(1R,5R)-3-phenyl-1-trimethylsilyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-2,4-dione | 540490-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1R,5R)-3-phenyl-1-trimethylsilyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-2,4-dione
• CAS: 540490-40-2
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂Si
• 分子量: 301.461
• InChiKey: QBFYGXQRDLIMGR-CXAGYDPISA-N

物化性质

• 沸点：
  447.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R)-3-phenyl-1-trimethylsilyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-2,4-dione 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  桥头烯烯酸酯：氨基酰胺锂取代和取代桥联的小羰基化合物。

  摘要：

  [反应：见正文]与预期相反，许多桥接的羰基化合物与酰胺基锂进行了容易的桥头金属化。已证明二酮，内酯，内酰胺和酰亚胺官能团都参与了这种类型的“桥头烯醇盐”化学反应，从而产生了一系列取代产物。还可以通过不对称桥头金属化在非常高的ee中对内消旋化合物进行对称化。

  DOI：

  10.1021/ol034348l
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3-phenyl-3-aza-bicyclo[3.3.1]nonane-2,4-dione 在 lithium [R(R*,R*)]-(+)-bis(α-methylbenzyl)amide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到(1R,5R)-3-phenyl-1-trimethylsilyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  桥头烯烯酸酯：氨基酰胺锂取代和取代桥联的小羰基化合物。

  摘要：

  [反应：见正文]与预期相反，许多桥接的羰基化合物与酰胺基锂进行了容易的桥头金属化。已证明二酮，内酯，内酰胺和酰亚胺官能团都参与了这种类型的“桥头烯醇盐”化学反应，从而产生了一系列取代产物。还可以通过不对称桥头金属化在非常高的ee中对内消旋化合物进行对称化。

  DOI：

  10.1021/ol034348l

文献信息

• Bridgehead Enolates:  Substitution and Asymmetric Desymmetrization of Small Bridged Carbonyl Compounds by Lithium Amide Bases
  作者：Gerard M. P. Giblin、Douglas T. Kirk、Lee Mitchell、Nigel S. Simpkins

  DOI：10.1021/ol034348l

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] Contrary to expectations, a number of bridged carbonyl compounds undergo facile bridgehead metalation with lithium amide bases. Diketone, lactone, lactam, and imide functions are all demonstrated to participate in this type of "bridgehead enolate" chemistry, leading to a range of substituted products. Meso compounds can also be desymmetrized in very high ee by asymmetric bridgehead

  [反应：见正文]与预期相反，许多桥接的羰基化合物与酰胺基锂进行了容易的桥头金属化。已证明二酮，内酯，内酰胺和酰亚胺官能团都参与了这种类型的“桥头烯醇盐”化学反应，从而产生了一系列取代产物。还可以通过不对称桥头金属化在非常高的ee中对内消旋化合物进行对称化。