4-cyano-7-chloro-2-oxo-1,2,4-oxadiazolo<2,3-a>quinoxaline 5-N-oxide | 51420-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-cyano-7-chloro-2-oxo-1,2,4-oxadiazolo<2,3-a>quinoxaline 5-N-oxide
• 英文别名: 7-Chloro-5-oxido-2-oxo-[1,2,4]oxadiazolo[2,3-a]quinoxalin-5-ium-4-carbonitrile
• CAS: 51420-52-1
• 化学式: C₁₀H₃ClN₄O₃
• 分子量: 262.612
• InChiKey: QYDXSMKXGVOTNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 4-cyano-7-chloro-2-oxo-1,2,4-oxadiazolo<2,3-a>quinoxaline 5-N-oxide 反应 2.0h， 以17%的产率得到7-chloro-3-ethoxycarbonylamino-2-quinoxalinecarbonitrile 1,4-di-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  4-氰基-2-氧代-1,2,4-氧二唑[2,3- a ]喹喔啉5- N-氧化物。新的合成方法和与醇的反应。潜在的细胞毒活性

  摘要：

  几种喹喔啉1,4-二-N-氧化物已被证明是低氧细胞的有效和选择性细胞毒素。现在我们介绍一系列的4-氰基-2-氧代-1,2,4-恶二唑并[2,3- a ]喹喔啉5 - N-氧化物2a-2k。它们是在干燥的二恶烷中在100–110°下从3-氨基-2-喹喔啉腈1，a-二-N-氧化物1a-1k和2-氯乙基异氰酸酯开始制备的。提出了一种反应机理。用异氰酸苯酯处理1a得到2a。2c与硅胶反应，得到1c。化合物2a-2g将其在乙醇和2-丙醇存在下加热，得到相应的氨基甲酸酯3a-3g和4a-4g。通过加热1d和氯甲酸乙酯的混合物已经获得了化合物2d。当将氨基甲酸酯3b加热至150°时制备化合物2b。喹喔啉在有氧和低氧细胞中均作为细胞毒性剂进行了测试。最有趣的化合物是3g和4g。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330620
• 作为产物：
  描述：

  5-氯苯并呋咱 3-氧化物 生成 4-cyano-7-chloro-2-oxo-1,2,4-oxadiazolo<2,3-a>quinoxaline 5-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Sainz, Yolanda; Montoya, Maria Elena; Martinez-Crespo, Francisco Javier, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1999, vol. 49, # 1, p. 55 - 59

  摘要：

  DOI：