(5E,7Z,9S)-7-bromo-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydeca-5,7-dien-1-ol | 618437-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5E,7Z,9S)-7-bromo-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydeca-5,7-dien-1-ol
• CAS: 618437-56-2
• 化学式: C₁₆H₃₁BrO₂Si
• 分子量: 363.41
• InChiKey: KARVTBDOEJCJQH-GIQBAQEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E,7Z,9S)-7-bromo-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydeca-5,7-dien-1-ol 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 氯苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 247.5h， 生成 (2S,6R)-2-Methyl-6-{(E)-2-[(3S,3aS,6R,7aS)-3-methyl-1-oxo-6-(4-oxo-butyl)-1,3,3a,6,7,7a-hexahydro-isobenzofuran-4-yl]-vinyl}-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  IMDA-Radical Cyclization Approach to (+)-Himbacine

  摘要：

  A formal total synthesis of the selective muscarinic receptor antagonist himbacine is presented. Key C-C bond-forming steps include an intramolecular Diels-Alder reaction, Stille coupling reactions, and a 6-exo-trig acyl radical cyclization to a conjugated enyne. An unexpected secondary alcohol to chloride conversion is witnessed during attempted thionocarbonate formation.

  DOI：

  10.1021/ol0353058
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dibromo-3(S)-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-butene 、 (E)-6-(tributylstannyl)hex-5-en-1-ol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 三苯胂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以72%的产率得到(5E,7Z,9S)-7-bromo-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydeca-5,7-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  IMDA-Radical Cyclization Approach to (+)-Himbacine

  摘要：

  A formal total synthesis of the selective muscarinic receptor antagonist himbacine is presented. Key C-C bond-forming steps include an intramolecular Diels-Alder reaction, Stille coupling reactions, and a 6-exo-trig acyl radical cyclization to a conjugated enyne. An unexpected secondary alcohol to chloride conversion is witnessed during attempted thionocarbonate formation.

  DOI：

  10.1021/ol0353058

文献信息

• IMDA-Radical Cyclization Approach to (+)-Himbacine
  作者：Leon S.-M. Wong、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1021/ol0353058

  日期：2003.10.1

  A formal total synthesis of the selective muscarinic receptor antagonist himbacine is presented. Key C-C bond-forming steps include an intramolecular Diels-Alder reaction, Stille coupling reactions, and a 6-exo-trig acyl radical cyclization to a conjugated enyne. An unexpected secondary alcohol to chloride conversion is witnessed during attempted thionocarbonate formation.