methyl-3-phenyl-5H-furan-2-one；5-hydroxy-5-methyl-4-(4-methylsulfonylphenyl)-3-phenylfuran-2-one
• CAS: 185147-19-7
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅S
• 分子量: 344.388
• InChiKey: UESINUJQTYESFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  621.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-5-methyl-4-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-3-phenyl-2-(5H)-furanone 、 硫酸 、 三乙胺 在 甲醇 、 silica gel 、 toluene-ethyl acetate 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以After a swish from 2:1 hexane/EtOAc, 0.8 g of the title compound was obtained as a white solid的产率得到5-methoxy-5-methyl-4-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-3-phenylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Diaryl-5-oxygenated-2-(5H) -furanones as COX-2 inhibitors

  摘要：

  该发明涵盖了一种新型化合物I的方法，以及一种治疗环氧合酶-2介导的疾病的方法，包括向需要该治疗的患者施用化合物I的非毒性治疗有效量。##STR1## 该发明还涵盖了一些治疗环氧合酶-2介导的疾病的药物组合物，其中包括化合物I。

  公开号：

  US05691374A1
• 作为产物：
  描述：

  在 air 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 5-hydroxy-5-methyl-4-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-3-phenyl-2-(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  3,4-Diaryl-5-hydroxyfuranones: highly selective inhibitors of cyclooxygenase-2 with aqueous solubility

  摘要：

  The introduction of a hydroxyl group into the 5-position of the diaryl furanone system provides highly selective inhibitors of cyclooxygenase-2. These molecules can be converted into their sodium salts which are water soluble, facilitating intravenous formulation. These salts show excellent potency in rat models of pain, fever and inflammation. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00046-5

文献信息

• Diaryl-5-oxygenated-2-(5H) -furanones as COX-2 inhibitors
  申请人：Merck Frosst Canada Inc.

  公开号：US05691374A1

  公开（公告）日：1997-11-25

  The invention encompasses the novel compound of Formula I as well as a method of treating cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising administration to a patient in need of such treatment of a non-toxic therapeutically effective amount of a compound of Formula I. ##STR1## The invention also encompasses certain pharmaceutical compositions for treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising compounds of Formula I.

  本发明涵盖了一种新的I式化合物，以及一种治疗环氧合酶2介导疾病的方法，该方法包括向需要此类治疗的患者施用I式化合物的非毒性治疗有效量。 ##STR1## 本发明还涵盖了某些药物组合物，用于治疗环氧合酶2介导的疾病，其中包括I式化合物。
• [EN] DIARYL-5-OXYGENATED-2-(5H)-FURANONES AS COX-2 INHIBITORS<br/>[FR] DIARYL-5-OXYGENE-2-(5H)-FURANONES UTILES COMME INHIBITEURS DE COX-2
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：WO1996036623A1

  公开（公告）日：1996-11-21

  (EN) The invention encompasses the novel compound of Formula (I) as well as a method of treating cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising administration to a patient in need of such treatment of a non-toxic therapeutically effective amount of a compound of Formula (I). The invention also encompasses certain pharmaceutical compositions for treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising compounds of Formula (I).(FR) L'invention concerne le nouveau composé de formule (I) ainsi qu'un procédé de traitement de maladies induites par cyclooxygénase-2, consistant à administrer à un patient ayant besoin d'un tel traitement une quantité non toxique, thérapeutiquement efficace d'un composé de formule (I). L'invention concerne également certaines compositions pharmaceutiques permettant de traiter les maladies induites par cyclooxygénase-2, ces compositions comprenant des composés de la formule (I).

  该发明涵盖了化合物I的新颖化合物，以及治疗环氧合酶-2介导的疾病的方法，包括向需要此类治疗的患者施用化合物I的非毒性治疗有效量。该发明还涵盖了用于治疗环氧合酶-2介导的疾病的某些药物组合物，其中包括化合物I。
• Pharmaceutical formulation containing muscle relaxant and COX-II inhibitor
  申请人：Sen Nilendu

  公开号：US20050100594A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  Disclosed is an extended release pharmaceutical formulation comprising a muscle relaxant drug, such as tizanidine, in combination with a cyclooxygenase-2 inhibitor, such as valdecoxib. The formulations are useful in the treatment and management of painful inflammatory conditions associated with, for example, skeletal muscle spasms.

  本发明公开了一种缓释药物制剂，该制剂由肌肉松弛剂药物（如替扎尼丁）与环氧化酶-2 抑制剂（如伐地昔布）组合而成。该制剂可用于治疗和控制与骨骼肌痉挛等相关的疼痛性炎症。
• Topical pharmaceutical compositions
  申请人：Krishnan Anandi

  公开号：US20050096371A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  A hydroalcoholic topical pharmaceutical composition is provided comprising a therapeutically effective amount of a therapeutic agent comprising one or more selective cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors or pharmaceutically acceptable salts or esters thereof solubilized in a solubilizing amount of a penetration vehicle system comprising a skin penetration enhancing effective amount of at least one monohydric alcohol and at least two non-volatile organic compounds selected from the group consisting of pyrrolidones, polyol ethers, polyols and mixtures thereof. Also provided is a process for its preparation.

  本发明提供了一种水醇局部药物组合物，该组合物包含治疗有效量的治疗剂，该治疗剂包含一种或多种选择性环氧化酶-2 (COX-2) 抑制剂或其药学上可接受的盐或酯，该治疗剂溶解在渗透载体系统的溶解量中，该渗透载体系统包含皮肤渗透增强有效量的至少一种一元醇和至少两种非挥发性有机化合物，这些非挥发性有机化合物选自由吡咯烷酮、多元醇醚、多元醇及其混合物组成的组。此外，还提供了一种制备方法。
• DIARYL-5-OXYGENATED-2-(5H)-FURANONES AS COX-2 INHIBITORS
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：EP0828724A1

  公开（公告）日：1998-03-18