bis(4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl) 6-(2,4-bis(((2,4-dimethoxybenzyl)oxy)carbonyl)phenyl)-3,4,6,8,9,10-hexahydro-1Hpyrano[3,2-g:5,6-g']diquinoline-1,11(2H)-dicarboxylate | 1352809-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并五苯
• 英文名称: bis(4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl) 6-(2,4-bis(((2,4-dimethoxybenzyl)oxy)carbonyl)phenyl)-3,4,6,8,9,10-hexahydro-1Hpyrano[3,2-g:5,6-g']diquinoline-1,11(2H)-dicarboxylate
• 英文别名: NVOC2-5-carboxy-Q-rhodamine；NVOC2-5-carboxy-Q-rhodamine, 97% (HPLC)；6',20'-bis[(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)methoxycarbonyl]-3-oxospiro[2-benzofuran-1,13'-2-oxa-6,20-diazapentacyclo[12.8.0.03,12.05,10.016,21]docosa-1(14),3(12),4,10,15,21-hexaene]-5-carboxylic acid
• CAS: 1352809-04-1
• 化学式: C₄₇H₄₀N₄O₁₇
• 分子量: 932.851
• InChiKey: NOYKWZJMCVIDEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  261
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl) 6-(2,4-bis(((2,4-dimethoxybenzyl)oxy)carbonyl)phenyl)-3,4,6,8,9,10-hexahydro-1Hpyrano[3,2-g:5,6-g']diquinoline-1,11(2H)-dicarboxylate 、 O-(N-succinimidyl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到NVOC2-5-carboxy-Q-rhodamine-NHS ester
  参考文献：
  名称：

  光活化呫吨染料的简易和一般合成

  摘要：

  尽管呫吨荧光团明显简单，但制备具有游离羧基的笼状衍生物仍然是一个合成挑战。使用还原的“无色”中间体开发了一种直接而灵活的制备罗丹明和荧光素衍生物的策略。

  DOI：

  10.1002/anie.201104571
• 作为产物：
  描述：

  bis(4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl) 6-(2,4-bis(((2,4-dimethoxybenzyl)oxy)carbonyl)phenyl)-3,4,6,8,9,10-hexahydro-1Hpyrano[3,2-g:5,6-g']diquinoline-1,11(2H)-dicarboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到bis(4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl) 6-(2,4-bis(((2,4-dimethoxybenzyl)oxy)carbonyl)phenyl)-3,4,6,8,9,10-hexahydro-1Hpyrano[3,2-g:5,6-g']diquinoline-1,11(2H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  光活化呫吨染料的简易和一般合成

  摘要：

  尽管呫吨荧光团明显简单，但制备具有游离羧基的笼状衍生物仍然是一个合成挑战。使用还原的“无色”中间体开发了一种直接而灵活的制备罗丹明和荧光素衍生物的策略。

  DOI：

  10.1002/anie.201104571

文献信息

• Facile and General Synthesis of Photoactivatable Xanthene Dyes
  作者：Laura M. Wysocki、Jonathan B. Grimm、Ariana N. Tkachuk、Timothy A. Brown、Eric Betzig、Luke D. Lavis

  DOI：10.1002/anie.201104571

  日期：2011.11.18

  Despite the apparent simplicity of the xanthene fluorophores, the preparation of caged derivatives with free carboxy groups remains a synthetic challenge. A straightforward and flexible strategy for preparing rhodamine and fluorescein derivatives was developed using reduced, “leuco” intermediates.

  尽管呫吨荧光团明显简单，但制备具有游离羧基的笼状衍生物仍然是一个合成挑战。使用还原的“无色”中间体开发了一种直接而灵活的制备罗丹明和荧光素衍生物的策略。