2-chloro-5-hydroxy-6-methoxynaphthoquinone | 95393-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-chloro-5-hydroxy-6-methoxynaphthoquinone
• 英文别名: 2-Chloro-5-hydroxy-6-methoxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 95393-71-8
• 化学式: C₁₁H₇ClO₄
• 分子量: 238.627
• InChiKey: AADUOIHTHVANJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-212 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  442.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丙基氯硅烷 、 2-chloro-5-hydroxy-6-methoxynaphthoquinone 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以20%的产率得到2-chloro-5-hydroxy-6-methoxy-3-tripropylsilanyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  λ 3 -Iodane介导的脱芳构化arenol。阿卡霉素ABC三环单元的五元含环类似物的合成和凋亡诱导剂甲萘醌的新型通路

  摘要：

  的λ 3 -iodane [双（三氟乙酰氧基）]碘苯（BTI） -介导的氧化的2- alkoxyarenols与外部软碳系亲核试剂脱芳构化构成对高度功能化naphthoid环己-2,4-二烯酮一个快速访问。这些合成子可以用作水霉素和SS-228Y型抗生素环环素酮的角加氧苯并[ a ]萘ABC环体系及其类似物的构建中的有价值的中间体。这种方法学导致了该ABC三环单元的五元含A环类似物的阐述。此外，可以利用BTI介导的2-甲基萘酚的氧化活化来制备甲萘醌（即维生素K 3），已知可诱导细胞凋亡和自动分裂，这是一种新型的癌细胞死亡。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.072
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯-1,4-苯醌 、 ((Z)-1,2-Dimethoxy-buta-1,3-dienyloxy)-trimethyl-silane 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SAVARD, J.;BRASSARD, P., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 18, 3455-3464

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of ketene acetals-14 The use of simple mixed vinylketene acetals in the annulation of quinones
  作者：Jacques Savard、Paul Brassard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91496-6

  日期：1984.1

  α,β- β, γ-unsaturated esters can be converted by strong base and chlorotrimethylsilane to the corresponding mixed vinylketene acetals which are shown to be particularly useful and generally applicable reagents for the regiospecific annulation of halogenoquinones. The reaction proceeds readily with a variety of substrates including benzoquinones.

  α，β-β，γ-不饱和酯可通过强碱和三甲基氯硅烷转化为相应的混合乙烯酮缩醛，这对于卤代醌的区域特异性环合而言是特别有用和普遍适用的试剂。该反应在包括苯醌在内的多种底物下容易进行。
• λ3-Iodane-mediated arenol dearomatization. Synthesis of five-membered ring-containing analogues of the aquayamycin ABC tricyclic unit and novel access to the apoptosis inducer menadione
  作者：Nathalie Lebrasseur、Gao-Jun Fan、Mayalen Oxoby、Matthew A. Looney、Stéphane Quideau

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.072

  日期：2005.2

  rapid access to highly functionalized naphthoid cyclohexa-2,4-dienones. These synthons can serve as valuable intermediates in the construction of the angularly-oxygenated benz[a]naphthalene ABC ring system of aquayamycin- and SS-228Y-type antibiotic angucyclinones, and analogues thereof. This methodology led to the elaboration of five-membered A ring-containing analogues of this ABC tricyclic unit. In

  的λ 3 -iodane [双（三氟乙酰氧基）]碘苯（BTI） -介导的氧化的2- alkoxyarenols与外部软碳系亲核试剂脱芳构化构成对高度功能化naphthoid环己-2,4-二烯酮一个快速访问。这些合成子可以用作水霉素和SS-228Y型抗生素环环素酮的角加氧苯并[ a ]萘ABC环体系及其类似物的构建中的有价值的中间体。这种方法学导致了该ABC三环单元的五元含A环类似物的阐述。此外，可以利用BTI介导的2-甲基萘酚的氧化活化来制备甲萘醌（即维生素K 3），已知可诱导细胞凋亡和自动分裂，这是一种新型的癌细胞死亡。
• SAVARD, J.;BRASSARD, P., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 18, 3455-3464
  作者：SAVARD, J.、BRASSARD, P.

  DOI：——

  日期：——