(R)2-amino-2,3-dimethibutyronitrile | 90376-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)2-amino-2,3-dimethibutyronitrile
• 英文别名: (R)-2-amino-2,3-dimethylbutyronitrile；(R)-2-amino-2,3-butyronitrile；(R)2-amino-2,3-dimethylbutyronitrile；TD2Z4Qet2A；(2R)-2-amino-2,3-dimethylbutanenitrile
• CAS: 90376-97-9
• 化学式: C₆H₁₂N₂
• 分子量: 112.175
• InChiKey: CAOHBROWLMCZRP-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  173.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.896±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)2-amino-2,3-dimethibutyronitrile 在 ZIRCONIUM(IV) TERT-BUTOXIDE 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-氨基-2,3-二甲基丁腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE RACEMISATION OF ENANTIOMERICALLY ENRICHED ALPHA-AMINO NITRILES
  [FR] METHODE DE RACEMISATION D'ALPHA-AMINONITRILES ENRICHIS D'ENANTIOMERES

  摘要：

  对富集对映体的α-氨基腈进行消旋的过程特点在于将富集对映体的α-氨基腈与路易斯酸催化剂接触。最好使用无水溶剂。路易斯酸催化剂最好包括从周期表（CAS版本）的主族元素IA-IVA、过渡金属和镧系元素中选择的金属，特别是铝、钛、锆或镧系元素。例如，催化剂具有一般结构MnXpSqLr，最好从铝烷氧化物、铝烷基、镧系烷氧化物和镧系烷基中选择。消旋可以与分离过程结合进行，例如与酶法或结晶诱导的分离过程结合，最好是原位的，例如在结晶诱导的不对称转化过程中原位进行。

  公开号：

  WO2004046088A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2,3-二甲基丁腈 生成 (R)2-amino-2,3-dimethibutyronitrile
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Recyclable Enantioselective Catalysts Based on Copper(II) Complexes of 2-(Pyridine-2-yl)imidazolidine-4-thione: Their Application in Asymmetric Henry Reactions
  作者：Gabriela Nováková、Pavel Drabina、Božena Frumarová、Miloš Sedlák

  DOI：10.1002/adsc.201600198

  日期：2016.7.28

  enantioselectivity in the Henry reaction of the homogeneous variants of the catalysts, i.e., the copper(II) complexes of 2‐(pyridine‐2‐yl)imidazolidine‐4‐thiones and 4‐benzylsufanyl‐2‐(pyridine‐2‐yl)imidazolines themselves. It was found that these catalysts exhibit high enantioselectivity (up to 98% ee). Subsequently, the imidazolidine‐4‐thione catalysts were immobilized by anchoring to polymeric carriers

  本文介绍了基于咪唑烷-4-硫酮衍生物的对映选择性催化剂的制备及其随后通过硫原子在聚合物载体上的固定。首先，我们验证了催化剂均相变体在亨利反应中的催化活性和对映选择性，即2-（吡啶-2-基）咪唑烷-4-硫酮和4-苄基硫酮基-2的铜（II）配合物-（吡啶-2-基）咪唑啉本身。发现这些催化剂表现出高对映选择性（高达98％ee）。随后，将咪唑烷-4-硫酮催化剂固定在基于苯乙烯和4-乙烯基苄基氯的共聚物的聚合物载体上。对这些非均相催化剂在亨利反应中的催化活性和对映选择性进行了类似的测试，此外，还研究了其分离和再利用的可能性。发现所有制备的固定化催化剂都是高度对映体选择性的（高达ee的97％）。在2-甲氧基苯甲醛与硝基甲烷的亨利反应中测试了它们的再循环能力。发现它们可以循环使用十次以上，而对映选择性没有任何降低。因此，从经济和生态角度来看，它们都比咪唑烷-4-酮的原始铜（II）配合物呈现更好的催化方式
• Process for the preparation of chiral nicotinic, quinolinic or benzoic acid imidazolinone herbicides
  申请人：American Cyanamid Co.

  公开号：US06339158B1

  公开（公告）日：2002-01-15

  There is provided a stereospecific process for the preparation of essentially enantiomerically pure imidazolinone herbicides having the R-configuration via (R)2-amino-2,3-dimethylbutyronitrile.

  提供了一种立体特异性的过程，用于通过(R)2-氨基-2,3-二甲基丁腈制备基本对映纯的具有R-构型的咪唑啉酮类除草剂。
• 安定なキラルアミノブチロニトリル組成物
  申请人：アメリカン・サイアナミド・カンパニー

  公开号：JP2000319112A

  公开（公告）日：2000-11-21

  (57)【要約】\n【課題】 安定なキラルアミノブチロニトリル組成物の提供。\n【解決手段】 約６５重量％までの（Ｒ）２−アミノ−２，３−ジメチルブチロニトリルおよび実質的に水を含まない非極性溶媒を含んで成る安定な光学的に活性の組成物。

  (57) [摘要] n[问题] 提供一种稳定的手性氨基丁腈组合物。\解决方法] 一种稳定的光学活性组合物，按重量计含有高达约 65% 的 (R)-2-氨基-2,3-二甲基丁腈和基本上不含水的非极性溶剂。
• Process for the recovery and recycle of D-tartaric acid
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US20020019567A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  There is provided a process for the recovery of essentially enantiomerically pure D-tartaric acid from aqueous and organic waste streams generated in the resolution of racemic 2-amino-2,3-dimethylbutyronitrile via the formation and isolation of a crystalline monobasic tartrate salt. The recovered optically pure D-tartaric acid may be efficiently recycled to provide a sustainable resolution of racemic 2-amino-2,3-dimethylbutyronitrile.

  本发明提供了一种工艺，可通过形成和分离酒石酸单碱式结晶盐，从解析外消旋 2-氨基-2,3-二甲基丁腈过程中产生的水和有机废液中回收对映体基本纯净的 D-酒石酸。 回收的光学纯 D-酒石酸可有效地循环利用，以提供外消旋 2-氨基-2,3-二甲基丁腈的可持续解析。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF CHIRAL NICOTINIC, QUINOLINIC OR BENZOIC ACID IMIDAZOLINONE HERBICIDES
  申请人：Intellectual Property Department

  公开号：US20020077253A1

  公开（公告）日：2002-06-20

  There is provided a stereospecific process for the preparation of essentially enantiomerically pure imidazolinone herbicides having the R-configuration via (R)2-amino-2, 3-dimethylbutyronitrile.

  本发明提供了一种通过 (R)2-amino-2, 3-dimethylbutyronitrile 制备具有 R 构型的对映体基本纯的咪唑啉酮除草剂的立体特异性工艺。